高考复习卤代烃_醇_酚5份

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1、卤代烃　醇　酚考点一　卤代烃1．概念烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。2．结构特点卤素原子是卤代烃的官能团。C—X之间的共用电子对偏向________，形成一个极性较强的共价键，分子中________键易断裂。3．分类卤代烃4．饱和卤代烃的性质(1)物理性质①沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要高；②溶解性：水中____溶，有机溶剂中____溶；③密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。(2)化学性质①取代反应：R—X＋NaOH____________(R代表烃基)；R—CHX—CH2

2、X＋2NaOH______________。②消去反应：R—CH2—CH2—X＋NaOH______________或R—CH2—CH2—X______________；5．检验卤代烃分子中卤素的方法(1)实验方法(2)实验说明①加热是为了加快卤代烃的反应速率。②加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应产生沉淀，影响对实验现象的观察和AgX沉淀质量的称量；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。③量的关系：R—X～NaX～AgX↓，1mol一卤代烃可得到1molAgX(除F

3、外)沉淀，常利用此关系来定量测定卤代烃中卤素原子的含量。6．卤代烃的应用(1)卤代烃的用途：可用于制取制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、有机合成的原料等。(2)卤代烃对环境的危害：氟氯代烃和含溴的卤代烷烃可对臭氧层产生破坏，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。国际上已禁止其使用，正研制、推广使用替代品。7．卤代烃的获取方法(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应，如　　　　　　　；CH3—CH===CH2＋Br2(2)取代反应，如CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl；＋Br2__________

4、________________＋HBr；C2H5OH＋HBr__________________＋H2O。卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用1．卤代烃的取代反应与消去反应对比取代(水解)反应消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热反应本质卤代烃分子中卤原子被溶液中的OH－所取代，生成卤素负离子：R—CH2—X＋OH－R—CH2OH＋X－(X表示卤素)相邻的两个碳原子间脱去小分子HX：CH2===CH2↑＋NaX＋H2O(X表示卤素)反应规律所有的卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应

5、①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl②有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子的卤代烃也不能发生消去反应，例如：③不对称卤代烃的消去反应有多种可能的方式：2.卤代烃在有机合成中的经典路线通过烷烃、芳香烃与X2发生取代反应，烯烃、炔烃与X2、HX发生加成反应等途径可向有机物分子中引入—X；而卤代烃的水解和消去反应均消去—X。卤代烃发生取代、消去反应后，可在更大的空间上与醇、醛、酸、酯相联系。引入卤素原子常常是改变物质性能的第一步反应，卤代烃在有机物的转化、合成中具有“桥梁”的重要地位和作

6、用。其合成路线如下：(1)一元合成路线RCH===CH2―→一卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯(2)二元合成路线RCH===CH2―→二卤代烃―→二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H)【例1】　现通过以下步骤由(1)从左到右依次填写出每步反应所属的反应类型代码(a为取代反应，b为加成反应，c为消去反应)：①__________，②__________，③__________，④_________________________________；⑤____

7、______，⑥__________。(2)A―→B反应所需的条件和试剂是________。(3)写出的化学方程式：____________________，________________________________________________________________________。【例2】　已知：CH3—CH===CH2＋HBr―→CH3—CHBr—CH3(主要产物),1mol某烃A充分燃烧后可以得到8molCO2和4molH2O。该烃A在不同条件下能发生如下图所示的一系列变化

8、。(1)A的化学式：________，A的结构简式：_______________________________________。(2)上述反应中，①是________反应，⑦是________反应。(填反应类型)(3)写出C、D、E、H物质的结构简式：C____________________，D____________________，E____________________，H____________________。(4)写出D―→F反应的化学方程式___