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1、Chapter3烯烃烯烃--分子中有一个碳碳双键的开链不饱和烃.烯烃的通式--CnH2n>C=C<是烯烃的官能团.3.1烯烃的构造异构和命名烯烃的异构体比烷烃的复杂。除有碳链异构体外，还有因双键位置不同而产生的官能团位置异构。例如丁烯就有以下同分异构体:其中1-丁烯与2-丁烯是官能团双键的位置不同而产生的异构，成为官能团位置异构，简称位置异构。一、构造异构(1)选择含碳碳双键的最长碳链为主链(母体)，按主链碳原子数称为某烯。如果主链碳原子数超过十，则称为某碳烯;二、烯烃的命名烯烃的命名一般采用IUPAC系统命名法。其命名规则如下：
2、(2)碳链编号时,应从靠近双键的一端开始，并以双键碳原子中编号较小的数字表示双键的位次，写在烯烃名称的前面（如双键位置在第一个碳上,双键位置数据也可省去）;(3)其它同烷烃的命名规则。3-甲基-2-乙基-1-戊烯2,4-二甲基-3-己烯2-甲基-3-十三碳烯例：43211562341234..133.2烯烃的结构一、乙烯的结构乙烯分子所有的碳和氢原子都分布在同一平面.双键上的碳采取sp2杂化,形成处于同一平面上的三个sp2杂化轨道图sp2杂化轨道和乙烯的键(1)乙烯的键碳原子上尚有一个未参加杂化的p轨道，它们的对称轴垂直于乙烯
3、分子所在的平面，它们相互平行以侧面相互交盖而形成键。(2)乙烯的键键不能自由旋转组成键的电子称为电子;组成键的电子称为电子;成键轨道*反键轨道乙烯的成键轨道和*反键轨道乙烯的成键轨道和*反键轨道形成示意图(3)碳碳单键和双键电子云分布的比较C-C键C-C键电子云集中在两核之间,不易与外界试剂接近电子云密度更大，且电子云在乙烯分子所在的平面的上方和下方易受亲电试剂(+)攻击键的存在使烯烃具有较大的反应活性甲烷的H-C-H键角109.5º乙烷中C-C单键键长:0.154nm乙烯中C=C双键键长:0.
4、133nm断裂乙烷C-C单键需要347kJ/mol断裂双键需要611kJ/mol;说明碳碳键断裂需要264kJ/mol(4)乙烯的结构对键长,键角的影响二、顺反异构现象(立体异构现象)构型：分子中各原子在空间的排列方式。顺反异构：双键的碳原子上连接不同基团而形成的异构现象。顺式：两个相同的基团处于双键同侧。反式：两个相同的基团处于双键两侧。1.基本概念双键不能自由旋转,双键的两个碳原子各连接不同的原子或基团时.2.顺反异构产生的条件★只要任何一个双键碳原子所连接的两个取代基是相同的，就不存在顺反异构体。顺反异构体，因几何形状（
5、结构）不同，物理性质不同。如下列结构没有顺反异构★具有顺反异构现象的除了烯烃外,常见的还包括亚胺、偶氮—N=N—等含有双键的化合物以及碳环化合物等.3.顺反异构体的命名(1)顺反命名法：顺式：相同的两个基团在双键同侧；反式：相同的两个基团在双键两侧。在烯烃名称前相应的加“顺”或“反”字即可顺反命名的局限：双键上没有相同取代基时无法命名。(2)Z-E命名法由次序规则分别比较出同一碳上的两个取代基团的优先次序：Z——较优基团或原子在碳碳双键的同侧E——较优基团或原子在碳碳双键的异侧IUPAC规定:E-Entgegen表示“相反”，Z-
6、Zusammen-表示“共同”。ababC=CC=Ca’b’a’b’(a>a’,b>b;aa’,bb’)Z-次序在前的取代基(a和b)在双键的同侧;E-次序在前的取代基(a和b)在双键的异侧a,a’,b,b’为次序,由次序规则定.(1)Z构型(2)E构型同碳上下比较(1)首先比较和双键碳原子直接相连原子的原子序数,大者为“较优”基团。若为同位素，则质量高的定为“较优”基团。：I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D(氘1中子)>H-Br>-OH>-NH2>-CH3>-H(2)若双键碳
7、原子直接相连第一原子的原子序数相同,则比较以后的原子序数-CH2CH3>-CH3(3)若取代基为不饱和基团,应把双键或三键原子看成是它以单键和多个原子相连:CCCCCC-CH=CH2相当于-CH-CH2，-CC相当于-C-CH次序规则:(Z)-1-氯-2-溴丙烯(E)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯(Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯例1:例2:例3:注意:顺－反和Z－E是两种命名方法，但两者并不完全等同，有时矛盾。如：(E)-或顺-(Z)-或反-顺-2-丁烯或(Z)-2-丁烯HHCH3C=CC=CCH3HH（作业P63第5题）HHC
8、H3C=CC=CCH3HH（2）顺，顺-2，4-己二烯（3）（Z，Z）-2，4-己二烯（1）（2Z，4Z）-2，4-己二烯（作业P63第5题）3.4烯烃的来源和制法1.主要来源：石油裂解、热裂气中分离2.烯烃的实验室制法：①醇脱水C6H14CH4
