最新04脂环烃化工解析教学讲义PPT.ppt

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1、进入夏天，少不了一个热字当头，电扇空调陆续登场，每逢此时，总会想起那一把蒲扇。蒲扇，是记忆中的农村，夏季经常用的一件物品。　　记忆中的故乡，每逢进入夏天，集市上最常见的便是蒲扇、凉席，不论男女老少，个个手持一把，忽闪忽闪个不停，嘴里叨叨着“怎么这么热”，于是三五成群，聚在大树下，或站着，或随即坐在石头上，手持那把扇子，边唠嗑边乘凉。孩子们却在周围跑跑跳跳，热得满头大汗，不时听到“强子，别跑了，快来我给你扇扇”。孩子们才不听这一套，跑个没完，直到累气喘吁吁，这才一跑一踮地围过了，这时母亲总是，好似生气的样子，边扇边训，“你看热的，跑什么？”此

2、时这把蒲扇，是那么凉快，那么的温馨幸福，有母亲的味道！　　蒲扇是中国传统工艺品，在我国已有三千年多年的历史。取材于棕榈树，制作简单，方便携带，且蒲扇的表面光滑，因而，古人常会在上面作画。古有棕扇、葵扇、蒲扇、蕉扇诸名，实即今日的蒲扇，江浙称之为芭蕉扇。六七十年代，人们最常用的就是这种，似圆非圆，轻巧又便宜的蒲扇。　　蒲扇流传至今，我的记忆中，它跨越了半个世纪，也走过了我们的半个人生的轨迹，携带着特有的念想，一年年，一天天，流向长长的时间隧道，袅04脂环烃化工解析单环脂环烃双环脂环烃螺环:（两环共用一个碳原子）桥环:（共用两个或多个碳原子）根

3、据碳环的数目分为多环脂环烃十氢化萘（萘烷）1,4-甲撑十氢萘单环脂环烃：1）以碳环为母体，侧链为取代基。根据构成环碳原子数称为环“某”烷。例：2）当取代基≥2个，给环编号，使取代基位次尽可能小。并使简单取代基位次最小（即次序规则中优先基团后编号）。命名A.环烷烃：命名与烷烃相似。甲基环戊烷二环桥环:②桥环的编号：从桥头碳，沿最长桥到另一桥头，再沿次长桥回到开始的桥头，最短的桥最后编号。若有取代基应使取代基的位次尽可能小。①据成环碳数称为双环某烷，在“双环”与“某烷”之间用方括号标明不包括桥头碳在内的、各个桥上所含碳数。大的数字在前，小的在后

4、，数字间用“·”隔开。取代基双环[]某烷（烯，炔）构成环的碳原子数由大小命名原则：1-甲基-2-乙基双环[3.2.1]辛烷双环[4.3.0]-7-壬烯5，6-二甲基双环[2.2.2]-2-辛烯6154327861543278961543278例环丁基环丁烷环烷基：从环烷烃分子中去掉一个氢原子后剩下的基团。2-环丙基丁烷二、环烷烃的稳定性：三、四元环不稳定，易开环，易加成。五元、六元环较稳定，易取代。原因是：三、四元环分子中存在着张力，而五元环以上化合物分子中没有张力或张力很小。张力是怎样产生的？1、拜尔（Baeyer）的平面张力学说1885

5、年提出，解释了三、四元环较活泼、不稳定的原因。Baeyer假定：环中所有碳处于一个平面上成正多边形。然后计算不同碳数的环烷烃环中C-C-C键角与碳正四面体所要求的键角109.5°的偏离程度。角张力：由于键角“偏离”正常四面体键角(109.5°)，使每个键产生的恢复正常键角的力。偏离程度越大，角张力越大，环的稳定性越小。环烷烃C-C-C键角若偏离109.5°，构成碳环时C-C键必须向内压缩或向外扩张。这就使每个键都有产生回到正常键角的力。内角偏离环丙烷60°49.5°环丁烷90°19.5°环戊烷108°1.5°环己烷120°-10.5°:::

6、稳定性增大×稳定性减小拜尔把组成环的碳原子都看成在同一平面上的观点是不符合实际的。实际上只有环丙烷的三个碳共平面。原因：拜尔的理论假设错误2、环烷烃的构象C3→C5环烷烃偏离程度逐渐减小，稳定性逐渐增大，与实际符合。但此学说无法解释≥C6的环烷烃。环己烷内角是120°,存在角张力，应不稳定，但事实上非常稳定，比环戊烷还稳定。弯曲键（香蕉键），C-C-C键角105.5°存在角张力；C-H键呈全重叠式，存在扭转张力。所以不稳定。三元环（平面型）现代结构理论认为：烷烃、环烷烃中C：sp3在烷烃中C-C原子间是沿sp3头对头重叠，但环烷烃中，由于受

7、几何形状的限制，成环的C-C原子间重叠的的情况较复杂。四元环（蝴蝶式）非平面型,其中三个C在同一平面上。C-H键不再全重叠,扭转张力减小。角张力较小,所以比环丙烷稳定.五元环(信封式)非平面型，其中四个C在同一平面上。其内角约为108°,角张力很小,扭转张力也较小,较稳定.1、椅式构象和船式构象三、环己烷的构象六元环：六个C都保持正常的109.5°键角。两种典型构象：椅式构象（主）和船式构象。椅式：六个C在两个平面上，平行。无张力环，故六元环稳定。以透视式、纽曼投影式表示。椅式：似椅子；船式：似船a,键角109.5(无角张力)b,相邻碳原子

8、的C-H和C-C呈邻位交叉式(无扭转张力)c,相邻C上的氢间距大于半径之和(无立体张力)a,键角109.5(无角张力)b,C3、C4，C1、C6两对原子呈重叠式(有扭转张力)c,