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1、第四章脂环烃包括：脂环烃和芳香烃4.1脂环烃脂环烃是一类性质类似于开链烃的环状烃.4.1.1脂环烃的分类和命名4.1.1.1分类:饱和脂环烃—环烷烃不饱和脂环烃—环烯（炔）烃1、按照饱和程度2据成环C原子数目单环烃双环烃多环烃3按环的个数螺环烃：两个环之间共用一个碳原子。桥环烃：两环共用两个或多个碳原子。例1：例2：小环环上含3～4个C常见环含5～6个C中环含7～12个C大环含12个C以上按其结合方式分为：螺环烃桥环烃4.1.1.2命名1、单环烃①选母体：根据成环碳原子的个数称为环某烷或环某烯。例如：环丙烷环己烷环戊烯1,3-环戊二烯②编号：有取代基的环烷烃
2、,按照“次序规则”,以连有最小基团的环上碳原子为1编号,并使所有取代基的位次之和最小。例如：1-甲基-5-丙基-2-异丙基环己烷123456环上连有复杂基团时，将环作为取代基来命名。例如：4-甲基-1-环戊基己烷对于有取代基的环烯烃和环炔烃，应以不饱和键的位次(之和)为最小；并使取代基的位次之和最小。例如：2,5-二甲基-1,3-环戊二烯命名练习1,5,5,6-四甲基-1,3-环己二烯123451234561234562、桥环烃桥环烷烃①选母体：以环的个数作为词头，按成环碳原子的总数称为“某烷”。各桥的碳原子数由大到小置于词头后的方括号内，数字之间用“.”分
3、开。记作：注：两环连接处的碳原子为桥头碳原子，桥上的C称为桥碳原子。二环[3.3.0]辛烷二环[4.3.2]十一烷（取代基）位次-取代基某环[a.b.c]某烷除桥头碳外每个桥上的C原子数。例如：234156781234567811109②编号：从桥头碳开始编号；先编大环，再编次大环，最短的桥最后编；有取代基时，编号应使各取代基的位次最小。3,7,7-三甲基二环[4.1.0]庚烷412356781,8,8-三甲基二环[3.2.1]辛烷1234567123456781,8-二甲基-2-乙基-6-氯二环[3.2.1]辛烷螺环烷烃二环螺环烷烃命名时，以“螺”字为词头
4、，按成环碳原子总数称为“某烷”。方括号内标明两个环除螺碳原子以外的碳原子数目,书写顺序是由小环到大环。小环中与螺原子相邻的碳原子编号为“1”，沿小环通过螺原子到大环。有取代基的，编号使其最小。螺[2.4]庚烷螺[3.3]庚烷1,7—二甲基螺[4.5]癸烷12345671234567123456789104.1.2环烷烃的结构与稳定性与烷烃分子一样环烷烃分子中的碳原子也是sp3杂化。两个sp3杂化轨道的对称轴不可能在一条直线上重叠，只能以弯曲的形式形成σ键弯曲键的原子轨道有一种要达到最大重叠的倾向，这种倾向称为“张力”。因键角的偏差而产生的张力又称“角张力”。
5、环丙烷分子不稳定，能量高，易发生开环反应。从环丁烷开始，组成环的碳原子均不在同一平面上。环丁烷分子结构图环戊烷分子结构图环丁烷成键原子轨道重叠程度比环丙烷大，角张力小，分子较环丙烷稳定，较难发生开环反应。环戊烷分子中成键轨道几乎在其对称轴方向上重叠，C-C-C键角为108o。角张力很小，分子较稳定，难于发生开环反应。环己烷、环庚烷及大环化合物的分子中，已不存在弯曲键，C-C-C键角为109º28´，无环张力，分子很稳定。性质类似于开链烷烃。自然界中以六元环化合物存在的居多，其次是五元环。4.1.3环烷烃的立体结构4.1.3.1顺反异构环的存在限制了σ键的自由
6、旋转，当环上有两个或两个以上碳原子各连接不同的原子或基团时，与烯烃相似，也产生顺反异构。例如：反-1,3-二甲基环戊烷顺-1,3-二甲基环戊烷顺-1,3-二甲基环丁烷反-1,3-二甲基环丁烷请命名:4.1.3.2环己烷及其衍生物的构象异构与烷烃相比，由于环的存在，限制了相邻C-C单键相对旋转，但在环不开裂的范围内，只要成环的所有碳原子不在同一平面上,彼此间仍可扭转，也存在构象异构。环己烷是无张力环，六个碳原子不共平面，通过键的旋转和键角的扭动，可以得到椅式和船式两种不同的极限构象。反-1,2-二甲基环己烷顺-1,2-二甲基环己烷椅式构象船式构象透视式1、环己
7、烷的构象(1)椅式构象投影方向纽曼投影式≡146523123456①椅式构象是环己烷最稳定的构象。原因：所有的键都处于交叉式②C—H键直立键ora键（6个）平伏键ore键（6个）③室温下，由于分子热运动，椅式构象可以翻转。结果：原来a键变为e键，而e键变为a键。123456123456（2）船式构象投影方向透视式纽曼投影式123456在船式构象中，C1与C4上相对的两个H靠得很近，C2与C3、C5与C6上的C—H键处在重叠式位置，∴船式结构中，非键斥力大，能量高，不稳定。HHHHHHHHHHHH4≡HHHHHHHHHHHH23561123456练习写环己烷的
8、椅式构象a键e键2、环己烷衍生物的构象（A）(5%)
