第05章 脂环烃.ppt

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1、第五章脂环烃●脂环烃的分类命名和异构现象●脂环烃的性质●脂环烃的结构要点内容1●重点：—环烷烃的结构（环己烷的构象及其表示法）●难点：—桥环化合物及螺环化合物的命名—环己烷的椅式构象的书写方法2●结构上具有环状碳骨架，而性质上与脂肪烃相似的烃，称为脂环烃。一、分类5.1脂环烃的分类命名和异构现象脂环烃3（1）根据分子中成环碳原子数目，称为环某烷。（2）把取代基的名称写在环烷烃的前面。（3）取代基位次按“次序规则”小的优先列出。例如：二、命名１．环烷烃的命名1,1-二甲基-3-乙基环已烷3-Ethyl-1,1-dimethylcyclohex

2、an1,2-二甲基-4-环丙基环戊烷1-cyclopropyl-3,4-dimethylcyclopentane4练习：1-甲基-4-异丙基环己烷1,3-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环已烷Trans-1,4-dimethylcyclohexane3-甲基-4-环丁基庚烷4-Cyclobutyl-3-methylheptane顺-1,4-二甲基环已烷Cis-1,4-dimethylcyclohexane5（1）根据分子中成环碳原子数目，称为环某烯（炔）。（2）以双（三）键的位次和取代基的位置最小为原则。例如：２.单环烯烃、环炔烃的命名练

3、习练习环辛炔●角张力的影响，室温下能稳定存在的最小的环炔烃是环辛炔。●更小的环庚炔、环己炔只能作为活性中间体瞬间存在，未能分离出来。63.多环烃的命名⑴联环烃●两个或两个以上的环，彼此以单键或双键直接相连的，称为联环烃●通常由两个相同环组成的联环烃，称为联二某烃。联二环己烷7●命名：①根据成环碳原子的总数称为二螺[]某烷；⑵螺环烃spirohydrocarbon●两个环共用一个碳原子的环烷烃称为螺环烃。②编号原则：从较小环中与螺原子相邻的一个碳原子开始，经小环到螺原子，再沿大环致所有环碳原子；③在[]中标出各碳环中除螺碳原子以外的碳原子数目

4、（小数在前，大数在后）；④其它同烷烃的命名。8螺[4.5]-1,6-癸二烯●练习：⑶桥环烃bridgedhydrocarbon（二环、三环等）●桥环烃：两个或多个环共用两个以上碳原子的环烃。●命名：9④其它同环烷烃的命名。①根据成环碳原子总数目称为几环[]某烷；②编号原则：从桥的一端桥头碳开始，沿最长桥编至桥的另一端，再沿次长桥至始桥头，最短的桥最后编号。③在[]中标出除桥头碳原子外的桥碳原子数（大数排前，小数排后）。10●实例与练习：二环[3.2.1]辛烷bicyclo[3.2.1]octane二环[1.1.0]丁烷bicyclo[1.1

5、.0]butane三环[3.3.1.13,7]癸烷（金刚烷）adamantane11三环[3.2.1.02,7]辛烷Tricyclo[3.2.1.02,7]octane3,7,7-三甲基二环[4.1.0]庚烷3,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]heptane2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷2,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane12⑷稠环烃fusedpolycyclichydrocarbon●两个环共用两个相邻（邻位）碳原子的脂环烃称为稠环脂环烃，简称稠环烃(特殊桥环烃)。●命名

6、同桥环烃。二环[2.2.0]戊烷二环[4.4.0]癸烷亦称为十氢化萘13●脂环烃的异构有构造异构和顺反异构。如C5H10的环烃异构有：？三、异构现象14一、普通环的性质●普通脂环烃具有开链烃的通性●环烷烃主要是起自由基取代反应，难被氧化。5.2脂环烃的化学性质15●环烯烃具有烯烃的通性：161.加成反应（1）加氢二、小环烷烃的特性反应17（2）加卤素‖马氏加成18（3）加HX,H2SO4马氏加成19●环丙烷对氧化剂稳定，不被高猛酸钾、臭氧等氧化剂氧化。例如：●可用高猛酸钾溶液来区别烯烃与环丙烷衍生物。●环烃性质小结：(1)小环烷烃（3，4元

7、环）易加成，难氧化，似烷似烯。普通环以上难加成，难氧化，似烷。(2)环烯烃、共轭二烯烃，各自具有其相应烯烃的通性。2．氧化反应20●从环烷烃的化学性质可以看出：⊙环丙烷最不稳定，环丁烷次之，环戊烷比较稳定，环己烷以上的大环都稳定，因此环的稳定性与环的结构有着密切的联系。一、张力学说与环丙烷的结构5.3脂环烃的结构1.张力学说●1885年VonBaeyerA.提出了张力学说，假定所有成环的碳原子都在同一平面上，且形成正多边形。●环中碳原子之间的夹角“偏离”109.5°时，将产生张力，“偏离”的程度越大，环的张力越大，环的稳定性越小。●张力理论

8、局限性：※不适用于大环：大环碳不会共平面；※主适用于C3～C4环。212.环丙烷的结构：●理论上：1°饱和烃，C为sp3杂化，键角为109.5°。2°三碳环，成环碳原子应共平面，