浙大版有机化学-第2章-烷烃.ppt

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1、第二章烷烃(alkane)通式:CnH2n+2一.同系列和同分异构体组成上相差CH2及其整数倍。同系列中的各化合物互为同系物。同分异构体:具有相同分子式的不同化合物。构造异构体:具有相同分子式,分子中原子或基团因连接顺序不同而产生的异构体由碳架不同引起的异构,称碳架异构。(属构造异构)同分异构构型异构构象异构碳链异构,官能团异构,官能团部位异构几何异构(顺反异构)旋光异构(立体异构)由于σ键的旋转而产生的异构官能团异构:CH3OCH3/CH3CH2OH;CH3COCH3/CH3CH2CHO骨架异构(链异构)同分异构体分

2、类:二烷烃的命名烷基及氢的概念:一级碳(伯碳):与一个碳相连1°,上面的氢叫1°氢二级碳(仲碳):与二个碳相连2°,上面的氢叫2°氢三级碳(叔碳):与三个碳相连3°,上面的氢叫3°氢四级碳(季碳):与四个碳相连4°。如:烷基的命名将烷烃去掉一个H后的原子团,相应的某烷叫“某基“(alkyl)异丁基1、普通命名法(适用于简单化合物)有多少个碳,就叫某烷:1~10个碳的烷烃,词头用:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸;10个碳以上,用数字十一、十二等表示。如有支链,用正(n-)、异(i-)、新(t-)等词头区分正己烷异

3、己烷新己烷Methane,ethane,propane,butane,pentane,hexane,heptane,octane,nonane,decane,undecane,dodecane,正:表示无支链,即直链烷烃异:表示在第二个碳上有一个甲基支链新:表示在第二个碳上有两个甲基支链特例:异辛烷2、合理命名法把所有的烷烃都看作是甲烷的衍生物,选级别最高的碳作为母碳,称作某某甲烷四甲基甲烷:二甲基乙基甲烷三苯基甲烷(triphenylmethane):3、系统命名法(IUPAC法)(CCS法)a.最长:选最长碳链作主

4、链,支链作取代基。遇多个等长碳链,则取代基多的为主链b.最低:近取代基端开始编号,并遵守“最低系列编号规则”(指碳链以不同方向编号,得到两种或两种以上编号系列,则顺次逐项比较各系列不同位次,最先遇到的位次最小者,定为“最低系列”。)c.最小:取代基距链两端位号相同时,编号从顺序小的基团端开始d、最简:相同取代基要合并2,6,10-三甲基-3-乙基-7-正戊基十二烷3-ethyl-2,6,10-trimethyl-7-n-pentyldodecane顺序规则①单原子取代基,按原子序数大小排列。原子序数大,顺序大;原子次序

5、小,顺序小;同位素中质量高的,顺序大。②多原子基团第一个原子相同,则依次比较与其相连的其它原子(先比较大的)。③含双键或叁键的基团,则作为连有两个或叁个相同的原子。顺序大的基团称较优基团。d.支链上连有取代基,则从和主链相连的碳原子开始将支链碳原子依次编号,并将取代基位号、名称连同支链名写在括号内。2-甲基-5-(1‘,1’-二甲基丙基)癸烷e.名称的排列顺序中文名称按基团顺序规则,较小的基团列在前;英文名称按基团首字母的字顺先后列出。5-丙基-4-异丙基壬烷4-isopropyl-5-propylnonane1,4-

6、二甲基-2-乙基环己烷2-ethyl-1,4-dimethylcyclohexane2,3,5-三甲基-4-丙基辛烷2,3,5-trimethyl-4-n-propyloctane1)相同取代基数目用汉文数字二(di)、三(tri)...表示;2)取代基位号用阿拉伯数字表示;3)阿拉伯数字与汉字之间必须用短横线分开;4)阿拉伯数字之间必须用逗号分开。[注意]有机系统命名:最长碳链作主链,主链须含官能团;支链近端为起点,阿拉伯数依次编;两条碳链一样长,支链多的为主链;主链单独先命名,支链定位名写前;相同支链要合并,不同支

7、链简在前;两端支链一样远,编数较小应挑选。三、烷烃的结构1.碳的SP3杂化和σ键的形成基态时C:1S22S22Px12Py12Pz0四个C-Hσ键六个C-Hσ键一个C-Cσ键C-C键长:154pmC-H键长:107pm键能:345.6kJ/mol键角:109.5o;σ键沿轴向重叠,电子云成筒状分布,可以饶轴旋转。烷烃分子立体形状表示方法:实线-键在纸平面上;楔线-键在纸平面前;虚线-键在纸平面后。2.烷烃的构象构象:由单键旋转而产生的分子中原子或基团在空间的不同排列方式。1)乙烷的构象a.两种极端构象重叠式(由H-C-

8、C-H组成的两面角为0o)楔形式(伞形式)锯架式纽曼式交叉式(由H-C-C-H组成的两面角为60o)楔形式锯架式纽曼式介于重叠式与交叉式之间的无数构象称为扭曲式构象b.构象的稳定性排斥力最大,内能高排斥力最小内能低非键连相互作用力:不直接相连的原子间的作用力构象的稳定性与内能有关。内能低,稳定;内能高,不稳定。内能最低的构象称优势

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