有机化学烷烃.ppt

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1、第二章 烷烃(alkane)1烷烃的同系列及同分异构现象2烷烃的命名法3烷烃的构型4烷烃的构象5烷烃的物理性质6烷烃的化学性质7烷烃的卤代反应历程8过渡态理论9甲烷和天然气第一节烷烃的同系列及同分异构现象一、烷烃的同系列烷烃的通式：CnH2n+2◆同系列（Homologousseries）：通式相同，结构相似，化学性质相似，物理性质随碳原子数的增加而有规律变化的化合物系列。◆同系物（Homologs）同系列中化合物互为同系物◆系列差CH2二、同分异构体分子式同，结构不同的化合物分子式同，碳干构造不同—碳

2、干异构(constitutionalisomerism)同分异构体的书写方法三、结构式的书写构造简式：碳干式：氢省略键线式（骨架式）：端点和拐点为碳原子，氢省略四、碳原子和氢原子的种类伯碳（一级碳）1°（primary)：直接与一个碳原子相连仲碳（二级碳）2°(secondary)：直接与二个碳原子相连叔碳（三级碳）3°(tertiary)：直接与三个碳原子相连季碳（四级碳）4°(quaternary)：直接与四个碳原子相连与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子称伯、仲、叔氢（1°H、2°H、3°H）第二节 烷

3、烃的命名法一、普通命名法二、烷基的命名三、系统命名法一、普通命名法1、正(normal)某烷C1～C10天干：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸>C10汉文数字正己烷（n-hexane)2、异(iso)某烷碳链一末端带两个甲基。(i-hexane)特殊：3、新某烷含五或六个碳的碳链端第二个碳原子为季碳原子的称为“新某烷”(neohexane)二、烷基的命名一价基：二价基：◆三价基：三、系统命名法1、直链烷烃：某烷2、支链烷烃（1）选择主链（母体）：选择碳原子数最多的碳链为主链例1、2：给下列有机物选

4、择主链如果两条碳链的碳原子数相同时，选择含支链较多的碳链为主链。A为主链（2）主链碳原子的位次编号a.从靠近取代基一端顺次编号；b.当有几种编号可能时，选择使取代基具有“最低序列”即使取代基的编号顺次逐项为最小的编号；例4：取代基编号：（上）2，6，8（下）2，4，8（正确编号）（3）名称的书写次序取代基的排列顺序：小前、大后、同合并取代基顺序规则IUPAC法按取代基英文名称的第一个字母的次序排列。例1例2例1：2-甲基己烷2-methylhexane例2：3-甲基己烷3-methylhexane例3：

5、 2，5-二甲基-3-乙基己烷IUPAC3-ethyl-2,5-dimethylhexane例4： 2，8-二甲基-4-乙基壬烷4-ethyl-2,8-dimethylnonane注意：取代基和母体名称之间不加短线。学习的线索：结构——性质——用途结构构造分子中原子的排列顺序构型分子中原子在空间的排列状况构象由于单键的旋转，形成分子中各原子或原子团的空间排布。第三节 烷烃的构型一、碳原子的四面体概念及分子模型1、四面体概念以甲烷为例C—H键长：0.109nm∠HCH键角：109°28′2、分子模型凯库勒

6、模型、斯陶特模型3、构型(Configuration)：具有一定构造的分子中原子在空间的排列状况。二、碳原子的sp3杂化1、碳原子的sp3杂化2、sp3杂化轨道特点方向性更强4个SP3轨道等同最稳定的排列方式：正四面体(4个价键尽可能远离）三、烷烃分子的形成甲烷：CH4C—H键：SP3—S甲烷分子的形成乙烷：C2H6C-C键SP3—SP3C—H键SP3—S分子的形成四、分子立体结构的表示方法1、楔型（伞型）透视式及书写甲烷：甲烷凯库勒模型楔型透视式书写：乙烷：书写：2、锯架（sawhorseformul

7、a)透视式及书写3、纽曼投影式(Newmanprojection)及书写二、乙烷的构象1、两种极限构象的表达重叠式（顺叠式）Eclipsedconformation交叉式（反叠式）Staggeredconformation重叠式和交叉式构象的楔型式、锯架式和纽曼式。前后两个碳上的氢原子处于交叉位置前后两个碳上的氢原子处于重叠位置模型楔型式锯架式纽曼式模型锯架式纽曼式楔型式2、两种极限构象的位能变化稳定性比较：交叉式＞重叠式三、正丁烷的构象围绕C2—C3单键旋转形成各种构象1、四种极限构象式的表达对位交叉

8、式（反叠式）部分重叠式（反错式）邻位交叉式（顺错式）全重叠式（顺叠式）2、四种极限构象的位能变化稳定性比较：对位交叉式＞邻位交叉式＞部分重叠式＞全重叠式注意：构造、构型、构象和极限构象思考：1.写出丁烷的邻位交叉式（锯架式、楔型式）2.总结书写纽曼式、锯架式、楔型式的规律第五节 烷烃的物理性质一、物态规律：二、沸点boilingpoint规律：三、熔点meltingpoint规律：随分子量的增加，由气态—液态—固态C数增加，沸点b.p.升高