有机化学【烷烃】.ppt

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1、第二章烷烃(alkane)分子中只含有碳(carbon)和氢(hydrogen)两种元素的有机化合物叫做碳氢化合物，简称烃。其它有机化合物可以看作是烃的衍生物，所以烃是有机化合物的“母体”。烃(hydrocarbon)的定义:烃开链烃(脂肪烃)饱和烃(烷烃)如CH3－CH3不饱和烃烯烃如CH2＝CH2炔烃如CH≡CH闭链烃(环烃)脂环烃如芳(香)烃如二烯烃如CH2＝CH－CH＝CH2开链烃亦称脂肪烃。如果其分子中的碳原子之间都以单键（C－C）相连，其余的价键都为氢原子所饱和，则称为烷烃，也称为饱和烃或

2、石蜡烃。烷烃的定义:一、烷烃的通式、同系列和构造异构名称分子式构造式的简写式甲烷CH4CH4乙烷C2H6CH3CH3丙烷C3H8CH3CH2CH3丁烷C4H10CH3(CH2)2CH3戊烷C5H12CH3(CH2)3CH3烷烃的分子式和构造简式：烷烃的分子式都符合通式：CnH2n+2，两个烷烃分子式之间总是相差一个或几个CH2。在组成上相差一个或多个CH2，且结构和性质相似的一系列化合物称为同系列。同系列中的各化合物互称为同系物。同系列中，相邻的两个分子式的差值CH2称为系差。烷烃的通式与同系列:含有

3、四个或四个以上碳原子的烷烃不止一种构造。例如：CH3－CH2－CH2－CH3CH3－CH－CH3正丁烷异丁烷（沸点：－0.5℃）（沸点：－11.7℃）CH3正丁烷和异丁烷属于同分异构体。正丁烷和异丁烷这种同分异构体，是由于分子内原子间互相连接的顺序不同造成的（即不同构造(constitution)引起的），称为构造异构体（constitutionalisomers）。构造异构、碳架异构：构造异构：因分子中原子的连结次序不同或者键合性质不同而引起的异构。正丁烷和异丁烷的这种构造异构是由于碳骨架不同引起

4、的，故又称碳架异构。烷烃的构造异构均属于碳架异构。例如，C7H16有9个构造异构体，C8H18有18个构造异构体。问题:C6H14有多少个构造异构体？写出其结构简式和键线式。二、烷烃的命名

5、HH

6、HCCCCCH2CH3H

7、CH3

8、CH3

9、

10、H

11、H

12、CH31°1°2°3°4°2°1°1°1°1．碳原子与氢原子的类型：连有一个碳原子的称为伯碳原子或第一碳原子（用“1°”表示）；连有两个碳原子的称为仲碳原子或第二碳原子（用“2°”表示）；连有三个碳原子的称为叔碳原子或第三碳原子（用“3°”表示）；连有四个碳

13、原子的称为季碳原子或第四碳原子（用“4°”表示）。与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子，分别称为伯、仲、叔氢原子。伯、仲、叔碳原子的定义:烷基常用R－表示，其通式为CnH2n+1－CH3－CH3CH2－CH3CH2CH2－甲基乙基(正)丙基CH3CHCH3CH3CH2CH2CH2－CH3CHCH2CH3

14、

15、异丙基(正)丁基仲丁基(CH3)2CHCH2－(CH3)3C－(CH3)3CCH2－异丁基叔丁基新戊基2．烷基的名称：3．烷烃的命名：例：(1)普通命名法：（异戊烷）（正戊烷）（新戊烷）普通命名法亦称习惯

16、命名法。碳原子数在十以内，分别用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳原子的数目，十个碳原子以上则以十一、十二……数目字表示。以“正”、“异”、“新”等前缀区别不同的构造异构体。“正”代表直链烷烃；“异”指仅在一末端具有(CH3)2CH－构造而无其它支链的烷烃；“新”专指具有(CH3)3C－构造的含五、六个碳原子的烷烃。普通命名法基本原则:例：（正己烷）（异己烷）（新己烷）CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3—C—CH2CH3CH3CH3我国现在使用的有机

17、化合物系统命名法是参考国际纯粹和应用化学联合会(InternationalUnionofPureandAppliedChemistry简称IUPAC)制定的命名原则，并结合我国的文字特点于1960年制定，1980年由中国化学会加以增减修订的《有机化学命名原则》。(2)系统命名法：21CH2CH3

18、CH3CHCH2CHCH2CH33-甲基-5-乙基辛烷345

19、CH2CH2CH3678例：系统命名法命名直链烷烃时，与习惯命名法基本相同，但无须“正”字。例：戊烷——系统命名正戊烷——习惯命名（A）从烷烃的构

20、造式中选取最长的连续碳链作为主链，支链作为取代基。当含有不止一个相等的最长碳链可供选择时，一般选取包含支链最多的最长碳链作为主链。根据主链所含碳原子数称为“某”烷。系统命名的基本原则：（支链烷烃）正确的选择是2，不是1。例：问：下列化合物应选择哪条主链？2,3,5-三甲基-4-丙基辛烷（B）将主链上的碳原子从靠近支链的一端开始依次用阿拉伯数字编号；当主链编号的有几种可能时，应选定支链具有“最低系列”的编号。“最低系列”是指碳链以不同方向编号时，若有不止一