《有机化学》教学课件-烷烃.ppt

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1、第二章　烷烃一．烷烃的同系列与同分异构体１．同系列与同系物２．同分异构碳原子数：６、７、８、９、10、15、20异构体数：５、９、18、35、75、4347、366319３．烷烃分子中碳原子和氢原子的分类：CH3CH31°第一类碳原子（伯碳）CH3-C-CH2-CH-CH3２°第二类碳原子（仲碳）CH3３°第三类碳原子（叔碳）4°1°2°3°４°第四类碳原子（季碳）二．烷烃的命名１．烷基（Ｒ－）CH3-CH3CH2-CH3CH2CH2-(CH3)2CH-甲基乙基丙基异丙基CH3CH2CH2CH2-(CH3)２CHCH2-CH3CHCH2CH3正丁基异丁基仲丁基(CH3

2、)3C-(CH3)３CCH2--CH2-叔丁基新戊基苯甲基（苄基）２．普通命名法CH3(CH2)3CH3正戊烷(CH3)2CH(CH2)2CH3异己烷(CH3)3(CH2)2CH3新庚烷３．系统命名法（ＩＵＰＡＣ法）１）对于直链烷烃己烷２）对于支链烷烃要点如下：（１）选择主链，确定母体．（２）给主链碳原子编号．（３）写全名，把取代基的位次，数目名称依次写在母体明称的前面．（４）有两条或两条以上等长的碳链时，应选择含取代基最多的一条为主链．三．烷烃的结构与构象１．烷烃分子中的碳原子的sp3杂化２．C-C或C-Hσ键的形成与CH4,CH3CH3的结构３．烷烃的构象１）乙烷

3、的构象乙烷的两种特定构象及其表达方法：CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH3CH3CH2CH3CH3CH32,3,7-三甲基－５－乙基辛烷透视式纽曼（Newman）投影式２）丁烷及其类似物的构象用纽曼投影式表示的丁烷的四种特定构象：这四种构象的内能高低顺序为：Ⅳ>(Ⅱ,Ⅵ)>(Ⅲ,Ⅴ)>Ⅰ最稳定的优势构象式为：四．物理性质五．化学性质１．氧化反应CH4+2O2点燃CO2+2H2OO2,120℃RCH2CH2R’锰盐,1.5～3MPaRCOOH+R’COOH２．异构化反应AlBr3,HBrCH3CH3CH2CH2CH3CH3-CH-CH3３．裂化反应裂化

4、CH4+CH3CH=CH2CH3CH2CH2CH3CH3CH3+CH2=CH2高温H2+CH3CH2CH=CH24.卤代（Cl,Br）CH3Cl漫射光CH2Cl2+HClCH4+Cl2或ROORCHCl3CCl4六．卤代反应历程（游离基反应历程）１．链的引发Cl２光2Cl·Br22Br·２．链的增长CH4+Cl·CH3+HClCl2+CH3·CH3Cl+Cl·CH3Cl+Cl··CH2Cl+HClCl2+·CH2ClCH2Cl2+Cl·３．链的终止Cl·+Cl·Cl2CH3·+CH3·CH3CH3CH3·+Cl·CH3Cl游离基的稳定性：(CH3)3C·>(CH3)2

5、CH·>CH3CH2·>CH3·即：3°>2°>1°>CH3·