有机化学第13章含硫和含磷有机化合物说课讲解.ppt

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1、有机化学第13章含硫和含磷有机化合物一硫醇、硫酚、硫醚及二硫化物硫醇、硫酚、硫醚的命名与相应的含氧化合物相同，只是在母体名称前加一个硫字,-SH基叫巯基，或称氢硫基。甲硫醇乙硫醚苯硫酚二硫化二乙基硫醇、硫醚可由卤代烃经卤代烃经亲核取代反应制得。物理性质硫醇、硫酚、硫醚可以看作是硫化氢的烃基衍生物。硫的电负性比氧弱得多，不能形成分子间氢键，硫醇、硫酚、硫醚的沸点，溶解度都比相应的醇，酚，醚低。沸点37度沸点38度沸点78.5度溶解度1.5g/100ml与水完全互溶化学性质1.硫醇、硫酚的酸性硫醇、硫酚的酸性比相应的醇或酚强，P204页硫醇、硫酚的重金

2、属盐如砷、汞、铅、铜等盐类，都不溶于水。二巯基丙醇，叫做巴尔（BAL）2.氧化硫醇、硫酚都很容易被氧化，碘、过氧化氢、氧都能将硫醇或硫酚氧化，产物是二硫化物。硫醇和二硫化物间的这种相互转化，是生物体内非常重要的氧化还原过程硫辛酸二氢硫辛酸二硫化物比过氧化物稳定得多强氧化剂如硝酸作用下，硫醇或硫酚可被氧化为磺酸二硫化物在强氧化剂如硝酸作用下也能被氧化为磺酸硫醚氧化则得亚砜或砜亚砜砜二甲基简称亚砜DMSO自然界的含硫化合物蒜素是氧化二烯丙基二硫化物二.磺酸物理性质磺酸相当与硫酸中一个羟基被烃基取代的衍生物磺酸与硫酸是一样强的酸，有极强的吸湿性，不溶于一

3、般的有机溶剂而溶于水。化学性质1.磺酸基中羟基的取代反应对甲苯磺酸对甲苯磺酰氯（TsCl)苯磺酰氯苯磺酰氯苯磺酰胺N-烷基苯磺酰胺2.磺酸基的取代反应芳基磺酸中的磺酸基可以被H，OH等基团取代。苯磺酸钠与固体氢氧化钠共熔，则磺酸基被羟基取代而得酚对氨基苯磺酰胺与磺胺类药物对氨基苯磺酰胺对氨基苯甲酸叶酸离子交换树脂强酸性阳离子交换树脂强酸性阳离子交换树脂含磷有机化合物磷化氢中的氢被烃基取代，则得到与胺相应的下列四种衍生物。一级膦二级膦三级膦四级膦化合物磷酸中的氢被烃基取代的衍生物是磷酸酯磷酸磷酸烷基酯磷酸二烷基酯磷酸三烷基酯磷酸中的-OH被烃基取代的

4、衍生物，叫膦酸烷基膦酸二烷基膦酸氧化三烷基膦生物体中的磷不是以膦的形式存在，而是以磷酸单酯，二磷酸单酯，三磷酸单酯的形式存在的。磷酸二磷酸三磷酸磷酸单酯二磷酸单酯三磷酸单酯三磷酸腺苷二磷酸腺苷有机磷农药敌百虫：敌敌畏：对硫磷：此课件下载可自行编辑修改，仅供参考！感谢您的支持，我们努力做得更好！谢谢