含硫和含磷有机化合物.ppt

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1、Chapter14Sulfurandphophorusorganiccompounds第十四章含硫和含磷有机化合物(教案)(学时数：6)教学目的和要求要求学生基本掌握硫和磷原子的成键特点(与含氧化合物和含氮化合物比较)，硫Ylide和磷Ylide(Wittig试剂)的制备及在有机合成中的应用。了解有机硫和有机磷化合物的其它基本化学性质和制备方法，有机磷农药的基本类型等。教学重点硫和磷原子的成键特点(与含氧化合物和含氮化合物比较)硫Ylide和磷Ylide(Wittig试剂)的制备及在有机合成中的应用Arbuzov重排反应及其应用教学难点硫和磷原子的成键特点(与含氧化合物

2、和含氮化合物比较)教学内容I.有机硫化合物1.有机硫化合物的结构、分类和命名2.硫醇和硫酚3.硫醚、亚砜和砜4.磺酸及其衍生物II.有机磷化合物5.有机磷化合物的结构、分类和命名6.烃基膦7.亚磷酸酯8.有机磷化合物的应用3.用指定的原料和其他必要的试剂合成1.用系统命名法命名下列化合物2.完成下列反应氧原子和硫原子的原子核外电子分布的比较氮原子和磷原子的原子核外电子分布的比较Ⅰ.SulfurCompounds§114.1有机硫化合物的结构、分类和命名14.1.1硫原子的成键特征2p-2p2p-3p3p-3p3d轨道参与成键的两种方式a.spd杂化b.d-pπ配键14.1.

3、2有机硫化合物的分类14.1.2.1与醇、醚相应的有机硫化合物14.1.2.2氧化硫醇、硫醚形成的化合物14.1.2.3其他类型14.1.3有机硫化合物的命名14.2硫醇和硫酚14.2.1制备14.2.3化学性质14.2.2物理性质14.2.3.1酸性BAL——Britishantilewisite14.2.3.2氧化反应14.2.3.3加成(1)亲电加成(2)亲核加成(3)游离基加成14.3硫醚、亚砜和砜14.3.1硫醚14.3.1.1制备14.3.1.2物理性质14.3.1.3化学性质(1)硫原子上的反应a.氧化反应选择性氧化剂：b.亲核反应(2)其他位置上的反应给电子

4、共轭接受电子共轭共享电子共轭芥子气在合成中的应用：取代：加成：14.3.2锍盐14.3.2.1制备14.3.2.2结构和物理性质14.3.2.3化学性质(1)锍基作为离去基团的反应(2)锍基作为活化基加速β-取代基的消除(3)硫Ylide的反应硫Ylide制备：性质：a.与醛酮的反应b.重排反应Stevens重排Sommelet-Hauser重排14.3.3亚砜和砜14.3.3.1制备14.3.3.2结构和物理性质σ键π键二甲亚砜(DMSO)14.3.3.3二甲亚砜的反应(1)还原(2)Kornblum反应Pfitzner-Moffatt反应Albright反应(3)甲亚磺

5、酰碳负离子的产生及反应14.4磺酸及其衍生物14.4.1制备和应用14.4.1.1制备14.4.1.2.应用14.4.2化学性质磺酸衍生物的转化(与羧酸比较)14.4.2.1成磺酰氯反应14.4.2.2形成磺酸脂14.4.2.3形成磺酰胺磺胺药物磺胺嘧啶(S.D.)磺胺胍(脒)(S.G.)磺胺醋酰(S.A.)磺胺噻唑(S.T.)磺酰脲类除草剂绿黄隆苄嘧黄隆苯黄隆氯嘧黄隆糖精14.4.2.4芳磺酸上磺酸基的取代反应(1)被OH取代(2)被H取代Ⅱ.Phosphoruscompounds14.5有机磷化合物的结构、分类和命名14.5.1结构特点14.5.2分类14.5.3命名1

6、4.5.3.1膦、亚膦酸和膦酸的命名14.5.3.2含氧酯的命名14.5.3.3含P—X和P—N键的化合物的命名14.5.3.4有机磷农药的命名14.6烃基膦14.6.1制备14.6.3化学反应14.6.3.1氧化反应14.6.3.2烃基膦作为亲核试剂的反应胺与膦亲核性比较14.6.4季鏻盐的反应14.6.4.1Wittig试剂和Wittig反应14.6.4.2季鏻碱的热分解14.7亚磷酸脂14.7.1制备14.7.2Arbuzov重排反应常见重要有机磷农药的名称、结构及用途14.7.3有机磷农药的合成方法