大学基础课程有机化学课件ppt第一章 绪论

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1、第一章绪论1.1有机化合物和有机化学1.2有机化合物的特性1.3分子结构和结构式1.4共价键1.4.1共价键的形成价键理论(2)轨道杂化分子轨道理论1.4.2共价键的属性键长(2)键能(3)键角(4)键的极性和诱导效应1.4.3共价键的断裂和有机反应的类型1.5分子间相互作用力1.5.1偶极-偶极相互作用1.5.2vanderWaals力1.5.3氢键1.6酸碱的概念1.6.1Brønsted酸碱理论1.6.2Lewis酸碱理论1.6.3硬软酸碱原理1.7有机化合物的分类1.7.1按碳架分类1.7.2按官能团分类1.8有机化

2、合物的研究程序1.1有机化合物和有机化学有机化合物的组成基本元素:C其它元素:H,N,O,X,S,P,Si等有机化合物为碳氢化合物及其衍生物有机化学是研究C化合物的化学有机化合物性质的变化规律性质有机反应结构与反应性之间的关系组成结构有机化学的研究内容:1.2有机化合物的特性共价键结合有机化合物数量庞大,异构现象普遍易燃烧熔点较低难溶于水,易溶于有机溶剂反应速率一般较小1.3分子结构和结构式分子(molecules):组成的原子按一定的排列顺序,相互影响相互作用而结合在一起的整体分子结构(molecularstructure

3、s):原子排列的顺序和相互关系分子式(molecularformulas):表示组成分子的原子种类和数目C2H6OCH3CH2OHCH3OCH3乙醇二甲醚分子结构式(molecularstructuralformulas):表示分子中原子连接的顺序表示方式:短线式(dashformulas):缩简式(condensedformulas):键线式(bond-lineformulas):CH3CH2CH2CH31.4共价键有机化合物中典型的化学键:共价键有机化合物的共同结构特征:共价键结合1.4.1共价键的形成离子键(ionic

4、bonds):一个或更多的电子从一个原子转移到另一个原子形成离子时产生的键。它是带有相反电荷的质体(species)间的吸引力。共价键(covalentbonds):由两个原子间共用一对电子产生的化学键Keculé价键式Lewis结构式惰性气体构型八隅体规则(octetrule)最外层电子:H:2电子其它原子:8电子类似于氖的稳定结构乙烯:乙炔:(1)价键理论(valencebondtheory)共价键的形成:是成键原子的原子轨道(电子云)相互交盖的结果(2)轨道杂化C:1s22s22px12py12pz0碳原子在基态时的电

5、子构型:HH+HH=氢原子轨道交盖氢分子图1.1氢原子的s轨道交盖形成氢分子杂化轨道理论(hybridorbitaltheory):基态2p2s1s激发态2p2s1ssp3杂化态1ssp3杂化杂化:混合后再重新分配能量相等(a)碳原子轨道的sp3杂化(b)碳原子轨道的sp2杂化(见第三章)(c)碳原子轨道的sp杂化(见第三章)电子跃迁有机化合物的结构特征:C原子为4价(3)分子轨道理论(molecularorbitaltheory)分子轨道(MO):电子在整个分子中运动的状态函数(ψ)成键轨道反键轨道++-节面ψ*+++++

6、图1.2氢分子轨道形成示意图φ1φ2ψφ1φ2线性组合φ1ψψ*φ2分子轨道原子轨道原子轨道能量图1.3氢原子形成氢分子的轨道能级图原子轨道组成分子轨道必须满足的条件:能级相近交盖程度越大,形成的键越稳定对称性(位相)相同++-xyxy+-+图1.4原子轨道的交盖与对称性共价键键长/nm共价键键长/nm表1.1一些共价键的键长1.4.2共价键的属性键长(bondlengths)键长:成键原子的原子核间的平均距离键能(bondenergy)键能反映了共价键的强度,键能越大则键越牢固。表1.2一些共价键的键能共价键键能/kJ·m

7、ol-1共价键键能/kJ·mol-1形成共价键时体系释放的能量,或断裂共价键时体系吸收的能量。键能:(3)键角(Bondangles)两价以上的原子在与其它原子成键时,键与键之间的夹角。键角:甲烷乙醚甲醛键角反映了分子的空间结构(4)键的极性和诱导效应共价键的类型:非极性共价键(nonpolarcovalentbonds):两个相同的原子成键,电子云对称分布在两个原子之间。极性共价键(polarcovalentbonds):不同的原子成键时,由于原子的电负性不同,使电负性较强原子一端的电子云密度较大。共价键的极性大小是用偶极

8、矩(μ)来度量的。μ=q.dq:电荷d:正负电荷之间的距离μ:单位为C·m(库[仑]·米)μ=3.57×10-30C·m诱导效应(Inductiveeffect):1234详见第十二章12.6.1由于分子内成键原子的电负性不同,而引起分子内电子云密度分布不均匀。这种影响沿分子链键静电诱导地

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