曾朝琼 有机化学4版答案 09卤代烃.docx

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1、第九章卤代烃1、用系统命名法命名下列化合物：(CH3)2CH(Br)CH2C(CH3)3(1)2-bromo-2,4,4-trimethylpentane2,2,3-三甲基-4-溴戊烷CH3CH3HC3(2)BrCl2-甲基-5-氯-2-溴己烷2-bromo-5-chloro-2-methylhexaneH3CCCCH2CCH2(3)Br2-溴-1-己烯-4-炔2-bromohex-1-en-4-yneHH(4)H3CBr(Z)-1-溴-1-丙烯或顺-1-溴-1-丙烯(1Z)-1-bromoprop-1-eneBr(5)Cl顺-1-氯-3-溴-环己烷cis-1-bromo-3

2、-chlorocyclohexane2、写出符合下列名称的构造式：(1)叔丁基氯(CH3)3C-Cl(2)烯丙基溴CH2=CH-CH2-Br(3)苄基氯C6H5-CH2-Cl(4)对氯苄基氯ClCH2-Cl3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式：CH3Cl(1)4-chloro-2-methylpentaneH3CCH32-chloro-4-methylpentane1HHBr(2)*cis-3-bromo-1-ethycyyclohexaneCH2CH31-bromo-3-ethylcyclohexaneBrH(3)*(R)-2-bromooctaneH3CCH3

3、(2R)-2-bromooctaneClH2CCHCCHCHCCH(4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yneCH2CH2CH35-chloro-3-propylhepta-1,3-dien-6-yne4、用方程式表示α-溴代乙苯与下列化全哦反应的主要产物。(1)NaOH(水)(2)KOH(醇)(3)Mg，乙醚(4)NaI/丙酮(5)产物(3)+CH≡CH(6)NaCN(7)NH3CHCHCHCHCHCH65Br3NaOH/H2O65OH3碱性水溶液中发生水解-取代为主C6H5CHCH3C6HCHCH25NaOH/ROHBr碱性醇溶液中发

4、生脱水-消去为主C6H5CHCH3Mg,Et2OC6H5CHCH3BrMgBr格氏试剂的形成-绝对无水乙醚条件C6H5CHCH3NaI/丙酮C6H5CHCH3BrI丙酮等弱极性溶剂中发生SN2反应C6H5CHCH3HCCHC6H5CHCH3MgBr格氏试剂见活跃氢分解HC6H5CHCH3NaCNC6H5CHCH3BrSN2反应CNC6H5CHCH3NH3C6H5CHCH3BrSN2反应NH22(8)CH3C≡CNaC6H5CHCH3C2H5CCNaC6H5CHCH3BrSN2反应CCC2H5(9)AgNO3,醇C6H5CHCH3AgNO3,ROHC6H5CHCH3BrSN1反

5、应ONO2C6H5CHCH3C2H5ONaC6H5CHCH3(10)C2H5ONaBrOCH2CH3在水溶液中主要为取代反应5、写出下列反应的产物。ClNaHCO3OH(1)Cl+H2OCl碱性水解反应—亲核取代反应CH3CH3(2)HO-CH2CH2CH2-Cl+HBrBr-CH2CH2CH2-Cl亲核取代反应(3)HO-CH2-CH2-Cl+KBr丙酮HO-CH2-CH2-I亲核取代反应乙醚(4)ClBr+MgClMgBr引发剂(5)+NBSBr自由基取代反应CCl4(6)H3C+HCHO+HClZnCl2H3CCH2Cl芳环上的氯甲基化反应CH=CHBrKCNCH=CH

6、Br(7)苄基式氯活泼，乙烯式溴不活泼CH2ClCH2CN(8)H3CCCH+CH3MgIH3CCC-MgI+CH4格氏试剂见活泼氢分解反应CH3Br2CH3KOH,EtOHCH3(9)BrDiels-Alder反应OBrheatOH3COOOO3(10)H3CBrMgH3CMgBrH3CH+C2H5MgBr无水乙醚BrBr(11)(CH3)2CHNO2+Br2Fe(CH3)2CHNO2光(CH3)2CClNO2Cl2(12)CH3CH2CH2CH2OHH2SO4CH3CH2CH=CH2NBSCH3CH(Br)CH=CH2heat引发剂Ph2CuLiCH3-CH-CH=CH2

7、Ph6、将以下各组化合物，按照不同要求排列成序：(1)水解速率：CH(Cl)CH3>CH2CH2Cl>CH3CH2Cl(2)与硝酸银-乙醇溶液反应的难易程度：CH3>CH3CH2CH2Br>BrCH=CHCH3SN1历程H3C>CH3CH(Br)CH3Br(3)进行SN2反应速率：(1)1-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷>2-甲基-1-溴丁烷>2,2-二甲基-1-溴丁烷(2)溴甲基环戊烷>1-环戊基-1-溴丙烷>2-环戊基-2-溴丁烷(4)进行SN1反应速率：(1)2-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-2-溴丁