有机化学(环境09)-6卤代烃

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1、有机化学简明教程高鸿宾第6章　卤代烃山东大学授课教案课程名称有机化学本次授课内容卤代烃教学日期09-10-28授课教师姓名刘嘉丽职称副教授授课对象化工09级授课时数4教材名称及版本有机化学简明教程授课方式（讲课实验实习设计）本单元或章节的教学目的与要求1．掌握卤代烃的分类、同分异构和命名法。2．掌握卤代烃的化学性质、格林那试剂的制法和性质。3．了解亲核取代反应SN1、SN2的反应机理。4．了解的消除反应E1、E2机理和查依采夫（Satyzeff）规则。5．理解不饱和卤代烃的三种类型：卤乙烯型、烯丙基型、孤立型卤代烯烃（芳烃）的结构特点及反应

2、活性。6．了解氟代烃的特性及应用。授课主要内容及学时分配1．卤代烃的分类与命名。0.5学时2．卤代烃的化学性质：亲核取代反应、消除反应、格利亚反应。1.5学时3．亲核取代反应机理，消除反应机理。1学时4．卤代烯烃和卤代芳烃的结构特点及反应活性。1学时重点、难点及对学生的要求（掌握、熟悉、了解、自学）重点：1．卤代烃的化学性质，亲核取代反应、消除反应（Satyzeff）规则、格利亚反应。2．卤代烯烃卤代芳烃的结构特点及反应活性。难点：1.亲核取代反应机理。2．SN1和SN2、E1与、E2历程的竞争。主要外语词汇Halohydrocarbons

3、，NucleophilicSubstitution，Elimination辅助教学情况（多媒体课件、板书、绘图、标本、示教等）采用模型、多媒体课件和板书相结合的课堂讲授方法。利用动画课堂演示取代和消除反应机理。第11页共11页有机化学简明教程高鸿宾第6章　卤代烃复习思考题作业：P1251,3,4,8,9,11,12参考教材（资料）《基础有机化学》　邢其毅第11页共11页有机化学简明教程高鸿宾第6章　卤代烃第6章卤代烃（Halohydrocarbons）定义：卤代烃可以看作是烃分子中一个或多个氢取代后所生成的化合物。其中卤原子就是卤代烃的官能

4、团。表示为：R-X,X=Cl、Br、I、（F）制备：自然界中没有卤代烃，绝大多数需要合成，烷烃卤代――卤代烷、烯或炔加HX和卤素――卤代烯、芳烃卤化――卤代芳烃。应用：卤代烃的性质比烃活泼得多，能发生多种化学反应，转化成各种其他类型的化合物。所以引入卤原子，往往是改造分子性能的第一步加工，在有机合成中起着桥梁的作用。结构特征：C－X为极性键，C带正电，是反应中心，发生亲核取代反应。由于R－的复杂性，引出新的反应机理，是难点。第1节卤代烷§1　卤代烃的分类和命名(ClassficationandNomenclature)1、分类按卤原子的数目

5、分：一卤代、二卤代、多卤代按C原子的类型分：伯卤代、仲卤代、叔卤代按R的结构分：卤代烷、卤代烯、卤代芳烃2、命名举例：第11页共11页有机化学简明教程高鸿宾第6章　卤代烃§2　卤代烃的结构特点C－X极性键，发生异裂，反应中心带正电，离子型亲核取代反应。§3　卤代烃的物理性质(physicalproperties)一般规律：C1C2C3C4C5C6FClgasBrliquidI···C17以上1．C原子数增加，规律与烷烃相同；2．卤原子数增加，b.p.增加，极性下降，可燃性下降；3．难溶于水，易溶于有机溶剂。§4　卤代烃的化学性质(chemi

6、calproperties)卤代烷分子发生化学反应的主要部位如下：4．1亲核取代反应（NucleophilicSubstitutionRaction）通式：C－X　+　Nu－　→　C－Nu　＋　X－底物亲核试剂产物离去基团①水解：加碱催化;卤素被羟基取代可得到醇，但不用此法制备醇。②醇解：第11页共11页有机化学简明教程高鸿宾第6章　卤代烃加醇钠强碱催化。Williamson合成法制备混醚，用伯卤代烃，否则得消除产物。③氨解：可发生多取代,得到伯、仲、叔卤代烷和卤化铵。④氰解：增加一个碳，碳链的合成方法；腈基水解可得羧酸，还原可得胺。⑤与A

7、gNO3反应，用于鉴别伯、仲、叔卤代烷：活性顺序为：叔卤代烷（室温）＞仲卤代烷（10min）＞伯卤代烷（加热）RI＞RBr＞RCl3．2亲核取代反应机理1．SN2----双分子亲核取代反应历程①动力学实验：CH3Br+NaOH→　CH3OH＋NaBr速度方程：V=k[CH3Br][OH-]　（二级反应）②历程：OH－沿C－Br键轴方向从Br背面进攻－C，在形成HO－C新键的同时，C－Br键渐渐断裂，旧键未全断，新键未全生成的状态叫做过渡状态，描述为“三点一条线，再加一个面”。过渡状态不稳定，，最终旧键断开，新键生成。③特点：第11页共11页

8、有机化学简明教程高鸿宾第6章　卤代烃ⅰ、旧键的断裂和新键的生成是同时进行的，是一步反应；ⅱ、反应速度取决于RX和碱两个分子的浓度，是双分子反应（二级）；ⅲ、产物的构型与反应物的构