基础有机化学卤代烃

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1、第九章卤代烃Alkylhalides1有机化学2卤代烃的分类、命名及同分异构；卤代烷的化学性质；卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质；亲核取代反应历程及影响因素；卤代烃的制法和用途。卤代烃的化学性质；亲核取代反应历程及影响因素。主要内容重点难点按卤素所连接的烃基类型分为：CH3CH2Cl(氯乙烷)饱和卤代烃(卤代烷)CH2＝CHCl(氯乙烯)不饱和卤代烃(氯苯)芳香族卤代烃39-1卤代烃的分类和命名１卤代烃的分类乙烯型卤代烯烃：卤原子直接与双键碳原子相连，如CH2＝CHCl(氯乙烯)烯丙型卤代烯烃：卤原子直接与双键的α-碳原子相连，如CH2＝CHCH2Br(烯

2、丙基溴)隔离型卤代烯烃：卤原子直接与双键相隔两个或两个以上的饱和碳原子，如CH＝CHCH2CH2Cl（5-氯-2-戊烯）4按卤素所连接的碳原子类型分为：伯卤代烃(一级卤代烃)仲卤代烃(二级卤代烃)叔卤代烃(三级卤代烃)56一元卤代烃二元卤代烃多元卤代烃按分子中所含卤原子数目的多少7２卤代烃的命名(1)系统命名法看作烃的卤代衍生物，把卤素原子作为取代基。卤代烷烃：2-甲基-3-溴丁烷2-bromo-3-methylbutane3-苯基-1-氯丁烷1-chloro-3-phenylbutane遵循最低系列原则；当烷基与卤原子编号相同时，应给卤原子较大的编号。8卤代环烷烃

3、：顺-1-甲基-2-溴环丙烷cis-1-bromo-2-methylcyclopropane反-1-甲基-2-溴环丙烷trans-1-bromo-2-methylcyclopropane顺-1-甲基-2-溴环己烷(1R,2S)-1-甲基-2-溴环己烷(1S,2R)-1-bromo-2-methylcyclohexane9卤代烯烃：3-甲基-4-氯-1-丁烯4-chloro-3-methyl-1-butene卤代芳烃：氯苯chlorobenzene1-氯-4-溴苯1-bromo-4-chlorobenzene10同一化合物中含有两种卤素：2-氯-4-溴戊烷2-brom

4、o-4-chloropentane4-氯-2-溴己烷2-bromo-4-chlorohexane11烷基名称+卤原子名称异丁基氯叔丁基溴(2)习惯命名法12物态：1℃-3℃的氟代烷、1℃-2℃的氯代烷和溴甲烷为气体，其他一卤代烷为液体，15℃以上为固体。沸点：随碳原子数增加而升高，比相应的烷烃高；烃基相同，碘代烷的沸点最高，其次是溴代烷、氯代烷、氟代烷；碳原子数相同的异构体中，直链异构体沸点最高，支链越多沸点越低。9-2一卤代烷的物理性质和光谱性质13相对密度：一氟代烷和一氯代烷的相对密度小于1，一溴代烷和一碘代烷的相对密度大于1。溶解性：绝大多数卤代烃不溶于水，但

5、能溶于许多常用的有机溶剂，有些卤代烃可以直接作溶剂使用。偶极矩：卤素电负性大于碳，使C—X键的电子云偏向卤素原子，碳卤键为极性共价键。14红外光谱：C—F1400~1000cm-1，C—Cl800~600cm-1，C—Br600~500cm-1，C—I500~200cm-1。C—I键在一般红外光谱中不能检出。15核磁共振谱：和卤素原子相连的碳原子上的氢化学位移增加大。溴乙烷的核磁共振谱：a.b.16C-X键具有极性,卤原子带部分负电荷,与之相连的碳原子带部分正电荷,易受带负电荷或未共用电子对试剂的进攻,卤原子带一对电子离开,发生亲核取代反应.受卤原子吸电子的影响,β

6、H活泼,在强碱的作用下离开,发生消除反应.αβ亲核试剂Nu-9-3一卤代烷的化学性质17与卤素相连的带部分正电荷的碳原子，在带负电荷的亲核试剂作用下，碳卤键较易发生异裂，使得卤素原子被其它基团取代，此类反应称为亲核取代反应(NucleophilicSubstitution)亲核试剂(nucleophilicreagent)1.卤代烷的亲核取代反应18和NaOH或KOH的水溶液共热，生成醇---水解和醇钠反应生成醚----Williamson合成法与过量的氨反应可得胺---氨解1°加NaOH是为了加快反应，使反应完全。2°此反应是制备醇的一种方法，但制一般醇无合成价值

7、，可用于制取引入OH比引入卤素困难的醇。19和氰化钠在乙醇溶液中反应生成腈—氰解和炔化钠反应，生成碳链增长的炔烃此反应用来在有机合成中增加一个碳原子，是增碳方法之一。且可由--CN转变为COOH、CH2NH2、CONH2等。20和硝酸银的乙醇溶液反应，生成硝酸酯鉴定：叔卤代烷和碘代烷遇AgNO3/醇溶液产生沉淀仲卤代烷遇AgNO3/醇溶液几分钟析出沉淀伯卤代烷遇AgNO3/醇溶液一般加热才反应反应活性：3>2>1°RI>RBr>RCl21氯代烷和溴代烷和碘化钠的丙酮溶液反应原因：NaI溶于丙酮，NaCl和NaBr不溶于丙酮亲核取代反应的活性：RI>RBr>R