有机化学考研资料.doc

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1、有机化学试题库(一)1.试比较下面三种化合物与CH3ONa发生SN反应的相对活性。2.比较下面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性。3.下面三种化合物一硝化时,所得间位产物的多少次序如何?4.下面三种化合物分子的偶极矩大小的次序如何?5.下面三种化合物与一分子HBr加成的反应活泼性大小次序如何?6.甲基环戊烷的一氯代产物中哪个有对映异构体?7.下面三种化合物发生消除HBr的反应活化能大小次序如何?8.下列各化合物发生亲核取代反应是按SN1机理还是SN2机理进行的?写出下面反应的反应机理:用化学方法鉴别

2、下列化合物:合成下列化合物:由苯合成Ph2C=CH2(其它试剂任选)。由甲苯合成2-硝基-6-溴苯甲酸。完成下列反应:化合物A、B、C、D的分子式都是C10H14,它们都有芳香性。A不能氧化为苯甲酸;B可被氧化为苯甲酸,且B有手性;C也可氧化成苯甲酸,但C无手性,C的一氯代产物中有两个具有手性,分别为E和F;D可氧化为对苯二甲酸,D的一氯代产物中也有两个具有手性,分别是G和H。试写出A、B、C、D、E、F、G、H的构造式。某学生由苯为起始原料按下面的路线合成化合物A(C9H10):当他将制得的最终产物

3、进行O3氧化、还原水解后却得到了四个羰基化合物;经波谱分析得知它们分别是苯甲醛、乙醛、甲醛和苯乙酮。问:(1)该学生是否得到了A?(2)该学生所设计的合成路线是否合理?为什么?(3)你认为较好的合成路线是什么?有机化学试题库(二)一、写出下列化合物的最稳定构象:二、选择填空:1.下列碳正离子最稳定的是()。2.下列化合物酸性最强的是()。3.在下列化合物中,最容易进行亲电加成反应的是()。4.在下列化合物中,熔点最高的是()。5.在下列化合物中,偶极矩最大的是();偶极矩最小的是()。6.下面两个化合

4、物中熔点高的是();沸点高的是()。7.下列化合物中,与丙烯醛发生Diels-Alder反应最活泼的是();最不活泼的是()。8.在下列共振结构式中,对共振杂化体贡献最大的是()。三、完成下列反应:四、用化学方法除去2–丁烯中少量的1–丁炔。五、以乙炔、丙烯为原料(无机试剂任选)合成正戊醛。六、某化合物A(C5H6),能使Br2/CCl4溶液褪色,它与1molHCl加成后的产物经臭氧化和还原水解得到2-氯戊二醛,试写出A可能的构造式。出2,4-二甲基-2-戊烯在过氧化物作用下与HBr加成的反应机理。有

5、机化学试题库(三)用系统命名法命名下列化合物:写出下列化合物的构造式:1.(Z,Z)–2–溴-2,4–辛二烯;2.(2R,3R)–3–氯-2–溴戊烷;3.(1R,3R)–3–甲基环己醇;4.N,N–二乙基间烯丙基苯甲酰胺;5.2–甲基–3,3–二氯戊酸钠;6.二环[4.3.0]–壬酮;7.异丙基烯丙基酮;8.反–1–甲基–4–溴环己烷。下列化合物中,哪些具有光学活性?写出(2R,3S)-3–溴–2–碘戊烷的Fischer投影式,并写出其优势构象的锯架式、透视式(伞型式)、Newman式。下列化合物中,

6、哪些是对映体?哪些是非对映体?哪些是同一化合物?按要求回答下列问题:1.按酸性强弱排列为序:a.CH3COOHb.CH3OCH2COOHc.FCH2COOHd.(CH3)3N+CH2COOH2.指出下列化合物的偶极矩的方向:3.按质子化学位移值(δ)的大小排列为序:a.CH3Clb.(CH3)3Pc.(CH3)4Sid.(CH3)2Se.CH3F4.按C—H键在IR谱中伸缩振动吸收波数的大小排列为序:a.CH≡C—Hb.CH2=CH—Hc.CH3CH2—H5.用IR谱鉴别:6.用1NMR谱鉴别:推导结

7、构1.某液体化合物的相对分子质量为60,其IR谱在3300cm-1处有强吸收;1HMR谱信号分别是:δ1.1(二重峰,6H)。δ3.9(七重峰,1H),δ4.8(单峰,1H)。试推断该化合物可能的构造式。2.化合物A、B、C的分子式分别为C5H12、C5H10、C5H8,它们的1HMR谱中都只有一个单峰。试写出A、B、C可能的构造式。有机化学试题库(四)一、写出下列化合物的名称或结构式(10分):8.α-麦芽糖(构象式)9.(S)-3-对羟基苯基-2-氨基丙酸10.四氢噻吩二、回答下列问题(25分)1

8、.按碱性由强到弱排列成序:()>()>()>()>()。2.下列化合物具有芳香性的是:。3.指出下列化合物的重氮部分和偶合部分:A的重氮部分是;偶合部分。B的重氮部分是;偶合部分。4.下列化合物中只溶于稀HCl的是:;只溶于NaOH溶液的是:;既溶于酸又溶于碱的是:。5.用化学方法分离下面混合物:对硝基甲苯、1-苯基-1-硝基乙烷和对甲基苯胺。三、完成下列反应(35分):四、合成题(无机试剂任性)(20分)五、某碱性化合物A(C4H9N)经臭氧化再水解,

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