卤代烃(高桥中学陆戴锋)教学提纲.ppt

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1、经常看到足球场上球员受伤,队医会往伤处喷一种液体,喷完以后如果没什么大碍球员就可以上场比赛了,这种喷雾是什么?A.为什么含该卤代烃的喷雾能用于紧急治疗?B.怎样检验该卤代烃中卤原子的种类?C.从保护环境角度分析,能否使用该卤代烃?卤代烃溴乙烷模型C-CC-HC-Br键能(KJ/mol)331414276键长(nm)154109191如何促进该反应平衡向正反应方向移动?①升高温度(因为正反应是吸热反应)——加热②减小生成物(HBr)浓度——加NaOH溶液NaOHCH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBrH2

2、O或CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr条件①NaOH水溶液②加热化学性质:CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr-QNaOHCH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBrCH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2OH2SO4反应条件很重要!如何用实验证明该反应能发生?实验设计:取两支试管,一支中先加入少量CH3CH2Br,再加入AgNO3溶液。另一支试管中先加入少许反应后的上层水溶液,然后加入过量稀HNO3溶液,再加入AgNO3溶液。若第一个试管中无明显现象,而第二支试管中看到

3、浅黄色浑浊,则证明该反应后有Br-生成。H2OCH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr思考1.取代反应如何设计实验检验卤代烃中的卤元素呢?卤代烃碱性条件取代加入稀HNO3加入AgNO3溶液根据沉淀的颜色判断卤代烃中所含卤素的种类。冷却H—C—C—HHHHBr浓硫酸170ºCCH2=CH2+H2OCH2—CH2HOH2、消除反应(消去反应)条件①NaOH的醇溶液②加热定义有机化合物在适当条件下,从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个小分子(HBr,H2O等)而生成不饱和(双键或叁键)化合物的反应。CH2

4、CH2HBr醇△CH2=CH2+NaOH+NaBr+H2OH2OCH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr卤代烃在碱性条件下的取代和消除反应是平行中带竞争的反应。当增大碱的浓度或降低溶剂的极性和升高温度后,消除反应“胜出”,反之,取代反应“胜出”。反应条件至关重要!CH3CH2Br+NaOH醇CH2=CH2↑+NaBr+H2O讨论:CH3CH2CHBrCH3+NaOH→CH3CH=CHCH3+NaBr+H2O醇或CH3CH2CH=CH281%19%卤代烃发生消除反应时,氢原子主要从含氢原子较少的碳原子

5、上脱去。写出2-溴丁烷(CH3CH2CHBrCH3)发生消除反应的化学方程式。有机反应复杂!B.将该卤代烃与NaOH水溶液混合加热,冷却,取反应后液体加入过量的稀硝酸,再加入硝酸银溶液,观察沉淀的颜色来证明。C.不能,因为氯乙烷能释放出氯原子破坏臭氧层。B.怎样证明该卤代烃中卤原子的种类?C.从保护环境角度分析,能否使用该卤代烃?谢谢大家!下课!南极上空的臭氧层空洞就像一个巨大的蓝色水滴包围着地球的臭氧层[教材实验]取一支试管,滴入15滴溴乙烷,再加入1mL5%NaOH溶液,充分振荡,加热。[改进实验]取一支大

6、试管,先加入少量溴乙烷,再加入少量5%NaOH溶液,充分振荡后,在试管口塞上一个带长导管的橡皮塞,然后放入约40℃~50℃水中进行水浴加热。

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