用苯甲醛制备苯甲酸乙酯有机化学实验.doc

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1、实验题目：用苯甲醛为原料制备苯甲酸乙酯学院：化学化工与学院班级：11级化学本一班姓名：朱提升学号：9一.设计思想苯甲酸乙酯（Ethylbenzoate），又名安息香酸乙酯，为无色透明液体，能与乙醇、乙醚混溶；不溶于水。稍有水果气味，用于配制香水香精和人造精油；也大量用于食品中，也可用作有机合成中间体、溶剂如纤维素酯、纤维素醚、树脂等。外观与性状：无色澄清液体，有芳香气味。低毒,半数致死量(大鼠,经口)2100mG/kG。相对密度1.0458（25/4℃）。熔点-32.7℃。沸点213℃。折射率1.5205（15℃）。微溶于热水，溶于乙醇和乙醚。熔点(℃)：-34.6相对密度（水=

2、1）：1.05沸点(℃)：212.6相对蒸气密度（空气=1）：4.34饱和蒸气压(kPa)：0.17(44℃)折光率(n20D)：1.506溶解性：微溶于热水，与乙醇、乙醚、石油醚等混溶。苯甲酸（benzoicacid），又名安息香酸，苯酸。为具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状结晶，具有苯或甲醛的臭味。熔点122.13℃，沸点249℃，相对密度1.2659（15/4℃）。在100℃时迅速升华，它的蒸气有很强的刺激性，吸入后易引起咳嗽。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯甲酸是弱酸，比脂肪酸强。它们的化学性质相似，都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等，都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可

3、发生亲电取代反应，主要得到间位取代产。用于医药、染料载体、增塑剂、香料和食品防腐剂等的生产，也用于醇酸树脂涂料的性能改进文献报道，合成苯甲酸乙酯的方法大致有：一种是苯甲酸酯化法，此方法为传统的经典的制备方法，先由苯甲醛为原料制备苯甲酸，苯甲酸主要是利用氧化法来制取，方法主要有：（1）高锰酸钾氧化法，此制备方法操作方便，反应温和，相转移催化剂价格昂贵，实验成本高。（2）过氧化氢氧化法，在此制备方法中，反应无需其他的反应介质，无其他副产物，产物易分离，离子液体可重复使用，清洁，绿色氧化。（3）氧气氧化法，在此制备过程中需要以氧气为气源，操作复杂，但产率较高[1]。综上，只是选择的氧化

4、剂不同而影响苯甲酸的产率。然后再由苯甲酸和乙醇为原料使用此方法得到苯甲酸乙酯。优点是反应时要求的条件较不苛刻，缺点是产率较低，试验完后处理不太方便[2]。一种是苯甲酰氯法，先由苯甲醛C7H6O和氯气或者CCl4为原料制备苯甲酰氯[3]，苯甲酰氯C7H5ClO再与乙醇反应，从而制得苯甲酸乙酯，此制备方法的缺点是对反应条件要求较高，精致步骤复杂，优点是反应完成后处理方便，且产率较高[4]。通过综合总结比较，本实验分两步进行，第一步：利用过氧化氢氧化法以苯甲醛为原料，在碱性条件下以水作溶剂来合成苯甲酸，我的理由如下：第一：所使用试剂简单，价格低廉。第二：过氧化氢是一种优良的氧化剂，来源

5、丰富，价格低廉，具有反应条件温和，对环境友好等特点，实现反应清洁，绿色氧化。第三：对人体和谐，产率也较高。第二步：利用苯甲酸酯化法，硫酸作催化剂来制备苯甲酸乙酯，我的理由如下：第一：此方法中规中矩，为传统的方法，注意事项和操作方法明确。第二：反应时所需要的反应条件不苛刻。第三：操作简单。第四：所需要的试剂都是实验室常用的试剂。二.合成路线第一步：+H2O2==+C6H5CH2OH第二步：三.实验所需仪器分水回流装置、烧杯、加热套、玻璃棒、分液漏斗等四.实验所需试剂30%过氧化氢苯甲醛2.44g(0.02mol)氢氧化钾盐酸 过量无水乙醇浓硫酸Na2CO3  无水CaCl2苯 乙醚

6、五、主要原料及产品的物理常数熔点(℃)沸点(℃)相对密度(水=1)相对蒸气密度(空气=1)苯甲醛-261791.043.66无水乙醇78.50.7893过氧化氢-0.89152.11.46苯甲酸乙酯-12.31981.094.68六.实验合成方案第一步：+H2O2==+C6H5CH2OH1.2.使用加热套加热，开动搅拌器，控制温度在40oC左右。3.缓慢滴加30%的过氧化氢,物料比：苯甲醛：H2O2=1：4，继续反应2h。4.反应结束后,冷却反应液至室温,加入15%盐酸至溶液的pH=15.冷却,有固体生成,减压过滤,滤饼于室温干燥,第二步：1.用水浴加热，回流2h。2.记录体积，

7、继续蒸出多余的苯和乙醇（从分水器中放出）。3.分液，水层用10ml乙醚萃取。合并有机层，用无水氯化钙干燥。4.回收乙醚，加热精馏，收集210-213oC馏分。七.实验装置图回流装置蒸馏装置抽滤装置搅拌回流装置八.实验步骤第一步：制备苯甲酸：在装有搅拌器、回流冷凝管的50mL三口烧瓶中加入浓度为30%的氢氧化钾溶液15ml，待氢氧化钾溶解（浓度为30%）后加入苯甲醛（密度1.046）0.08mol,开动搅拌器,加热升温到指定温度40oC后,缓慢滴加30%的过氧化氢,物料比：苯甲醛：