天然药物化学 第四章 醌类化合物ppt课件.ppt

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1、第四章醌类化合物Quinonoids学习目标熟悉黄酮类化合物的主要结构类型及其成苷特点掌握黄酮类化合物理化性质、显色反应、提取分离原理及主要方法掌握色谱法、紫外及可见光谱法、核磁共振光谱法鉴定黄酮结构的原理与方法。了解黄酮类化合物的分布、生物合成途径及生物活性。一、醌类化合物结构类型二、醌类化合物的理化性质三、醌类化合物的提取分离四、醌类化合物的结构鉴定一、醌类化合物结构类型自古以来，醌类化合物就被用作天然染料。后来，人们发现这些化合物中的有一些还能做药用，是许多天然药物如大黄、何首乌、虎杖、决明子、芦荟、丹参等药材的有效成分。醌类化合物具有多方面的生理活性，如致泻、抗菌、利尿和止血等

2、，还有一些醌类化合物具有抗癌、抗病毒、解痉平喘等作用，是一类很有前途的天然药物。一、醌类化合物结构类型在天然产物中，如果有环状二元酮结构的，称为醌(quinone)。醌的基本结构醌类化合物是指分子内具有不饱和环二酮结构（醌式结构）或容易转变成这样结构的天然有机化合物。从结构上讲，醌类化合物可分为苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌等。其中蒽醌及其衍生物种类较多，生理活性也较广泛。一、醌类化合物结构类型一、醌类化合物结构类型（一）苯醌类苯醌类化合物从结构上分为邻苯醌和对苯醌两大类。对苯醌邻苯醌在苯醌母核上常见的取代基有-OH，-OCH3，-CH3或烃基侧链，天然苯醌类化合物多为黄色或橙色结晶。一、醌类

3、化合物结构类型-苯醌对苯醌是黄色晶体，熔点115.7℃，能随水蒸气蒸出，具有刺激性臭味，有毒，能腐蚀皮肤，能溶于醇和醚中，对苯醌很容易被还原成对苯二酚。一、醌类化合物结构类型-苯醌如将对苯醌的乙醇溶液和无色的对苯二酚的乙醇溶液混合，溶液颜色变为棕色，并有深绿色的晶体析出。这是一分子对苯醌和一分子对苯二酚结合而成的分子配合物，叫做醌氢醌，它的构造式表示如下：一、醌类化合物结构类型-苯醌举例1：有一种醌类广泛存在于生物体中，这种醌称为乌比醌(ubiquinones),能参与细胞的基本生化反应。乌比醌类是生物氧化反应中的一种辅酶，称为辅酶Q类(coenzymesQ)一、醌类化合物结构类型-苯

4、醌从结构上看，属对苯醌类其中辅酶Q10（n=10），已供临床使用，主要用于高血压、心脏病及癌症等方面疾病的治疗一、醌类化合物结构类型-苯醌举例2：有一种植物，叫臭椿(AilanthusaltissimaSwingle)，属苦木科（Simarroubaceae），从这中植物的果实中提取、分离到具较强抗菌作用的成分。一、醌类化合物结构类型-苯醌其结构如下：2，6—二甲氧基苯醌黄色结晶一、醌类化合物结构类型-苯醌举例3：一些带有较高级直链烃基侧链的对醌衍生物有驱除肠内寄生虫的作用，如白花酸藤果和木桂花果实的驱绦虫有效成分证明是信筒子醌(embellin)。一、醌类化合物结构类型-苯醌举例4：

5、一些霉菌的代谢产物中，亦曾发现的对苯醌的存在，例如具有强烈抗菌作用的夫霉醌(fumigatin)，是来自霉菌Aspergilusfumigatus培养液中的一种抗菌素。一、醌类化合物结构类型-萘醌二萘醌（naphthoquinones）有三种可能结构，但天然的萘醌仅有α-萘醌。α-（1，4）萘醌β-（1，2）萘醌amphi-(2,6)萘醌中药中的萘醌多带有羟基，多呈橙色至黄色。一些化合物具有较强的生理活性。一、醌类化合物结构类型-萘醌举例1：胡桃(JuglansregiaL.)一、醌类化合物结构类型-萘醌这种植物原产我国西北部和中亚，栽培已有二千多年的历史，其木材坚硬，可制枪托等；同时

6、也是重要的木本油料植物；种子为强壮剂。一、醌类化合物结构类型-萘醌在栽培的过程中，人们发现一个很有趣的现象：胡桃树下很少有其它植物能够生长甚至不能生长。研究的结果表明，胡桃植物的叶和未成熟的果实中含有一种化学成分——胡桃醌(juglone)为什么？一、醌类化合物结构类型-萘醌一、醌类化合物结构类型-萘醌其结构如下：胡桃醌(juglone)橙色针状结晶具有抑制其它植物生长的作用——相当于除草剂的作用除此之外，这一化学成分还有药用的价值即：A．抗菌作用B．抗癌作用C．镇静作用（中枢神经）D．治疗湿疹、牛皮癣、发癣等一、醌类化合物结构类型-萘醌举例2：硬紫草和软紫草(Lithospermum

7、erythrorhizon)and(L.euchroma)一、醌类化合物结构类型-萘醌从上述两种紫草的根中提取、分离一系列的萘醌衍生物紫草素(shikonin)紫棕色结晶其生理活性：如：治疗小儿麻疹、抗病毒、止血、治疗传染性肝炎、抗菌消炎等，同时，对青年扁平疣也有很好的疗效，在临床上，用粗提取的紫草素治疗银屑病一、醌类化合物结构类型-萘醌举例3：三色柿(diospyrostricolor)一、醌类化合物结构类型-萘醌三色柿植物的树皮提取、分离一