天然药物化学 第四章 醌类化合物 ppt课件.ppt

《天然药物化学 第四章 醌类化合物 ppt课件.ppt》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。

1、一、醌类化合物结构类型-蒽醌（四）蒽醌类蒽醌是广泛存在于植物界的一种色素，是许多中药如大黄、何首乌、虎杖等的有效成分。蒽醌类成分包括蒽醌衍生物及其不同程度的还原产物，如氧化蒽酚、蒽酚、蒽酮及蒽酮的二聚体。天然蒽醌以9，10蒽醌最为常见。一、醌类化合物结构类型-蒽醌1,4,5,8位为α位2,3,6,7位为β位9,10位为meso位，又叫中位一、醌类化合物结构类型-蒽醌1、蒽醌衍生物（1）大黄素型（2）茜素型2、蒽酚或蒽酮衍生物3、二蒽酮类衍生物（1）C10－C10’结合方式形成的二蒽酮类化合物（2）其它方式形成的二蒽酮类化合物-萘骈二蒽酮衍生物一、醌类化合物结构类型-蒽醌1、蒽醌衍生物（

2、1）大黄素型羟基分布在两侧的苯环上，多数化合物呈黄色。许多重要的中药如大黄、决明中有致泻作用的1,8-二羟基蒽醌衍生物均属于这一类型。一、醌类化合物结构类型-蒽醌1、蒽醌衍生物—(1)大黄素型以下五种大黄素型羟基蒽醌在中药中分布比较广泛。大黄酚R1=CH3R2=H大黄素R1=CH3R2=OH大黄素甲醚R1=CH3R2=OCH3芦荟大黄素R1=HR2=CH2OH大黄酸R1=HR2=COOH一、醌类化合物结构类型-蒽醌1、蒽醌衍生物—(1)大黄素型羟基蒽醌衍生物多与葡萄糖、鼠李糖结合成苷，有单糖苷，也有双糖苷，如一、醌类化合物结构类型-蒽醌1、蒽醌衍生物—(1)大黄素型举例：大黄(Rheu

3、mpalmatumL.)用其根及根茎做药，主要是作为一种泻下药，因而可治疗便秘一、醌类化合物结构类型-蒽醌经过对大黄的深入研究，发现其根及根茎含有许多蒽醌类及蒽醌苷类化合物，属大黄素型大黄酚(chrysophanol)大黄酚葡萄糖苷一、醌类化合物结构类型-蒽醌大黄素(emodin)大黄素葡萄糖苷大黄酸(rhein)大黄酸葡萄糖苷一、醌类化合物结构类型-蒽醌1、蒽醌衍生物---（2）茜素型羟基分布于一侧苯环上,颜色较深,多呈橙黄色至橙红色。种类较少,最重要的中药是茜草。一、醌类化合物结构类型-蒽醌1、蒽醌衍生物---（2）茜素型茜草的根能止血、活血，主治咳嗽以及风湿性关节炎。茜草素R1=

4、OHR2=HR3=H羟基茜草素R1=OHR2=HR3=OH伪羟基茜草素R1=OHR2=COOHR3=OH一、醌类化合物结构类型-蒽醌1、蒽醌衍生物---（2）茜素型低年生茜草根中多以苷的形式存在茜草苷一、醌类化合物结构类型-蒽醌2、蒽酚或蒽酮衍生物蒽醌在酸性条件被还原，生成蒽酚及其互变异构体－－蒽酮。一、醌类化合物结构类型-蒽醌2、蒽酚或蒽酮衍生物蒽酚或蒽酮羟基衍生物存在于新鲜植物中，该类成分可慢慢被氧化成蒽醌类成分，而无法检测出这些蒽酚或蒽酮类成分。如果蒽酚衍生物的meso位羟基与糖缩合成苷，则性质比较稳定，只有经过水解，除去糖才容易被氧化为蒽醌衍生物。一、醌类化合物结构类型-蒽醌2

5、、蒽酚或蒽酮衍生物举例：南美有一种植物，叫巴西柯桠树（Andiraararoba），从其干品渗出物中分离得到一些化学成分，其中有一种柯桠素(chrysarobin)，又称果阿粉（GoaPowder）。不过，由于该成分有时被皮肤吸收并引起肾炎，故目前已不用。一、醌类化合物结构类型-蒽醌Andirainermis一、醌类化合物结构类型-蒽醌柯桠素:黄色针状结晶体用柯桠素调制成的软膏曾用于治疗金钱癣、皮癣等皮肤病。一、醌类化合物结构类型-蒽醌蒽酚和蒽酮生理作用（1）蒽酮对粘膜有强烈的刺激作用，内服会促进激烈的呕吐。正因为有这样的作用，所以，有些中药必须贮存，让蒽酮氧化掉。（2）蒽酮还有泻下的

6、作用。（3）羟基蒽酚类化合物对霉菌有较强的作用，故是治疗皮肤癣病较常用的外用药。一、醌类化合物结构类型-蒽醌3、二蒽酮类衍生物可看作是两分子的蒽酮脱去一分子氢后相互结合而成。又分为中位连接(C10-C10’)和α位(C1-C1’或C4-C4’)相连。多为C10-C10’连接，不同于一般的C-C键，易于断裂，生成稳定的蒽酮类化合物。α位二蒽酮一、醌类化合物结构类型-蒽醌C10－C10’结合方式形成的二蒽酮类化合物最重要的二蒽酮类化合物是从番泻叶中得到的番泻苷A，B，C，D。其中番泻苷A和B互为异构体。番泻苷A为反式结构，番泻苷B为顺式结构。一、醌类化合物结构类型-蒽醌其中番泻苷A和B水解

7、后均生物二分子葡萄糖和一分子苷元，其苷元是由二分子大黄酸蒽酮通过C10－C10’相互结合而成。一、醌类化合物结构类型-蒽醌C10－C10’结合方式形成的二蒽酮类化合物番泻苷C和番泻苷D也是一对同分异构体，均由一分子大黄酸和一分子芦荟大黄素的蒽酮衍生物通过C10-C10’键结合而成，其中苷C为反式，苷D为顺式。一、醌类化合物结构类型-蒽醌其它方式形成的二蒽酮类化合物-萘骈二蒽酮衍生物金丝桃属某些植物如贯叶连翘、小连翘中含有的金丝桃素(hyperi