天然药物化学醌类.ppt

《天然药物化学醌类.ppt》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在应用文档-天天文库。

1、第三章醌类化合物（Quinonoids）www.themegallery.comLOGO概述结构与分类理化性质提取与分离本章内容1234生物活性5www.themegallery.comLOGO醌类化合物是指分子内具有不饱和二酮结构(醌式结构)或容易转变成这样结构的天然有机化合物。一、定义第一节概述www.themegallery.comLOGO结构类型苯醌类萘醌类菲醌类蒽醌类蒽醌衍生物蒽酚衍生物二蒽酮类衍生物www.themegallery.comLOGO二、分布：萘醌：紫草科、柿科、蓝雪科等苯醌：苦木科、紫金牛科等蒽醌：蓼科、茜草科、百合科等菲醌：唇形科、兰科、豆科等www.the

2、megallery.comLOGO三、存在形式：游离状态（苷元）结合状态（苷）大黄、何首乌、虎杖、决明子、丹参、芦荟、紫草、番泻叶中的有效成分。四、天然药物：www.themegallery.comLOGO第二节醌类化合物的结构与分类一、苯醌类(benzoquinones)邻苯醌不稳定，故天然界存在的大多为对苯醌邻苯醌（不稳定）对苯醌www.themegallery.comLOGO二、萘醌类(naphthoquinones)分为ａ-（1，4）萘醌、β-（1，2）萘醌和amphi—（2，6）萘醌。但目前从自然界得到的多为α-萘醌类。胡桃醌（ａ-萘醌）β-萘醌amphi-萘醌www.the

3、megallery.comLOGO紫草植物的根中分离到28种萘醌物质:母核均为5,8-二羟基萘醌,都具有异己烯边链www.themegallery.comLOGO三、菲醌类(phenanthraquinones)天然的菲醌类：包括邻菲醌（丹参醌）和对菲醌（丹参新醌甲、乙、丙）两种类型。丹参醌ⅡAR=CH3丹参醌ⅡBR=CH2OH丹参新醌甲R=丹参新醌乙R=丹参新醌丙R=—CH3Rwww.themegallery.comLOGO1、4、5、8——ａ位2、3、6、7——β位9、10——meso位，又称中位四、蒽醌类(anthraquinones)依据其还原程度的不同，将其分成以下三类：ww

4、w.themegallery.comLOGO（一）蒽醌衍生物根据-OH在蒽醌母核中位置不同，可将羟基蒽醌衍生物分为两类：包括：蒽醌衍生物蒽酚衍生物二蒽酮类衍生物1．大黄素型-OH分布在两侧的苯环上，多呈黄色。www.themegallery.comLOGO例：大黄中的主要蒽醌成分多属于大黄素型（五种苷元）大黄酚（chrysophanol）R1=CH3R2=H大黄素（emodin）R1=CH3R2=OH大黄素甲醚（physcion）R1=CH3R2=OCH3大黄酸（rhein）R1=COOHR2=H芦荟大黄素(aloe-emodin)R1=CH2OHR2=Hwww.themegaller

5、y.comLOGO番泻叶芦荟大黄素等决明子大黄素等www.themegallery.comLOGO2．茜草素型-OH分布在一侧的苯环上，颜色较深，多为橙黄或橙红色。羟基茜草素www.themegallery.comLOGO（二）蒽酚(或蒽酮)衍生物蒽醌在酸性下易被还原成蒽酚及其互变异构体蒽酮。蒽酮、蒽酚性质不稳定，故只存在于新鲜植物中。www.themegallery.comLOGO（三）二蒽酮类衍生物二蒽酮类是两分子蒽酮在C10–C10’位或其他位脱氢而形成的化合物。如:番泻叶中致泻的有效成分——番泻苷A、B、C、D等。番泻叶苷A（反式）番泻叶苷C（反式）番泻叶苷B（顺式）番泻叶苷D

6、（顺式）www.themegallery.comLOGO蒽酮www.themegallery.comLOGO泻下机制结合型蒽苷小肠大肠口服大部分肝脏小部分游离型苷元转化细菌水解苷元刺激肠粘膜及肠壁肌层神经丛，促进肠蠕动泻下大黄酸抑制Na+-K+-ATP酶抑制水份吸收溶积增大泻下游离型苷元www.themegallery.comLOGO小结www.themegallery.comLOGO第三节理化性质与呈色反应一、物理性质（一）性状颜色——无Ar-OH近乎于无色助色团越多，颜色越深多为有色晶体如：黄、红、橙、紫红等www.themegallery.comLOGO（二）升华性游离醌类多有升

7、华性，可得到最纯的结晶。应用：用于提取、精制小分子的苯醌、萘醌——挥发性，能随水蒸气蒸馏。www.themegallery.comLOGO二、化学性质（一）酸性有机化合物中有显酸性基团：1Ar-OH的存在——显酸性——用于碱提酸沉分子中Ar-OH的数目、位置不同则酸性强弱有差异。—COOH，Ar-OH，www.themegallery.comLOGO1.有-COOH的酸性>无-COOH（Ar-OH)2.β-OH>Ar-OH>α-OHβ-羟基蒽醌