有机锂试剂ppt课件.ppt

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1、有机锂试剂在有机合成中的应用6130610048刘延磊学硕2班结构：有机锂试剂在制备和性质上都与RMgX试剂类似，但比RMgX试剂更活泼.在有机合成上有其重要用途有机锂试剂1.烃基锂化合物的制备制备有机锂试剂：Wurtz反应：烃基锂制备后应随即使用，一般不宜长时期保存。通常的卤代烃、活泼、不活泼卤代烃都可以用此法制备。方法二：锂氢交换较活泼的烃基锂与具有较强酸性的C-H键的某些烃反应生成另一种烃基锂。例如：方法三：锂卤交换通式：举例1：主要用于芳基或乙烯基锂的制备其他方法：金属与烃基直接反应烃与氨基锂反应锂与其它金属有机化合物置换金属与烃基直接反应2.有机锂化合物在有机合成上的

2、应用有机锂化合物的特点：有机锂试剂与Grignard试剂性质类似，但前者更活泼，而且锂试剂参加的反应受空间位阻的影响较小。极易与O2、H2O、CO2等反应。因此，用锂试剂进行的反应要在高纯氮或氩气中进行。1与羰基化合物的加成反应（1）有机镁和有机锂试剂比较（2）空间位阻对该反应的影响不明显。如:（3）与α,β-不饱和酮加成时Grignard试剂主要发生1,4-加成有机锂化合物主要发生1,2-加成2与碳-碳双键的加成反应烃基锂与简单的烯烃在高压下反应，可得到链长不等的化合物的混合物。有机锂化物与Grignard试剂的不同之处。3与羧酸及其衍生物的加成(1)与羧酸反应(反应分两步进

3、行)：特点及其应用：反应物羧酸是光学活性的，产物酮同样是光学活性的分子中有羟基、氨基等同样也可以进行上述反应：(2)与羧酸酯反应有机锂与羧酸酯的反应通常用于Grignard试剂不能正常反应的场合。产物是叔醇，中间产物酮不易分离出来.(3)与酰胺反应有机锂与甲酰胺反应得到醛，与其他酰胺反应生成酮4与二氧化碳加成5与环醚反应6与碳-氮重键的加成(1)与腈加成生成酮：7烃基取代反应有机锂试剂容易与卤代烃等进行偶联反应，生成烃，产率较好。例如：Thanks!