生物化学氨基酸的结构PPT课件.ppt

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1、(AminoAcid,AA,Aa,aa)第3章氨基酸——蛋白质的构件分子ProteinArchitecture一、氨基酸(一)蛋白质水解蛋白质和多肽的肽键可被催化水解酸/碱能将蛋白完全水解酶水解一般是部分水解得到各种AA的混合物得到多肽片段和AA的混合物氨基酸是蛋白质的基本结构单元蛋白质——月示——胨——多肽——肽——AA1*1045*1032*1031000200100-500(二)氨基酸的结构地球上天然形成的AA300种以上。构成蛋白质的AA只有20余种,且都是α-氨基酸。什么是氨基酸?----C-C-C-C-COOHγβα----

2、C-C-C-C(NH2)-COOHα-氨基酸----C-C-C(NH2)-C-COOHβ-氨基酸----C-C(NH2)-C-C-COOHγ-氨基酸什么是α-氨基酸?大多数AA在中性pH时呈兼性离子状态:除甘氨酸外,19种AA都具有旋光性。除胱氨酸和酪氨酸外,其余AA都能溶于水。COO-NH3+二、氨基酸的分类(一)常见的蛋白质氨基酸按R基的化学结构分类:1、脂肪族aa(1)中性aa(2)含羟基或硫aa(3)酸性aa及其酰胺(4)碱性aa2、芳香族aa3、杂环aa按R基的极性性质分类:1、非极性R基aa2、不带电荷的极性R基aa3、带正

3、电荷的R基aa4、带负电荷的R基aa(二)不常见的蛋白质氨基酸由常见aa经修饰而来。(三)非蛋白质氨基酸150多种多是蛋白质中L型α-AA衍生物有一些是β-,γ-,δ-AA有些是D-型AA鸟氨酸瓜氨酸三、氨基酸的酸碱性质(一)兼性离子H3N—CH—COOHR+(pH<pI)H3N—CH—COO-R+(pH=pI)H2N—CH—COO-R(pH>pI)(二)氨基酸的解离(三)氨基酸的等电点当溶液为某一pH值时,AA主要以兼性离子的形式存在,分子中所含的正负电荷数目相等,净电荷为0。这一pH值即为AA的等电点(pI)。在pI时,AA在电场中

4、既不向正极也不向负极移动,即处于两性离子状态。Ka1*Ka2=……侧链不含离解基团的中性AApI=(pK’1+pK’2)/2甘氨酸滴定曲线对于侧链含有可解离基团的AApI取决于两性离子两边pK’值的算术平均值酸性AA:pI=(pK’1+pK’R-COO-)/2碱性AA:pI=(pK’2+pK’R-NH2)/2四、氨基酸的化学反应(一)α-氨基参加的反应1.与亚硝酸反应2.与酰化试剂反应3.烃基化反应4.形成Schiff’s碱反应5.脱氨基反应NH2OHRCHCOOH+HNO2RCHCOOH+H2O+N2VanSlyke法测氨基氮(体积)

5、的基础。N2中的1/2为氨基氮。氨基酸定量和蛋白质水解程度的测定。NO2FO2N+H2N—CH—COOHRNO2O2NHN—CH—COOHR+HF弱碱性DNP-氨基酸(黄色)DNFBSanger法测定N末端氨基酸基础—N=C=S+N—CH—COOHHHRPITC—N—C—N—CH—COOHHHRSPTC-氨基酸—N—CHRSNCCOPTH-氨基酸pH8.3无水HF苯异硫氰酸酯PITC苯氨基硫甲酰衍生物苯乙内硫脲衍生物Edman降解法基础R’COOHR’COOC=O+H2NCHC=NCHHRHR醛氨基酸Schiff’s碱-H20+H20在

6、生物体内经AA氧化酶催化即脱去α-氨基而转变为酮酸。(二)α-羧基参加的反应1.成盐或成酯反应2.成酰氯反应3.脱羧基反应4.叠氮反应(2)成酯NH2干燥,HClRCHCOOH+C2H5OH回流 RCHCOOC2H5+H2ONH3·Cl保护羧基(1)与NaOH等形成盐HN-保护基R—CH-COOH+PCl5HN-保护基R—CH-COOCl+POCl3+HCl保护氨基活化羧基NH2脱羧酶R—CH-COOHR-CH2-NH2+CO2YNHONH2NH2R—CH—C—OCH3YNHOHNO2R—CH—C—NHNH2YNHO R—CH—C—N

7、-—N+N+2H2O酰化氨基酸甲酯肼酰化氨基酰肼酰化氨基酰叠氮肽的人工合成(三)α-羧基和α-氨基都参加的反应1、与茚三酮反应2、成肽反应弱酸加热(四)侧链R基参加的反应1、Tyr2、碱性AA2、碱性AA3、带硫AATyr酚基在3和5位上易发生亲电取代反应,如碘化和硝化黄色反应Pauly反应His侧链咪唑基与重氮苯磺酸生成棕红色化合物Pauly反应Arg侧链胍基与环己二酮生成缩合物Trp侧链吲哚基能被N-溴代琥珀酰亚胺氧化——分光光度法测定Trp含量Cys中的二硫键可被氧化剂(过甲酸)以及还原剂(巯基化合物)打开。磺基丙氨酸五、AA的光

8、学活性和光谱性质(一)AA的光学活性和立体化学(二)氨基酸的光谱性质可见光区:无吸收远紫外和红外区:都吸收近紫外区(200—400nm):Tyr/Trp/Phe原因:-C=C-C=C-C=C-C=C-1、紫

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