考研必备要点生物化学氨基酸ppt课件.ppt

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1、第二章氨基酸Chapter2Aminoacid教学目标：掌握氨基酸的结构特点与理化性质。1.从氨基酸的结构特点上理解氨基酸的分类和生物学特性。2.掌握氨基酸的理化性质，重点掌握两性解离与等电点的含义、氨基酸参加的化学反应，特别是侧链的反应。了解氨基酸的光谱学特征。第一节氨基酸（Aminoacid,AA)—蛋白质的构件分子ProteinArchitectureP123一蛋白质的水解酸水解:6mol/LHCL，4mol/LH2SO4回流煮沸20h。缺点：Trp破坏，Asn、Gln脱酰胺基，羟基氨基酸(SerThr)部分破坏。优点：不消旋

2、碱水解：5mol/LNaOH共煮10-20小时缺点:消旋优点：色氨酸稳定酶水解：水解位点特异，得到多肽片段和AA的混合物，用于一级结构分析。二.氨基酸的结构(StructureofPr-AA)1.20种氨基酸的结构通式:不变部分可变部分非解离形式解离形式2.结构特点(1)除脯氨酸（亚氨基酸）外，这些天然氨基酸在结构上的共同特点为：与羧基相邻的α-碳原子上都有一个氨基，因而称为α-氨基酸.----C-C-C-C-COOHγβα----C-C-C-C(NH2)-COOHα-氨基酸----C-C-C(NH2)-C-COOHβ-氨基酸---

3、-C-C(NH2)-C-C-COOHγ-氨基酸什么是α-氨基酸？(2)除甘氨酸外,其它所有氨基酸分子中的α-碳原子都为不对称碳原子,所以：A.除甘氨酸外都具有旋光性.除甘氨酸外，都具有D-型和L-型两种立体异构体。B.除胱氨酸和酪氨酸外，其余AA都能溶于水。三.氨基酸的分类AAandclassification基本氨基酸:编码的蛋白质氨基酸20种修饰（稀有）氨基酸：多肽合成后由基本aa经酶促修饰而来。存在于生物体内但不组成蛋白质(约150种)。蛋白质AAPr-AA非蛋白质AANon-PrAA（一）.基本20种氨基酸按照R基的化学结构

4、分类1.脂肪族氨基酸（1）.中性氨基酸：含一氨基一羧基GlyAlaValLeuIleSer、ThrCys、Met含有羟基和硫的氨基酸含羟基：Ser、Thr含硫：Cys、Met含羟基的氨基酸：Ser、Thr★Ser的-OH（PKa=15),在生理条件下不解离,但它是一个极性基团，能与其它基团形成氢键，具有重要的生理意义，常出现在大多数酶的活性中心。★Thr中的-OH是仲醇，具有亲水性。★Ser和Thr的-OH往往与糖链相连，通过O-糖苷键形成糖蛋白。★Cys的R中含巯基-SH,具有两个重要性质：（1）在较高pH值条件，巯基离解。（2）

5、两个Cys的巯基氧化生成二硫键，生成胱氨酸。Cys—s—s—Cys胱氨酸共价键★二硫键在蛋白质的结构中具有重要意义。Cys还常出现在酶的活性中心。★Met的R基中含有甲硫基（-S-CH3），硫原子有亲核性，易发生极化，因此,在生物合成中是一种重要的甲基供体。（2）酸性氨基酸及其酰胺:Asp、Glu、Gln、Asn酸性氨基酸及其酰胺:Asp、Glu、Gln、Asn（3）.含碱性基团:His、Lys、ArgLys侧链氨基的pKa为10.53，生理条件下，Lys侧链带有一个正电荷（NH3+）.Arg是碱性最强的氨基酸，侧链上的胍基是已知碱

6、性最强的有机碱，pKa值为12.48，生理条件下完全质子化。His含咪唑环，它是20种氨基酸中侧链pK值最接近生理pH值的一种，在接近中性pH时，可离解平衡。它是在生理pH条件下唯一具有缓冲能力的氨基酸。(2).芳香族氨基酸：Phe、Tyr、Trp苯丙氨酸酪氨酸色氨酸这三种氨基酸在紫外区280nm处有特殊吸收峰,蛋白质的紫外吸收主要来自这三种氨基酸,在280nm处,三种氨基酸的紫外吸收值Trp＞Tyr＞PhePhe疏水性最强。Tyr的-OH磷酸化是一个十分普遍的调控机制，Tyr在较高pH值时，酚羟基离解。。(3).杂环族氨基酸：Pr

7、o（His)Pro的α-亚氨基是环的一部分，因此具有特殊的刚性结构，一般出现在两段α-螺旋之间的转角处，Pro残基所在的位置必然发生骨架方向的变化.（二）按照R基的极性性质(疏水性程度)分为：1.非极性氨基酸在维持蛋白质的三维结构中起着重要作用（蛋白质的疏水核心）非极性氨基酸2.极性氨基酸:这类氨基酸的侧链都能与水形成氢键，因此很容易溶于水。（1）不带电荷的极性氨基酸（2）.带负电荷的AA(酸性AA)（3）.带正电何的AA(碱性AA)*胶原蛋白中的Lys侧链氧化时能形成很强的分子间(内)交联。*Arg的胍基碱性很强，与NaOH相当。

8、*His是一个弱碱，是天然的缓冲剂，它往往存在于许多酶的活性中心。*非极性AA一般形成蛋白质的疏水核心，带电荷的AA和极性AA位于表面。酶的活性中心：His、Ser、Cys（三）.根据人体能否自身合成必需氨基酸（定义）：成年人：Thr