第一节 醇 酚(改)ppt课件.ppt

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1、选修⑤——《有机化学基础》§3.1醇酚乙醇苯酚羟基（—OH）多元醇：分子里含有两个或两个以上羟基的醇。CH2—OHCH2—OH乙二醇CH2—OHCH2—OHCH—OH丙三醇表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较醇的重要物理性质结论：相对分子质量相近的醇比烷烃的沸点高得多。因为醇分子间可以形成氢键。名称结构简式相对分子质量沸点/℃甲醇CH3—OH3264.7乙烷CH3CH330－88.6乙醇CH3CH2—OH4678.5丙烷CH3CH2CH344－42.1丙醇CH3CH2CH2—OH6097.2丁烷CH3CH2CH2CH358－0.5氢键H–F…H–F…H–

2、F…H–F氢键水分子间存在氢键HHOOHHHOC2H5乙醇溶于水羟基间存在氢键醇的沸点高醇易溶于水表3-2含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点比较名称分子中羟基数目沸点/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21，2-二丙醇21881，2，3-丙三醇3259醇的沸点变化规律：1）醇比分子量相近的烷烃的沸点高.（形成分子间氢键的原因）2)分子中羟基越多沸点越高。3)HFH2ONH3分子间存在氢键。醇的溶解度变化规律：甲、乙、丙醇与水以任意比混溶原因:与水形成氢键C4以上则随着碳链的增长溶解度减小原因:烃基增大，削弱了羟基与水形成氢键羟基越多，在水中的溶

3、解度越大.思考1.为什么化妆品中加入丙三醇（甘油）可以起到很好的保湿作用？2.为什么甲醇，乙醇，丙醇易溶于水，而一般碳原子较多的高级醇水溶性较低？一.乙醇的结构C2H6OH—C—C—O—HHHHHCH3CH2OH或C2H5OH—OH（羟基）分子式结构式结构简式官能团易断开1）乙醇与活泼金属反应反应2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑二.乙醇的化学性质H—C—C—O—HHHHH断开酯化反应取代反应CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O浓H2SO4断开H—C—C—O—HHHHHH－C－C－BrHHHH取代反应水解反应水△CH3C

4、H2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr消去反应CH3CH2Br+NaOH醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2O断开H—C—C—O—HHHHHH－C－C－BrHHHH取代反应水解反应水△CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr消去反应CH3CH2Br+NaOH醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OC2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△CH3CH2OH浓硫酸170℃CH2=CH2↑+H2O学与问CH3CH2OHCH3CH2Br反应条件化学键的断裂化学键的生成反应产物NaOH的乙醇溶液、加热C—Br、C—HC—O、C—HC=CC=CCH2=CH2

5、、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、加热到170℃溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？练习：判断下列物质中那些能发生消去反应CH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OHOHOHCH3CH3—OH123456789【课堂练习】判断下列醇反应能否发生消去反应，若能请写出产物。（2）（3）（1）乙醇的消去反应放入几片碎瓷片酒精与浓硫酸(体积比约为1∶3)使液体温度迅速升到170℃浓硫酸：催化剂、脱水剂170℃时，消去反应分子内脱水140℃时，分子间脱水乙醚乙醇的消去反应含有CO2、SO2等杂质气体，炭化现象除杂质SO2也能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳

6、溶液褪色C+2H2SO4（浓）=CO2+2SO2+2H2O△乙醇在人体内的变化乙醚侵犯大脑皮质而将之麻醉，故造成醉酒乙醛乙酸CO2H2O绝大部分酒精在肝脏中与乙醇脱氢酶作用，生成乙醛，乙醛有刺激性气味，对人体有害，呕吐头痛原因之一系乙醛作用所造成。2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O催化剂氧化反应①燃烧：C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O点燃②催化氧化2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu△③被酸性高锰酸钾或重铬酸钾氧化为乙酸交通警察检查司机是否酒后驾车的装置中，含有橙色的酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)，当其遇到乙醇时橙色变为蓝绿

7、色，由此可以判定司机饮酒超过规定标准Cr3+铜丝：红色→黑色→红色反复变化[实验现象]在试管口可以闻到刺激性气味[实验]①用小试管取3～5mL无水乙醇②加热一端绕成螺旋状的铜丝至红热③将铜丝趁热插到盛有乙醇的试管底部④观察铜丝颜色和液体气味的变化。乙醇的催化氧化2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu（乙醛）催化氧化2+O22+2H2OCu△—醛基2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu（乙醛）两个H脱去与O结合成H2O【课堂练习】判断下列醇反应能否发生催化氧化，若能请写出氧化产物⑴⑵⑶⑷醛酮酮知识拓展(连接—OH的碳原子上没有H)，则不

8、能去氢氧化。COHR2R