请大家做好上课准备！！！.ppt

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1、请大家做好上课准备!!!第七章炔烃和二烯烃exit第一节炔烃的结构、异构及物理性质第二节炔烃的反应第三节炔烃的制备第四节乙炔第五节共轭作用第六节共振式第七节共轭二烯烃第八节累积二烯烃本章提纲第一节炔烃的异构、命名和物理性质7.1.1炔烃的结构特点：1.三键碳sp杂化；两个sp杂化轨道成180°夹角；2.三键由一个σ键，两个π键组成。直线形分子。SP杂化：第一节炔烃的异构、命名和物理性质7.1.1炔烃的结构第一节炔烃的异构、命名和物理性质7.1.1炔烃的结构小结：碳原子的杂化方式杂化方式：SP3SP2SP键角：109o28’~120o180o键长不同碳碳键长153.4pm13

2、3.7pm120.7pm(Csp3-Csp3)(Csp2-Csp2)(Csp-Csp)C-H:110.2pm108.6pm105.9pm(Csp3-Hs)(Csp2-Hs)(Csp-Hs)轨道形状：狭长逐渐变成宽圆碳的电负性：随S成份的增大，逐渐增大。pka:~50~40~25第一节炔烃的结构，异构和物理性质第一节炔烃的异构、命名和物理性质7.1.2炔烃的异构和命名几个重要的炔基HCC-CH3CC-HCCCH2-乙炔基1-丙炔基2-丙炔基ethynyl1-propynyl2-propynyl炔烃的异构是由于碳架不同或者三键位置不同而引起的.在碳链分支的地方不可能有三键

3、,也没有顺反异构体,因此,炔烃的异构体比烯烃简单.第一节炔烃的异构、命名和物理性质7.1.2炔烃的异构和命名CH3CH=CHCCH3-戊烯-1-炔3-penten-1-yneCHCCH2CH=CH21-戊烯-4-炔1-penten-4-yneCHCCH2CH=CHCH2CH2CH=CH24,8-壬二烯-1-炔4,8-nonadien-1-yne(S)-7-甲基环辛烯-3-炔(S)-7-methylcycloocten-3-yne*若分子中同时含有双键和叁键，可用烯炔作词尾，给双键和叁键以尽可能小的编号，如果位号有选择时，使双键位号比叁键小。CHCCH2CH=CH21

4、-戊烯-4-炔1-penten-4-yne第一节炔烃的异构、命名和物理性质7.1.2炔烃的异构和命名练习题1、写出C5H8炔烃的所有构造式1-戊炔2-戊炔3-甲基丁炔2、炔烃是否有顺反异构？无！因为炔烃的sp杂化的碳上只连接一个基团。简单炔烃的沸点、熔点以及密度比碳原子数相同的烷烃和烯烃高一些。炔烃分子极性比烯烃稍强。炔烃不易溶于水，而易溶于石油醚、乙醚、苯和四氯化碳中。第一节炔烃的异构、命名和物理性质7.1.2炔烃的物理性质1、炔烃的酸性2、炔烃的亲电加成3、硼氢化反应4、氧化5、炔烃的加氢和还原第二节炔烃的化学性质碳碳π键（电子云密度大，易发生亲电反应）核较为暴露的sp

5、杂化的碳连在电负性较强的原子上的氢7.2.1炔烃的酸性R3C-HR3C-+H+碳氢键的断裂也可以看作是一种酸性电离，所以将烃称为含碳酸含碳酸的酸性强弱可用pka判别，pka越小，酸性越强。烷烃(乙烷)〈烯烃(乙烯)氨〈末端炔烃(乙炔)〈乙醇〈水pka~50~4035251615.7酸性逐渐增强其共轭碱的碱性逐渐减弱7.2.1.1酸性第二节炔烃的化学性质7.2.1炔烃的酸性第二节炔烃的化学性质生成的炔钠是一个亲核试剂用于制备高级炔烃※7.2.1.1酸性7.2.1炔烃的酸性第二节炔烃的化学性质7.2.1.2炔化物的生成R-CCHR-CCNaR-CCAgR-CCCuNa

6、NH2Ag(NH3)+2NO3Cu(NH3)+2Cl鉴别7.2.1炔烃的酸性第二节炔烃的化学性质7.2.1.3过渡金属炔化物R-CCCuR-CCH+Ag(CN)-2+HO-R-CCAgR-CCH+AgNO3R-CCH+Cu2(NO3)2HNO3HNO3-CN+H2O纯化炔烃的方法7.2.1炔烃的酸性第二节炔烃的化学性质7.2.1.3过渡金属炔化物7.2.2.1加氢卤酸*1与不对称炔烃加成时，符合马氏规则。*2与HCl加成，常用汞盐和铜盐做催化剂。*3由于卤素的吸电子作用，反应能控制在一元阶段。*4反式加成。7.2.2炔烃的亲电加成第二节炔烃的化学性质炔烃与烯烃一样

7、也能够起加成反应，但反应速度比相应的烯烃慢。可能是因为碳-碳键的长度短对π电子的束缚力强。7.2.2炔烃的亲电加成第二节炔烃的化学性质7.2.2.1加氢卤酸不同类型的炔烃与氢卤酸加成的速率大小次序为：根据气相中电离反应得出的碳正离子的稳定性次序为：因此反应符合马氏规则CH3CH2CCCH2CH3+HCl催化剂97%CHCHH2O,HgSO4-H2SO4[CH2=CH-OH]互变异构CH3CH=ORCCHH2O,HgSO4-H2SO4[CH2=CR-OH]互变异构CH3C=ORRCCR’H2O,HgSO4-H