第3章 氨基酸ppt课件.ppt

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1、第三章氨基酸一、蛋白质的水解酸水解：H2SO4或HCl水解。不消旋，得到L－氨基酸。但，色氨酸被破坏，天冬酰胺、谷胺酰胺脱酰胺基碱水解：消旋，得到D、L氨基酸，精氨酸脱氨，生成鸟氨酸和尿素。但，色氨酸稳定酶水解：不消旋，不破坏氨基酸。水解位点特异，用于一级结构分析，肽谱编码的蛋白质氨基酸（20种）结构通式：共同点：与羧基相邻的α－碳原子（Cα）上都有一个氨基，因此称为α－氨基酸。连接在碳上的还有一个氢原子和一个可变的侧链，称R基。氨基酸在中性pH时，羧基以－COO－，氨基以－NH3＋形式存在，这样

2、的氨基酸分子含有一个正电荷和一个负电荷，称为兼性离子H3N+—CH—COO-＋R1H3N+—CH—COO-R2H3N+—CH—CR1ON—CH—COO-+H2OR2H肽键二、氨基酸的分类基本氨基酸（编码的蛋白质氨基酸）：组成蛋白质，20种，稀有氨基酸：是多肽合成后由基本aa经酶促修饰而来。非蛋白质氨基酸：存在于生物体内但不组成蛋白质(约150种)。1、按照R基的化学结构分类（1）、R为脂肪烃基的氨基酸（5种）R基均为中性烷基，R基对分子酸碱性影响很小，它们几乎有相同的等电点。（6.0±0.03）G

3、ly是唯一不含手性碳原子的氨基酸，因此不具旋光性从Gly至Ile，R基团疏水性增加（2）、R中含有羟基和硫的氨基酸（共4种）Ser的-CH2OH基（pKa=15）在生理条件下不解离，但在大多数酶的活性中心都发现有Ser残基存在。Ser和Thr的-OH往往与糖链相连，形成糖蛋白。★Cys的R中含巯基（-SH），具有两个重要性质：（1）在较高pH值条件，巯基离解。（2）两个Cys的巯基氧化生成二硫键，生成胱氨酸。★Met在生物合成中是一种重要的甲基供体。（3）、R中含有酰胺基团（2种）酰胺基中氨基易发

4、生氨基转移反应（4）、R中含有酸性基团（2种）Asp、GluAsp侧链羧基pKa为3.86，Glu侧链羧基pKa为4.25它们是唯一在生理条件下带有负电荷的两个 氨基酸（5）、R中含碱性基团（3种）Lys侧链氨基的pKa为10.53，生理条件下，Lys侧链带有一个正电荷（—NH3+），侧链的氨基反应活性增大。Arg是碱性最强的氨基酸，侧链上的胍基是已知碱性最强的有机碱，pKa值为12.48，生理条件下完全质子化。His是pKa值最接近生理pH值的一种（游离氨基酸中为6.00，在多肽链中为7.35）

5、，是在生理pH条件下唯一具有缓冲能力的氨基酸。His在酶的酸碱催化机制中起重要作用在280nm处，Trp吸收最强，Tyr次之，Phe最弱。（6）、芳香族氨基酸苯丙氨酸酪氨酸色氨酸（7）、杂环族氨基酸（1种）Pro的α-亚氨基是环的一部分，因此具有特殊的刚性结构。一般出现在两段α-螺旋之间的转角处，Pro残基所在的位置必然发生骨架方向的变化，u必需氨基酸：成年人：Thr、Val、Leu、Ile、Phe、Trp、Lys、Met婴儿期：Arg和His供给不足，属半必须氨基酸2、按照R基的极性性质可以分为

6、4类：侧链极性(疏水性程度)（1）、非极性氨基酸9种在维持蛋白质的三维结构中起着重要作用（蛋白质的疏水核心）。甘氨酸丙氨酸缬氨酸亮氨酸甲硫氨酸异亮氨酸有些人将甘氨酸归入“不带电荷的极性R基氨基酸”中。P127非极性R基氨基酸苯丙氨酸脯氨酸色氨酸（2）、不带电何的极性氨基酸6种这类氨基酸的侧链都能与水形成氢键，因此很容易溶于水丝氨酸苏氨酸半胱氨酸酪氨酸天冬酰胺谷氨酰胺甘氨酸（3）、带负电荷的aa(酸性aa)天冬氨酸谷氨酸（4）、带正电何的aa(碱性aa)赖氨酸精氨酸组氨酸胶原蛋白中的Lys侧链氧化时

7、能形成很强的分子间(内)交联。Arg的胍基碱性很强，与NaOH相当。His是一个弱碱，是天然的缓冲剂，它往往存在于许多酶的活性中心。非极性aa一般形成蛋白质的疏水核心，带电荷的aa和极性aa位于表面。酶的活性中心：His、Ser、Cys（二）非编码的蛋白质氨基酸也称修饰氨基酸，是在蛋白质合成后，由基本氨基酸修饰而来。（1）4-羟脯氨酸（2）5-羟赖氨酸这两种氨基酸主要存在于结缔组织的纤维状蛋白中。（3）6-N-甲基赖氨酸（存在于肌球蛋白中）(4)γ-羧基谷氨酸存在于凝血酶原及某些具有结合Ca2+离

8、子功能的蛋白质中。（5）Tyr的衍生物：3.5-二碘酪氨酸、甲状腺素（甲状腺蛋白中）（6）锁链素由4个Lys组成（弹性蛋白中）。（三）非蛋白质氨基酸P85不组成蛋白质，但有生理功能（1）L-型α–氨基酸的衍生物L-瓜氨酸、L-鸟氨酸是尿素循环的中间物（2）D-型氨基酸D-Glu、D-Ala（肽聚糖中）、D-Phe（短杆菌肽S）（3）β-、γ-、δ-氨基酸β-Ala（泛素的前体）、γ-氨基丁酸（神经递质）。三、氨基酸的酸碱性质（重点）1.氨基酸在晶体和水溶液中主要以兼性离子形式存在①