2019年羧酸及其衍生物ppt课件.ppt

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1、第9章羧酸及其衍生物CarboxylicAcidCarboxylicAcidDerivative7/27/2021羧酸：分子中含有羧基(COOH)的化合物.9.1.1羧酸的结构返回9.17/27/2021(1)按羧基所连烃基的碳架乙酸Aceticacid2-丁烯酸2-butenoicacid脂肪族羧酸9.1.2羧酸的分类7/27/2021环戊ji甲酸Cyclopentylcarboxylicacid苯甲酸Benzoicacid2-呋喃甲酸2-furanylcarboxylicacid脂环族羧酸芳香族羧酸杂环族羧酸7/27/2021丙酸Propanoicacid柠檬酸Citricac

2、id(2)按分子中羧基的数目草酸Oxalicacid(Ethanedioicacid)一元酸二元酸多元酸对苯二甲酸p-Phthalicacid返回9.17/27/20217/27/2021甲酸蚁酸(1)俗名乙酸醋酸丁酸酪酸棕榈酸Palmiticacid油酸Oleicacid9.1.3羧酸的命名硬脂酸Stearicacid7/27/20212.1俗名：根据来源命名。C17H35COOHC15H31COOH硬脂酸软脂酸CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH油酸9-十八碳烯酸CH3(CH2)4CH=CHCHCH=CH(CH2)7COOH亚油酸9，12-十八碳二烯酸组成人体的脂肪

3、酸主要为不和酸(十六酸)(十八酸)7/27/2021营养必需脂肪酸：人体不能合成，只能靠食物摄入。EPA二十碳五烯酸DHA二十二碳六烯酸抑制血小板凝聚，缓解血栓。7/27/2021-甲基丁酸-甲基--戊烯酸-羟基戊酸γβαδγβαω(2)普通命名法7/27/2021①脂肪族羧酸选含羧基的最长连续碳链,不饱和羧酸选含羧基和不饱和键在内的最长连续碳链为主链.4321181210914-溴丁酸12-羟基-9-十八碳烯酸(3)系统命名法7/27/20212-甲基-3-乙基丁二酸(Z)-丁烯二酸543214-丁基-2,4-戊二烯酸12347/27/2021②含环羧酸对甲基苯甲酸2,4

4、-环戊二烯甲酸反-1,2-环戊基二甲酸A：羧基与环相连时，母体为芳烃(或脂环烃)名称+甲酸7/27/20213-苯基丙烯酸1,2-苯二乙酸3-环戊基丁酸B：羧基与侧链相连时，母体为脂肪酸。返回7/27/2021（1）一般物性：物态：气味与水形成氢键,甲酸至丁酸与水互溶.缔合成稳定的二聚体，比相应分子量的醇沸点高例如:沸点水溶性9.2羧酸的物理性质C1～C9为液体，C10以下为固体。C1～C3有刺激性气味，C4～C9有腐败气味。7/27/2021羧酸的官能团是由C=O和O-H直接相连而成跟据羧酸分子结构的特点,羧酸可在以下四个部位发生反应:9.3羧酸的化学性质9.3.5α—H的反应9

5、.3.3脱羧反应9.3.2羟基被取代的反应9.3.1酸性返回9.3.4还原反应7/27/2021羧基结构9.3.1羧酸的酸性羧酸的酸性比醇强。7/27/20213.2羧基中p-π共轭形成后的特性：（1）键长平均化。（2）羰基性质不典型，不利于羰基的亲核加成反应。（3）氧氢键极性增强，表现出明显的酸性。7/27/2021利用羧酸的酸性和羧酸盐的性质，可把羧酸与中性或碱性化合物分开.羧酸酸性介于盐酸和碳酸之间7/27/2021NaOHNaHCO37/27/2021HCOOHCH3COOHCH3CH2COOH(CH3)2CHCOOH>>

6、CCl3COOH<<>试比较下列化合物的酸性强弱7/27/2021影响酸性的因素羧酸酸性取决于分子的结构，任何使羧酸根负离子稳定的因素将增加其酸性，反之酸性减弱。主要讨论诱导效应的影响：诱导效应的表示标准-I效应X的电负性大于H，吸电子Y的电负性小于H，供电子+I效应7/27/2021取代基诱导效应对酸性的影响吸电基使负离子稳定供电基使负离子不稳定酸性增强酸性减弱7/27/2021吸电基:2.662.812.873.310.701.292.814.75不同原子不同数目pKaFCH2COOHClCH2COOHBrCH2COOHICH2COOHCl3CCOOHCl2CHCOOHClCH

7、2COOHCH3COOHpKa7/27/20212.864.04.524.82不同距离CH3CH2CHCOOHpKaClCH3CHCH2COOHClCH2CH2CH2COOHClCH3CH2CH2COOH返回9.37/27/2021饱和一元羧酸的酸性比无机强酸的酸性弱，但比碳酸和苯酚的酸性强。无机强酸一元羧酸碳酸苯酚pKa1～33.5～56.38107/27/20211、形成酰卤的反应9.3.2羧基中羟基被取代的反应2、形成酸酐的反应羧基中的羟基可被卤素、酰氧基、烷氧