《c羧酸及其衍生物》PPT课件

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1、ORGANICCHEMISTRY第十章羧酸及其衍生物Spring2012有机化学1AceticacidButanoicacid一自然界中的羧酸乳化脂肪，助其被消化吸收。在乳化脂肪小滴的脂肪酸和甘油酯被小肠下部吸收以后，胆汁盐也被重吸收。它们回到肝并被重新使用，因此，胆汁盐总在肝和小肠间循环。胆汁盐不仅对脂肪，还对所有脂溶性的营养物吸收特别重要。2防心脑血管疾病　　肝脏中的胆固醇会转变成胆酸，到达小肠能帮助消化脂肪，然后胆酸会被小肠吸收回肝脏再转变成胆固醇。由于膳食纤维在小肠中能形成胶状物质将胆酸包围，胆酸便不能通过小肠壁被吸收回肝脏，而是通过消化道被排出体外

2、。于是，当肠内食物再进行消化需要胆酸时，肝脏只能靠吸收血中的胆固醇来补充消耗的胆酸，从而降低了血中的胆固醇，令冠心病和中风的发病率也随之降低。3主要用于化学工业中,做乳化剂,润滑剂顺式十八烯-9-酸;十八烯酸花生油中所含的油酸具有特殊作用！油酸可降低血液总胆固醇和有害胆固醇，却不会降低有益胆固醇。营养学界把油酸称为“安全脂肪酸”，油酸的含量，是评定食用油品质的重要标志。亚油酸具有独特的结合/解离氧的能力，能够协助氧的传输，提高人体耐缺氧和抗疲劳能力。另外，亚油酸还可以用于化妆品，作为营养性助剂，加速皮肤细胞的更新，去除皮肤表面的黑色素颗粒，美白皮肤。还具有保湿

3、、抗过敏、调理作用。在肥皂配方中加入亚油酸可防浴后昆虫叮咬，增白乳液中，亚油酸能够有效抑制酪氨酸酶的活性，减少黑色素形成。4顺式-4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸DHA[富含DHA的食品]深海鱼类：鲔鱼、金枪鱼(tuna)(黄鳍金枪鱼)、三文鱼(salmon)、鲸鱼、海豹、鲱鱼、毛鳞鱼、鲑鱼(大西洋鲑鱼)、鳟鱼、鳕鱼、刀鱼、青鱼、金枪鱼、沙丁鱼、鳗鱼、海鱼海贝的脂肪中的DHA含量是陆地动植物脂肪的2.5-100倍。淡水鱼：鲫鱼、黄鳝，鱼卵DHA属于人体必需脂肪酸之一。人体必需脂肪酸对维持各种组织的功能必不可少，缺乏时可引发一系列症状，包括生长发育

4、迟缓、皮肤异常鳞屑、不育、智力障碍等。DHA作为一种必需脂肪酸，其增强记忆与思维、提高智力等作用更为显著。如人群流行病学研究发现，体内DHA含量高者的心理承受力强、智力发育指数高。DHA还有预防近视和改善视力的作用，如果妇女妊娠期膳食中缺乏DHA，可能会导致胎儿失明。5二羧酸的分类(Classification)按烃基分类按羧基数目分类一元酸、二元酸、多元酸6系统命名将相应的烃名改为某酸，羧基始终编为1号;主链含烯键(须标明不饱和键的位置)→某烯酸；>C10→某碳烯酸羧基直接连接在环上的:烃名＋羧酸——脂肪酸烃名＋甲酸——芳香酸俗名根据其来源命名，如：蚁酸、

5、醋酸、草酸、软脂酸、硬脂酸。羧酸的命名(Nomenclature)7有机化学安息香酸巴豆酸8有机化学二元酸则的主链包括两个羧基，叫某二酸。芳香羧酸常把芳香环看作取代基：丁二酸(琥珀酸)延胡索酸尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸或辅酶Ⅰ9有机化学三物理性质状态:十个碳原子以下的饱和一元羧酸为液体，有酸味；高级脂肪酸为蜡状固体；脂肪二元羧酸和芳香酸为结晶形固体。溶解性:低级脂肪酸易溶于水，随着碳原子数增加水溶性逐渐降低。沸点:羧酸熔沸点比分子量相近的其他化合物高许多，因为：分子间可以形成两个氢键。10有机化学四羧酸的结构、分类和命名形式上看，羧基由羰基和羟基组成。羟基氧原子的

6、未共用电子对所占据的p轨道和羰基的π键形成p-π共轭。羟基氧上电子云密度有所降低，羰基碳上电子云密度有所升高。因此，羧酸中羰基对亲核试剂的活性降低，不利于HCN等亲核试剂反应。11羧酸的结构羧酸根的共振结构12四化学性质羧酸的反应概貌酸性-H反应羰基有机化学OrganicChemistry羟基取代13有机化学1酸性(Acidity)1.1酸性羧酸可看作水分子中的氢被酰基取代：由于羰基的π键与羟基氧上未共用电子对形成p-共轭。羟基氧上电子云密度有所降低，羟基中的氢氧键就比水分子中氢氧键要弱，氢更容易离解。表现出酸的通性，其酸性比碳酸还强，但与无机酸比还是弱酸。

7、14有机化学羧酸的钠盐、钾盐均溶于水，故可用此法分离提纯羧酸。思考题:怎样分离苯甲酸和苯酚15二元羧酸也可分两步电离，但第二步电离要困难得多，可形成酸性盐和中性盐。草酸草酸氢钠草酸钠16甲酸的酸性比其他羧酸要强的多，因为烃基的给电子效应，羟基上氧电子云密度有所增大，氢更难离解。1.2酸性比较比较HCOOH和RCOOH的酸性比较下列两组化合物的酸性AB17影响酸性的因素：使羧酸根负离子趋向更稳定的因素，使酸性增加（1）诱导效应：卤原子使酸根负离子的负电荷分散，有利于酸的离解，酸性增强。A相同卤原子中，卤原子数越多，酸性越强B相同卤原子中，卤原子离羧基越近，酸性越

8、强C不同卤原子中，电负性大酸性强，F>