第五章 卤代烃(07)ppt课件.ppt

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1、第五章卤代烃（alkylhalides3学时）教学目的：1、掌握卤代烃的分类、命名、异构现象和结构特征；2、掌握一元卤代烃的化学性质：3、理解亲核取代反应历程；4、掌握卤代烃的主要制法。重点:卤代烃的化学性质、制法和亲核取代反应历程难点：亲核取代反应历程第一节卤代烃的分类和命名第五章卤代烃（alkylhalides3学时）第二节卤代烃的性质一、物理性质二、化学性质第三节亲核取代反应历程*第四节卤代烃的制法一、分类第一节卤代烃的分类和命名卤代烯烃和卤代芳烃的分类二、卤代烃的同分异构例：CH3CH2CH2CH3的一氯代物有：三、命名2、普通命名：1、俗名：如CHCl3氯仿CHI3碘仿溴化苄

2、氯化苄叔丁基氯异丙基氯氯乙烯3、系统命名法：跟烃相似，把卤原子作为取代基。(1)、对卤代烷来说，选择连有卤原子的最长碳链作主链，从靠近取代基最近的一端开始编号2-甲基-3-氯-4-溴己烷2-甲基-4-氯戊烷2-甲基-1，4-二氯丁烷5-甲基-2-氯-3-溴已烷近多小氯代环戊烷2-环丁基-3-氯-戊烷(2)、芳香烃基或脂环烃基直接与卤原子相连时，通常把卤原子看作取代基。2-甲基-1，4-二氯丁烷氯苯(3)、芳香烃基或脂环烃基不直接与卤原子相连时，通常以脂肪烃基为母体。3，4-二甲基-1-环戊基-5-氯己烷1-苯基-1-氯-1-丙烯2-氯-3-已炔(4)、分子中有双键、叁键时，应以烯、炔为

3、母体,从离双键、叁键最近的一端开始编号。6-氯-2-已烯四、卤代烃的结构大多数卤代烃是极性分子R－FR－ClR－BrR－I偶极矩1.821.941.791.64δ+δ-键长(nm)0.1390.1760.1940.2140.110键能(kJ/mol)456351293243415返回第二节卤代烃的性质一、物理性质二、化学性质返回2、沸点：分子极性较大，沸点比相应烷烃高.整体趋势是沸点随着碳的个数增加而增大。含相同碳数的卤代烷,以碳代烃沸点最高。RI>RBr>RCl>RF3、溶解度：不溶于水、浓硫酸，而溶于醇、醚等有机溶剂。1、外观：C3-F，C2-Cl，C-Br以下的为气体，其它为液体

4、，C>15以上的为固体。卤代烷蒸气有毒，防止大量吸入,纯净的卤代烷均为无色.4、密度：除一氯代烃和一氟代烃比水轻外，密度均大于1。5、折光率：RI>RBr>RCl>RF一、物理性质返回<一>.亲核取代反应<二>.消去反应<三>.与金属的反应二、化学性质<四>.还原返回<一>亲核取代反应(NucleophilicSubstitutionReaction，SN反应)<一>亲核取代反应1、被-OH取代2、被-OR取代3、被-CN取代4、被-NH2取代5、被-ONO2取代6、被-I取代返回1、被-OH取代：这个反应又叫水解反应，因为可逆，产率不高，产品又不纯，所以在合成上意义不大，只有少数醇由

5、此法制备。（85%）由少数卤代烃制醇返回2、被-OR取代：++合成混醚的最好方法（Williamson合成法）此方法只适用于伯卤代烃，因仲、叔卤代烃在强碱（RONa）作用下要发生消除反应。返回3、被-CN取代：此法可以用来制备多一个碳的羧酸、酰胺。返回4、被-NH2取代：说明：A、此反应极易一步一步陆续反应生成R4N+Cl-，因此，要制备伯胺：需大大地增加NH3用量，采用蒸馏的办法蒸出伯胺，（甲胺例外）。B、卤代烃主要限于卤代烷和取代的卤代烷C、芳香卤代烃只有在下列两种情况下才能转变成胺：1）：环上卤素邻、对位有-NO2等强取电子基；2）：使用高温或强碱性试剂。返回5、被-ONO2取代

6、：伯卤代烃一般要加热两个小时以上才出现沉淀一些多卤代烃,如CHBr3,RCHCl2等一些多卤代烃,如CHCl3,CCl4等返回（63%）合成碘代烃+6、被-I取代：+除此之外，卤原子还可被-ONO，-OOCR’，-SH取代：注意：1）、OH-、RO-、CN-、NH3都呈碱性，除发生亲核取代反应外，还能争夺-H，发生消除反应。2）、只有伯卤代烃亲核取代才能用于合成，叔卤代烃主要发生消除反应。3）、卤原子直接与不饱和键或芳环相连时，分子中的卤原子极不活泼，在一般条件下不发生取代反应。如：卤苯、氯乙烯4）、与AgNO3/醇，NaI/丙酮，RCOOAg/醇溶液这三个反应可用于鉴别卤代烃，因为

7、卤代烃的活性顺序为：烯丙式卤>三级卤代烷>二级卤代烷>一级卤代烷>乙烯式卤返回<二>、消除反应：（1）定义：由一个分子中脱去一些小分子，如HX、H2O等，同时产生碳碳不饱和键的反应叫消除反应。（2）消除反应的类型：有1，1-（即α－消除），1，2-（即－消除），1，3-等类型。β－消除:在相邻的两个碳原子上的原子或基团被消除，形成双键。20H>10H实验说明:20、30RX脱卤化氢时,主要生成含氢较少的双键,这个规则叫查依采夫规则.30R