第十三章羧酸ppt课件.ppt

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1、第十三章羧酸exit第一节一元羧酸的结构和命名第二节一元羧酸的物理性质第三节羧酸的酸性第四节酯化反应第五节一元羧酸的其他反应第六节一元羧酸的制法第七节一元羧酸的来源合用途第八节二元羧酸本章提纲分类分子中含有羧基（-COOH）的物质称为羧酸。13.1.1一元羧酸的结构§13.1一元羧酸的结构和命名一元羧酸的通式为RCOOH，其中R为氢或烃基。§13.1一元羧酸的结构和命名两个碳氧键不等长，部分离域。两个碳氧键等长，完全离域。个碳氧键等长，完全离域。13.1.1一元羧酸的结构13.1.2一元羧酸的命名§13.1一元羧酸的结构和命名

2、只含有一个羧基的羧酸称为一元酸。许多羧酸是从天然产物中得到的，可根据它的来源命名。一元酸系统命名普通(俗名)命名HCOOH甲酸蚁酸CH3COOH乙酸醋酸CH3CH2COOH丙酸初油酸CH3CH2CH2COOH丁酸酪酸CH3(CH2)14COOH十六酸软脂酸CH3(CH2)16COOH十八酸硬脂酸13.1.2一元羧酸的命名§13.1一元羧酸的结构和命名二元酸系统命名普通命名HOOCCOOH乙二酸草酸HOOCCH2COOH丙二酸缩苹果酸HOOC(CH2)2COOH丁二酸琥珀酸(Z)-HOOCCH=CHCOOH顺丁烯二酸马来酸(E)

3、-HOOCCH=CHCOOH反丁烯二酸富马酸IUPAC命名法：选取含取代基的最长碳链——主链从靠近羧基的一端开始编号取代基、重键的位置用阿拉伯数字标出。13.1.2一元羧酸的命名§13.1一元羧酸的结构和命名3-硝基苯甲酸（或间-）3-甲基-2-丁烯酸3-甲基戊酸（β-甲基戊酸）13.1.2一元羧酸的命名§13.1一元羧酸的结构和命名3,4-二甲基-2-乙基-戊酸3,4-二甲基-2-戊烯酸甲基丁二酸　　　间甲基苯甲酸　　环戊基甲酸低级脂肪酸是液体，具有刺鼻的气味，可溶于水。中级脂肪酸也是液体，具有难闻的气味，部分地溶于水。高级

4、脂肪酸是蜡状固体。无味，在水中溶解度不大。物态，气味，溶解性§13.2一元羧酸的物理性质(1)沸点（b.p）很高（比M相近的醇高）例：M甲酸=M乙醇，b.p100.7℃78.5℃13.2.1熔点，沸点分子中有两个部位可形成H-键，常以二聚体存在。(2)与水形成H-键=>易溶于水C1—C4的酸与水混溶，R增大，水溶性↓§13.2一元羧酸的物理性质13.2.2红外光谱§13.2一元羧酸的物理性质羧酸中的C=O：单体二缔合体RCOOH1770~1750cm-1~1710cm-1CH2=CHCOOH~1720cm-1~1690cm-1

5、ArCOOH1700-1690cm-羧酸中的OH：~3550cm-13000~2500cm-羧酸中的C-O~1250cm-11HNMRR2CHCOOHH：10~12HCR2COOHH：2~2.613.2.3核磁共振谱§13.2一元羧酸的物理性质1.羧酸根比较稳定，所以羧酸的氢能解离而表现出酸性。2.多数的羧酸是弱酸，pKa约为4-5（大部分的羧酸是以未解离的分子形式存在）§13.3一元羧酸的酸性3.羧酸可以和碳酸氢钠反应，生成羧酸盐。RCOOH+NaHCO3RCOO-Na+CO2+H2O13.3.1羧酸的电离§13.3一元

6、羧酸的酸性羧酸最重要的性质之一是具有酸性，在水中可离解出质子，能使石蕊试纸变红。R-COOHR-COO-+H+KaKa=[H+][RCOO-][RCOOH]=1.75×10-5羧酸的酸性强度,一般用解离常数Ka值或pKa值表示:pKa=-lgKapKa则酸性酸性大小：大多无机酸>羧酸>H2CO3>苯酚>ROHpKa:1~24.75-56.379.9816-17（甲酸3.75）溶于Na2CO3不溶13.3.1羧酸的电离§13.3一元羧酸的酸性（1）电子效应的影响：吸电子取代基使酸性增大，给电子取代基使酸性减少.HCOOHC6H5

7、-COOHCH3COOHpka3.374.204.73给电子能力弱给电子能力较强13.3.1羧酸的电离§13.3一元羧酸的酸性★-I使酸性增强X-CH2COOHX=FClBrICHONO2N(CH3)3pKa2.662.862.903.183.531.681.83（1）电子效应的影响：13.3.1羧酸的电离§13.3一元羧酸的酸性FCH2COOHF2CHCOOHF3CCOOHClCH2COOHCl2CHCOOHCl3CCOOHpKa:2.661.240.23pKa:2.861.290.65吸电子取代基数目增加，酸性也增加。吸电

8、子取代基与羧基之间的距离增加，酸性迅速减弱。CH3CHCOOHCH2CH2COOHCH3COOHClClpKa:2.804.084.87利于H+离解的空间结构酸性强，不利于H+离解的空间结构酸性弱.13.3.1羧酸的电离§13.3一元羧酸的酸性（2）空间效应：pKa=6.07