有机推断与合成ppt课件.ppt

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1、《创》P305《创》P303-3041.(2016·北京调研)化合物A(分子式为C6H6O2)是一种有机化工原料,在空气中易被氧化。由A合成黄樟油(E)和香料F的合成路线如下(部分反应条件已略去):[体验感悟]《创》P304-1已知:B的分子式为C7H6O2,不能发生银镜反应,也不能与NaOH溶液反应。(1)写出E中含氧官能团的名称:________和________。(2)写出反应C→D的反应类型:_______________。(3)写出反应A→B的化学方程式:_______________。(4)某芳香化合物是D的同分异构体,且分子中只有两种不同化

2、学环境的氢。写出该芳香化合物的结构简式:________(任写一种)。《创》P307[典题示例]《创》P305回答下列问题:(1)A的化学名称为________。(2)B的结构简式为________,其核磁共振氢谱显示为________组峰,峰面积比为________。(3)由C生成D的反应类型为________。(4)由D生成E的化学方程式为______________。(5)G中的官能团有________、________、________(填官能团名称)。(6)G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有________种(不含立体异

3、构)。【知识支持】1.根据反应中的特殊条件进行推断(1)NaOH的水溶液——卤代烃、酯类的水解反应。(2)NaOH的醇溶液,加热——卤代烃的消去反应。(3)浓H2SO4,加热——醇消去、酯化、苯环的硝化等反应。(4)溴水或溴的CCl4溶液——烯烃、炔烃的加成反应,酚的取代反应。(5)O2,Cu,加热——醇的催化氧化反应。(6)新制的Cu(OH)2悬浊液,加热(或银氨溶液,水浴加热)——醛氧化成羧酸的反应。(7)稀H2SO4——酯的水解等反应。(8)H2,催化剂——烯烃、炔烃的加成,芳香烃的加成,醛还原成醇的反应。(9)光照——烷基上的氢原子被卤素原子取代

4、。(10)Fe或FeX3(X为卤素原子)——苯环上的氢原子被卤素原子取代。2.根据特征现象进行推断(1)使溴水褪色,则表示物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、酚羟基(产生白色沉淀)等。(2)使酸性KMnO4溶液褪色,则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或苯的同系物等。(3)遇FeCl3溶液显紫色,说明该物质中含有酚羟基。(4)与新制的Cu(OH)2悬浊液在加热沸腾时有砖红色沉淀生成,或能与银氨溶液在水浴加热时发生银镜反应,说明该物质中含有—CHO。(5)与金属钠反应有H2产生,表示物质中可能有—OH或—COOH。(6)与Na2CO3或NaHCO3溶液反

5、应有气体放出,表示物质中含有—COOH。(7)遇浓硝酸变黄,则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。(8)遇I2变蓝,则说明该物质为淀粉。(5)某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则含有1个—OH;增加84,则含有2个—OH。(6)由—CHO转变为—COOH,相对分子质量增加16;若增加32,则含2个—CHO。(7)当醇被氧化成醛或酮后,相对分子质量减小2,则含有1个—OH;若相对分子质量减小4,则含有2个—OH。《创》P306-2请回答下列问题:(1)A的结构简式为________,D中含氧官能团的名称是________。(2)A在催化剂作用下可与足

6、量H2充分反应生成B,该反应的反应类型是___________________,酯类化合物C的结构简式是_____________。(3)F与醛类化合物M合成高分子树脂的化学方程式是________。(4)酯类化合物N在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是__________________________________。【题型建模】有机推断题的解题思路

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