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时间:2020-10-21
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1、第三节:羧酸酯一、分子组成与结构C2H4O2CH3COOH结构简式:分子式:结构式:官能团:羟基羰基(或—COOH)O—C—OH羧基CHHHHOCO二、物理性质无色刺激性气味液体,熔点16.6℃,低于16.6℃就凝结成冰状晶体,所以无水乙酸又称冰醋酸。乙酸易溶于水和酒精。三、乙酸的化学性质1、乙酸的酸性探究活动P60——设计验证实验CH3COOH酸性强弱酸性H2SO3>CH3COOH>H2CO3⑵.具酸的通性:⑴.电离方程式:CH3COOHCH3COO-+H+⑴.电离方程式:CH3COOHCH3COO-+H+⑴.电离方程式:CH
2、3COOHCH3COO-+H+①.利用指示剂——石蕊试液;变红③.与某些盐反应与Na2CO3溶液反应生成CO2气体。②.利用金属活动性顺序表中氢前的金属可以置换H+为H2性质。将表面用砂纸磨过镁条插入乙酸溶液。观察现象。酸性:H2SO3>CH3COOH>H2CO32CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑Mg+2CH3COOH→(CH3COO)2Mg+H2↑与Na2SO3溶液反应不生成SO2气体⑤.与碱性氧化物反应④.与碱反应CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COOH+CuO→(
3、CH3COO)2Cu+H2O结论:具有酸的5点通性,是一种弱酸【思考交流】你能用几种方法证明乙酸是弱酸?方法:1:配制一定浓度的乙酸测定PH值2:配制一定浓度的乙酸钠测PH值3:比较盐酸、醋酸与金属反应的速率4:稀释一定浓度乙酸测定PH变化……CH3COOHCH3COO-+H+乙酸及几种含氧衍生物性质比较反应反应反应反应羧酸反应反应反应酚反应醇NaHCO3溶液Na2CO3溶液NaOH溶液Na试剂物质课本演示实验思考:③饱和Na2CO3溶液的作用是什么?②饱和Na2CO3溶液上层有什么现象?说明什么?①三种反应物如何混合?④浓H2
4、SO4在反应中的作用是什么?2、酯化反应CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O定义:酸和醇起作用生成酯和水的反应叫做酯化反应。乙酸乙酯探究酯化反应可能的脱水方式浓H2SO4b、OOCH3—C—O—H+HO—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2Oa、CH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O浓H2SO4==OO酯化反应实质:酸脱羟基醇脱羟基上的氢原子。CH3COH+H18OC2H5浓H2SO4=OCH3C18OC2H5+H2O=O有机羧酸和无机含氧酸(如H2SO4、HNO3等)同位素原子
5、示踪法酸和醇酯化反应的类型①一元有机羧酸与一元醇。如:CH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3浓H2SO4乙酸甲酯②一元酸与二元醇或多元醇。如:二乙酸乙二酯浓H2SO42③一元醇与多元羧酸分子间脱水形成酯+2C2H5OHCOOHCOOH浓H2SO4COOC2H5COOC2H5+2H2O④.多元羧酸与多元醇之间的脱水反应生成普通酯:COOHCOOHCH2OHCH2OH+浓H2SO4+H2OHOOC-COOCH2CH2OH生成环酯:生成高聚酯:+nHOOCCOOHnHOCH2CH2OH一定条件CCOCH2CH2On+2n
6、H2OOO浓H2SO4+2H2O环乙二酸乙二酯三种情况:生成普通酯、环状酯、髙聚酯⑤.羟基酸自身的脱水反应CH3CHCOOHOH2浓H2SO4CH3CHCOOCHCOOHOHCH3+H2O普通酯CH3CHCOOHOH2浓H2SO4CH3-CHCOOOOCCH-CH3+H2O环状酯乳酸生成高聚酯:一定条件CH3【OCHCO】n+nH2OnHOCHCOOHCH3多元羧酸与二元醇间缩聚成聚酯。如:⑥羟基酸分子内脱水成环。如:CH2COOHCH2CH2OH浓硫酸△OCH2CCH2CH2=O+H2O+nHOOCCOOHnHOCH2CH2O
7、H一定条件聚对苯二甲酸乙二酯CCOCH2CH2On+2nH2OOO缩聚反应:有机物分子间脱去小分子,形成高分子聚合物的反应。1.药品的添加顺序2.试管倾斜加热的目的是什么?3.浓硫酸的作用是什么?4.得到的反应产物是否纯净?主要杂质有哪些?5.饱和Na2CO3溶液有什么作用?催化剂,吸水剂不纯净;乙酸、乙醇①中和乙酸,消除乙酸气味对酯气味的影响,以便闻到乙酸乙酯的气味.②溶解乙醇。③冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度,以便使酯分层析出。增大受热面积往乙醇中滴入浓硫酸和乙酸6.为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中?有无其它防倒吸的
8、方法?防止受热不匀发生倒吸酯化反应属于取代反应中的一种,也可看作是分子间脱水反应。思考:酯化反应属于哪一类型有机反应类型?烷氧基取代酸中的羟基,或者是酰基取代醇中的氢原子四、乙酸的制法1、乙烯氧化法:2CH2=CH2+O22CH3CHO2CH3CHO+O22CH
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