《医用化学》第八章ppt课件.pptx

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1、医用化学第八章醇、酚、醚醇酚醚第一节醇醇的分类和命名醇的性质常见的醇一、醇的分类和命名根据与羟基所连烃基的不同（一）醇的分类一、醇的分类和命名根据烃基中是否含不饱和键（一）醇的分类一、醇的分类和命名根据分子中所含羟基数目的不同（一）醇的分类一、醇的分类和命名根据羟基所连的碳原子类型不同（一）醇的分类一、醇的分类和命名（二）醇的命名简单的一元醇可根据和羟基相连的烃基的普通（习惯）名称来命名，称为“某（基）醇”，“基”字一般可以省略。1．普通命名法一、醇的分类和命名（二）醇的命名2．系统命名法选择分子中连有羟基的最长碳链为主链，根据主链上碳原子的数目称为“某醇”。从离羟基最近的一

2、端开始，依次用阿拉伯数字给主链上的碳原子编号，以确定羟基和取代基的位次。将取代基的位次、数目、名称及羟基的位次依次写在主链名称的前面，并在阿拉伯数字与汉字之间用短线隔开。123基本规则一、醇的分类和命名（二）醇的命名2．系统命名法不饱和醇的命名选择既含羟基又含不饱和键的最长碳链作主链。编号应从靠近羟基一端开始，根据主链碳原子数目称为“某烯醇”或“某炔醇”，不饱和键的位次写在“烯”或“炔”之前，而羟基的位置仍然写在“醇”之前。一、醇的分类和命名（二）醇的命名2．系统命名法脂环醇的命名以醇为母体，从羟基所连的碳原子开始编号，并使环上其他取代基处于较小位次；而芳香醇的命名，则以侧链

3、的脂肪醇为母体，将芳基作为取代基。一、醇的分类和命名（二）醇的命名2．系统命名法多元醇的命名以连有多个羟基的最长碳链为主链，将羟基的位次和数目写在母体名称前面。二、醇的性质（一）醇的物理性质常温常压条件下，直链饱和一元醇中，含4个碳原子以下的醇（低级醇）是无色透明、易挥发液体，具有酒香；含5～11个碳原子的醇（中级醇）是带有臭味的油状液体；含12个碳原子以上的醇（高级醇）是无臭无味的蜡状固体。低级醇分子间能形成氢键，因此低级醇的沸点比分子量相近的烷烃高得多。低级醇可与水形成氢键，能与水混溶。随着碳原子数的增多，烃基的影响逐渐增大，醇的水溶性逐渐降低，高级醇几乎不溶于水。二、醇

4、的性质（二）醇的化学性质1．与活泼金属反应由于羟基中O—H极性键在一定条件下可以发生断裂，所以—OH中的氢原子能被活泼金属（钠、钾等）等取代，从而放出氢气。活泼金属与醇的反应比与水的反应弱，说明醇的酸性比水弱。生成的醇钠是一种比氢氧化钠还强的碱，它非常不稳定，遇水分解成氢氧化钠和醇。二、醇的性质（二）醇的化学性质2．与无机酸反应醇与氢卤酸反应可使C—O键断裂生成卤代烃和水。与氢卤酸反应二、醇的性质（二）醇的化学性质2．与无机酸反应醇与酸在一定条件下反应脱水生成酯的过程，称为酯化反应。醇与亚硝酸、硝酸、硫酸和磷酸等无机含氧酸反应生成相应的无机酸酯。与无机含氧酸反应二、醇的性质（

5、二）醇的化学性质3．脱水反应在较高温度，有催化剂（如浓硫酸等）存在的条件下，醇分子中的羟基与相邻碳（β-C）上的氢原子脱去一分子水生成烯烃的反应，称为醇的分子内脱水。分子内脱水二、醇的性质（二）醇的化学性质3．脱水反应醇与酸性催化剂共热，在较低温度时发生分子间脱水生成醚。分子间脱水二、醇的性质（二）醇的化学性质4．氧化反应在有机化学反应中，通常把分子中脱去氢原子或加入氧原子的反应称为氧化反应，把分子中加入氢原子或脱去氧原子的反应称为还原反应。二、醇的性质（二）醇的化学性质4．氧化反应醇分子中，与羟基相连的α-H（α-C上的氢原子）受羟基的影响容易被氧化。醇的氧化实际上是从分子

6、中脱去羟基氢原子和α-H，其氧化产物取决于醇的结构和氧化条件。伯醇氧化生成醛，醛继续氧化生成羧酸；仲醇氧化成酮；叔醇因不含α-H而难以氧化。二、醇的性质（二）醇的化学性质5．多元醇的特性邻二醇类化合物能与氢氧化铜作用生成深蓝色的物质，可利用此反应鉴别具有邻二醇结构的有机物。与氢氧化铜反应二、醇的性质（二）醇的化学性质5．多元醇的特性邻二醇类化合物可被过碘酸氧化，发生氧化时，两个相邻羟基碳之间的键发生断裂生成羰基化合物（醛或酮）。与过碘酸反应三、常见的醇常温下，甲醇是无色透明、有刺激性气味、易挥发的液体，密度小于水，能与水以任意比例互溶。甲醇最初从木材干馏中得到，因此又被称为木

7、醇或木精。甲醇对人体有毒，进入人体后经氧化代谢产生甲酸和甲醛。（一）甲醇三、常见的醇乙醇俗称酒精，常温下为无色透明、有酒味的液体。它是重要的有机溶剂，能与水及大多数有机溶剂混溶。常用95%的酒精配制酊剂及提取中药中的有效成分；用70%～75%的酒精作外用消毒剂；用40%～50%的酒精擦洗患者皮肤防治褥疮；用25%～50%的酒精作降温处理剂。（二）乙醇三、常见的醇丙三醇俗称甘油，常温下为无色透明、黏稠、甜味液体，密度大于水，能与水或乙醇混溶。甘油具有吸湿性，低浓度甘油有润肤作用。在制药方面，甘油可作溶剂、