《医用化学》第十章ppt课件.pptx

《《医用化学》第十章ppt课件.pptx》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。

1、医用化学第十章羧酸和取代羧酸羧酸取代羧酸第一节羧酸羧酸的分类、结构和命名羧酸的性质常见的羧酸一、羧酸的分类、结构和命名根据与羧酸相连的烃基不同，羧酸可以分为脂肪酸和芳香酸，前者还可以分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸；根据分子中所含羧基数目的不同，其又可以分为一元酸、二元酸和多元酸。（一）羧酸的分类羧酸中，羧基碳呈sp2杂化，其3条杂化轨道分别与羰基氧、羟基氧和α碳原子（甲酸为氢原子）形成共平面的3个σ键，键角约为120°。羧基碳原子上未参与杂化的p轨道与羰基氧原子的p轨道侧面重叠形成π键，此π键与羟基氧原子上含孤对电子的p轨道形成p-π共轭体系。（二）羧酸的结构一

2、、羧酸的分类、结构和命名（三）羧酸的命名羧酸的系统命名法与醛类相似。脂肪族一元羧酸命名时，首先选择包含羧基在内的最长碳链作为主链，根据主碳链原子数称为“某酸”。主链碳原子的编号从羧基碳原子开始，用阿拉伯数字标明碳原子的位次，位次也可以用希腊字母α，β，γ，…表示，但须从羧酸的邻位碳原子开始编号，1．系统命名一、羧酸的分类、结构和命名（三）羧酸的命名不饱和脂肪酸的命名是选择包含羧基和不饱和键在内的最长碳链作主链，根据主链碳原子数而称为“某烯酸”或“某炔酸”。主链碳原子不饱和键的位次写在主链名称之前。一、羧酸的分类、结构和命名（三）羧酸的命名当主链碳原子数大于10

3、时，需要在表示碳原子数的中文大写数字后加上“碳”字，以免主链碳原子数和双键、三键的数目混淆。一、羧酸的分类、结构和命名（三）羧酸的命名脂环酸和芳香酸命名时，把环作为相应脂肪酸的取代基。二元羧酸要把两个羧酸的位次都写在主体名称之前。一、羧酸的分类、结构和命名（三）羧酸的命名脂肪族二元酸的命名要选择包含两个羧基的最长碳链作主链，根据主链碳原子数目称为“某二酸”。一、羧酸的分类、结构和命名（三）羧酸的命名许多羧酸最初是从天然产物中提取的，所以常根据它们的最初来源命名，也称俗名。2．俗名一、羧酸的分类、结构和命名二、羧酸的性质（一）羧酸的物理性质所有二元酸都是结晶化合

4、物，低级的二元酸溶于水，随着相对分子质量的增加，其在水中的溶解度降低。在脂肪族二元酸系列中有这样一个规律，单数碳原子的二元酸比少一个碳的双数碳原子的二元酸溶解度大、熔点低。（二）羧酸的化学性质1．酸性羧酸在水溶液中能发生部分解离，属于弱酸。羧酸的酸性比盐酸、硫酸等无机酸弱很多，但比碳酸和一般的酚类强。羧酸的钠盐、钾盐和铵盐易溶于水。不同的羧酸的酸性强弱不同。二、羧酸的性质（二）羧酸的化学性质2．羧基中羟基的取代反应羧酸与醇在酸催化下生成酯的反应称为酯化反应。该反应是可逆反应，在相同的条件下，酯可被水解生成羧酸和醇，称为酯的水解反应。二、羧酸的性质酯化反应（二）

5、羧酸的化学性质羧酸分子中去掉羧基上的羟基，余下的基团称为酰基（R—CO—），可根据原来羧酸的名称命名为某酰基。羧酸与氨或胺（R—NH2）可以形成铵盐。这是一个可逆反应，低温利于铵盐生成，加热铵盐分解为羧酸和氨或胺。二、羧酸的性质酰胺的生成（二）羧酸的化学性质羧酸（除甲酸外）在乙酸酐、P2O5等脱水剂存在的条件下加热，可发生两个分子间脱水生成酸酐。五元环或六元环的环状酸酐（简称环酐），可由二元羧酸受热分子内脱水形成。二、羧酸的性质酸酐的生成（二）羧酸的化学性质羧酸（除甲酸外）能与三卤化磷、五卤化磷或亚硫酰氯（SOCl2）反应，羧基中的羟基被卤素取代生成相应的酰卤

6、。酰卤的反应活性很高，被广泛地用于药物和有机合成中。二、羧酸的性质酰卤的生成（二）羧酸的化学性质3．脱羧反应羧酸失去羧基放出CO2的反应称为脱羧反应。不同羧酸的脱羧难易程度不同，一元羧酸难脱羧，多元羧酸易脱羧。脱羧反应是机体代谢过程的重要组成。二、羧酸的性质（一）甲酸甲酸俗称蚁酸，是最简单的脂肪酸。甲酸存在于蚁类、蜂类等昆虫的分泌物中，是无色、有刺激性气味的液体，能与水混溶。甲酸结构特殊，分子中既有羧基又有醛基，因此它除了具有酸性外，还具有还原性。三、常见的羧酸（二）乙酸乙酸俗称醋酸，纯净的乙酸是具有强烈刺激性气味的无色液体，能与水混溶，纯乙酸在16.5℃时凝

7、结成冰状固体，所以纯乙酸又称冰醋酸或冰乙酸。在医药上，乙酸能抗细菌和真菌生长，常用作消毒防腐剂。三、常见的羧酸（三）乙二酸乙二酸俗称草酸，它通常以钾盐的形式存在于草本植物的细胞壁中。草酸是无色透明晶体，一般含有两分子结晶水，能溶于水和乙醇。草酸被加热后会失去结晶水，当温度超过150℃时草酸会发生脱羧反应。草酸是二元酸，且两个羧基直接相连，结果导致其酸性比一元羧酸和其他二元羧酸的酸性都强。草酸具有还原性，在分析化学中可用作标定高锰酸钾的基准物质。三、常见的羧酸（四）苯甲酸苯甲酸最初是从安息香树的树胶中提取的，所以俗称安息香酸。苯甲酸是一种白色、有光泽的、鳞片状或

8、针状的晶体，熔点122℃，能升华，易溶