化学专题三 有机合成和有机信息迁移题

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1、化学专题三有机合成和有机信息迁移题专题分析有机合成与信息迁移题是对学生有机化学认知程度和自学能力的综合考查，在历届高考中具有很好的区分度和选拔功能。考试说明中对本专题的要求是：综合应用各类有机化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。结合近年来高考试题的特点，我们不难发现，在理科综合试卷的Ⅱ卷中必有一道考查有机知识的主观题，题目形式多为框图题，并结合必要的信息给予，考查对信息的接受和加工能力。信息给予题的解题基本思路是：阅读分析挖掘信息→理解

2、信息→筛选加工信息→联系旧知识→解决新问题。题目设问主要集中为：①书写有机物的结构简式；②确定符合题目要求的同分异构体的数目或结构；③回答某些反应的反应类型；④书写某些反应的化学方程式。解决这类题目的法宝就是：熟练掌握各类官能团之间的衍变关系，做到以不变应万变。题型讲解1、根据给出的某些有机物的分子式进行推断例1(2006上海、29)已知(注：R，R′为烃基)，A为有机合成中间体，在一定条件下发生消去反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。A能发生如下图所示的变化。试回

3、答：(1)写出符合下述条件A的同分异构体的结构简式(各任写一种)：a.具有酸性__________________________；b.能发生水解反应____________________。(2)A分子中的官能团是___________________，D的结构简式是__________________。(3)C→D的反应类型是_________，E→F的反应类型是____________(填写相应字母)。a.氧化反应b.还原反应c.加成反应d.取代反应(4)写出化学方程式：A→B___________________

4、______________________________。(5)写出E生成高聚物的化学方程式_________________________________________。(6)C的同分异构体Cl与C有相同官能团，两分子Cl脱去两分子水形成含有六元环的C2，写出C2的结构简式：___________________________________________。解析：对于推断题，我们总要先找出题目的突破口，就本题而言，物质A的分子式无疑是最好的已知条件。该分子式比等碳数的烷烃少两个氢原子，又因其能与银氨溶液作用

5、，可知结构中含有醛基，这也正是分子中少结合两个氢原子的原因所在，其他原子之间均应以单键形式连接。因其能发生消去反应，则另一个氧原子应出现在羟基中。余下的问题仅是如何连接除醛基外的三个碳原子和一个羟基。所有可能的结合方式为：①HOCH2CH2CH2CHO、②CH3CH(OH)CH2CHO、③CH3CH2CH(OH)CHO、④HOCH2CH(CH3)CHO，⑤(CH3)2C(OH)CHO，其中只有②的消去产物有两种，至此问题得以解决。答案：(1)CH3CH2CH2COOH；CH3CH2COOCH3(或其他合理答案)(2)羟基

6、、醛基；CH3COCH2COOH(3)a；bc(4)CH3CH(OH)CH2CHOCH3CH=CHCHO+H2O(5)(6)方法点拨：若题目给出某些有机物的分子式时，先将其与等碳数的烷烃作比较，计算出相差的氢原子的个数，再结合题目其他已知条件，初步确定该有机物可能含有的官能团的种类及个数。2、通过确定有机物的相对分子质量进行推断例2(1997全国、34)A、B都是芳香族化合物，1molA水解得到1molB和1mol醋酸。A、B的相对分子质量都不超过200，完全燃烧都只生成CO2和H2O。且B分子中碳和氢元素总的质量百分含

7、量为65.2%(即质量分数为0.652)。A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色。(1)A、B相对分子质量之差为_______________。(2)1个B分子中应该有_________个氧原子。(3)A的分子式是___________________。(4)B可能的三种结构简式是_______________、_____________、______________。解析：本题与例1不同，除了给出A、B的相关性质外，最主要的已知条件就是对A、B的相对分子质量及元素含量的描述。A为酯类物质，因A水解产物为B和醋酸，可以

8、推知A、B相对分子质量之差为醋酸和水的相对分子质量之差，即为42。这样B的相对分子质量就不能超过158。因A有酸性，且不能使FeCl3溶液显色，则A中有完整的羧基，水解后该羧基应存在于B物质中，加上水解生成的羟基，这样B中至少存在3个氧原子。再结合B中氧元素的质量分数，经过讨论，B中只有3个氧原子才满足相对分子质量不