有机化学(有机合成专题)20114

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1、有机化学1．“LyoceⅡ纤维”工艺流程中的NMMO可按如下路线制备(反应条件均省略)：IⅡH2C—CH2OHOCH2CH2OH(Ⅲ)HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH(Ⅳ)CH2CH2CH2CH2NHOCH2CH2CH2CH2NCH3OCH2CH2CH2CH2NOCH3O(NMMO)H2O2H2ONH3CH3OHH2O2其中，化合物I可三聚为最简单的芳香烃，化合物Ⅱ可使溴水褪色。（1）写出由化合物I生成化合物Ⅱ的反应方程式。（2）关于化合物Ⅲ、Ⅳ的说法正确的是(填代号)。A．都可发生酯化反应B．Ⅲ可被氧化，Ⅳ不可被氧化C．都溶于水D．Ⅲ可与钠反应，Ⅳ不可与钠反应E．Ⅲ是乙醇

2、的同系物F．Ⅲ可由卤代烃的取代反应制备（3）写出合成最后一步反应的化学方程式。（4）在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成缩醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。例如：写出用化合物Ⅲ保护苯甲醛中醛基的反应方程式。补充：就本题合成线路部分，回答下列问题：IⅡH2C—CH2OHOCH2CH2OH(Ⅲ)HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH(Ⅳ)CH2CH2CH2CH2NHOCH2CH2CH2CH2NCH3OCH2CH2CH2CH2NOCH3O(NMMO)H2O2H2ONH3CH3OHH2O2⑤①②③④（1）反应①是如何发生的，它是加成反应吗？（2）反应②④⑤的反应类型分别是：、、。7

3、（3）反应③的方程式是。2．（2009广东25题改编）叠氮化合物应用广泛，如NaN3，可用于汽车安全气囊PhCH2N3可用于合成化合物V（见下图，仅列出部分反应条件，Ph—代表苯基）（1）下列说法不正确的是（填字母）。A．反应①、③、④属于取代反应B．化合物I可生成酯，但不能发生氧化反应C．一定条件下化合物II能发生聚合反应D．一定条件下化合物II能与氢气反应，反应类型与反应②相同（2）由化合物I生成化合物II的化学方程式为___（要求写出反应条件）。（3）化合物III与PhCH2N3发生环加成反应成化合物V，不同条件下环加反应还可生成化合物V的同分异构体。该同分异物的分子式为，结构

4、式为。（4）科学家曾预言可合成C(N3)4。其可分解成单质，用作炸药。有人通过NaN3与NC－CCl3,反应成功合成了该物质，该反应的化学方程式为：。关于C(N3)4，下列说法正确的是（填字母）。A．C(N3)4中所含的化学键与NaN3一样B．C(N3)4与甲烷具有类似的空间结构C．C(N3)4不可能与化合物Ⅲ发生环加反应D．C(N3)4分解爆炸的化学反应方程式可能为C(N3)4C＋6N23．多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：7（1）写出D中两种含氧官能团的名称：和。（2）写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式。①苯的衍生物，且苯环上的一取代产

5、物只有两种；②与Na2CO3溶液反应放出气体；③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。（3）E→F的反应中另一个产物是。（4）由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O2Cl)，X的结构简式为。4．（2010浙江28题改编之一）最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物A，其结构如下：在研究其性能的过程中，发现结构片段X对化合物A的性能起了重要作用。为了研究X的结构，将化合物A在一定条件下水解只得到B（）和C。经元素分析及相对分子质量测定，确定C的分子式为C7H6O3，C遇FeCl3水溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应有CO2产生。请回答下列问题：（

6、1）化合物B的分子式为，1mol该物质完全燃烧需消耗　　　molO2。（2）化合物C的核磁共振氢谱中有六种峰，则C的结构简式可能是或两种。（3）化合物C经下列反应得到D（分子式为C8H6O2，分子内含有五元环）；7反应①的反应类型是，反应②中另一个反应物是，已知反应③是取代反应，反应④中的另一个反应产物是，反应⑤的化学方程式为。5．（2010浙江28题改编之二）最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物A，其结构如下：在研究其性能的过程中，发现结构片段X对化合物A的性能起了重要作用。为了研究X的结构，将化合物A在一定条件下水解只得到B（）和C。经元素分析及相对分子质量测定

7、，确定C的分子式为C7H6O3，C遇FeCl3水溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应有CO2产生。一定条件下，C能发生下列反应：请回答下列问题：（1）化合物B的分子式为，B能发生哪些类型的反应(举两例)。（2）C的结构简式为。（3）反应①、②的反应类型分别是、。（4）反应②中可能生成的另一种产物的结构简式为。6．化合物Ⅴ是中药黄芩中的主要活性成分之一，具有抗氧化和抗肿瘤作用。化合物Ⅴ7也可通过图14所示方法合成：ⅠⅡⅢⅣⅤ一定条件①一定条件②③一定条件③回答