有机化学(有机合成专题)20114

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1、有机化学1.“LyoceⅡ纤维”工艺流程中的NMMO可按如下路线制备(反应条件均省略):IⅡH2C—CH2OHOCH2CH2OH(Ⅲ)HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH(Ⅳ)CH2CH2CH2CH2NHOCH2CH2CH2CH2NCH3OCH2CH2CH2CH2NOCH3O(NMMO)H2O2H2ONH3CH3OHH2O2其中,化合物I可三聚为最简单的芳香烃,化合物Ⅱ可使溴水褪色。(1)写出由化合物I生成化合物Ⅱ的反应方程式。(2)关于化合物Ⅲ、Ⅳ的说法正确的是(填代号)。A.都可发生酯化反应B.Ⅲ可被氧化,Ⅳ不可被氧化C.都溶于水D.Ⅲ可与钠反应,Ⅳ不可与钠反应E.Ⅲ是乙醇

2、的同系物F.Ⅲ可由卤代烃的取代反应制备(3)写出合成最后一步反应的化学方程式。(4)在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成缩醛来保护醛基,此类反应在酸催化下进行。例如:写出用化合物Ⅲ保护苯甲醛中醛基的反应方程式。补充:就本题合成线路部分,回答下列问题:IⅡH2C—CH2OHOCH2CH2OH(Ⅲ)HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH(Ⅳ)CH2CH2CH2CH2NHOCH2CH2CH2CH2NCH3OCH2CH2CH2CH2NOCH3O(NMMO)H2O2H2ONH3CH3OHH2O2⑤①②③④(1)反应①是如何发生的,它是加成反应吗?(2)反应②④⑤的反应类型分别是:、、。7

3、(3)反应③的方程式是。2.(2009广东25题改编)叠氮化合物应用广泛,如NaN3,可用于汽车安全气囊PhCH2N3可用于合成化合物V(见下图,仅列出部分反应条件,Ph—代表苯基)(1)下列说法不正确的是(填字母)。A.反应①、③、④属于取代反应B.化合物I可生成酯,但不能发生氧化反应C.一定条件下化合物II能发生聚合反应D.一定条件下化合物II能与氢气反应,反应类型与反应②相同(2)由化合物I生成化合物II的化学方程式为___(要求写出反应条件)。(3)化合物III与PhCH2N3发生环加成反应成化合物V,不同条件下环加反应还可生成化合物V的同分异构体。该同分异物的分子式为,结构

4、式为。(4)科学家曾预言可合成C(N3)4。其可分解成单质,用作炸药。有人通过NaN3与NC-CCl3,反应成功合成了该物质,该反应的化学方程式为:。关于C(N3)4,下列说法正确的是(填字母)。A.C(N3)4中所含的化学键与NaN3一样B.C(N3)4与甲烷具有类似的空间结构C.C(N3)4不可能与化合物Ⅲ发生环加反应D.C(N3)4分解爆炸的化学反应方程式可能为C(N3)4C+6N23.多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下:7(1)写出D中两种含氧官能团的名称:和。(2)写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式。①苯的衍生物,且苯环上的一取代产

5、物只有两种;②与Na2CO3溶液反应放出气体;③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。(3)E→F的反应中另一个产物是。(4)由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O2Cl),X的结构简式为。4.(2010浙江28题改编之一)最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物A,其结构如下:在研究其性能的过程中,发现结构片段X对化合物A的性能起了重要作用。为了研究X的结构,将化合物A在一定条件下水解只得到B()和C。经元素分析及相对分子质量测定,确定C的分子式为C7H6O3,C遇FeCl3水溶液显紫色,与NaHCO3溶液反应有CO2产生。请回答下列问题:(

6、1)化合物B的分子式为,1mol该物质完全燃烧需消耗   molO2。(2)化合物C的核磁共振氢谱中有六种峰,则C的结构简式可能是或两种。(3)化合物C经下列反应得到D(分子式为C8H6O2,分子内含有五元环);7反应①的反应类型是,反应②中另一个反应物是,已知反应③是取代反应,反应④中的另一个反应产物是,反应⑤的化学方程式为。5.(2010浙江28题改编之二)最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物A,其结构如下:在研究其性能的过程中,发现结构片段X对化合物A的性能起了重要作用。为了研究X的结构,将化合物A在一定条件下水解只得到B()和C。经元素分析及相对分子质量测定

7、,确定C的分子式为C7H6O3,C遇FeCl3水溶液显紫色,与NaHCO3溶液反应有CO2产生。一定条件下,C能发生下列反应:请回答下列问题:(1)化合物B的分子式为,B能发生哪些类型的反应(举两例)。(2)C的结构简式为。(3)反应①、②的反应类型分别是、。(4)反应②中可能生成的另一种产物的结构简式为。6.化合物Ⅴ是中药黄芩中的主要活性成分之一,具有抗氧化和抗肿瘤作用。化合物Ⅴ7也可通过图14所示方法合成:ⅠⅡⅢⅣⅤ一定条件①一定条件②③一定条件③回答

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