噻唑橙核酸荧光探针的合成及光谱性质研究.pdf

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1、第22卷第10期化学研究与应用Vo1．22．No．102010年10月ChemicalResearchandApplication0ct．．2010文章编号：1004—1656(2010)10-1267-05噻唑橙核酸荧光探针的合成及光谱性质研究陈秀英，牛艳明，郭琳，李芒(江南大学化学与材料工程学院，江苏无锡214122)摘要：本文合成了一类可用于核酸分子检测的噻唑橙类(thiazoleorange，TO)菁染料4a、4b和5，并对染料结构进行了表征。其中染料4a未见文献报道。三种染料在Tris—HC1(pH=7．0)缓冲溶液中的最大吸收光谱值分别在504nm、502nm、507nm处。荧光发

2、射光谱表明：染料在Tris—HC1(pH=7．0)缓冲溶液中无荧光，加入ds-DNA后荧光显著增强，荧光增强与加入ds-DNA的量之问呈现良好的线性关系。改变染料取代基后得到的染料4a对ds．DNA表现出更优异的荧光增强性能。关键词：噻唑橙；核酸探针；荧光光谱；菁染料中图分类号：TQ619文献标识码：ASynthesisandspectralpropertiesofthiazoleorangecompoundsasDNAfluorescentprobesCHENXiu—ying，NIUYan-ming，GUOLin，LIMang(SchoolofChemicalandMaterialEngin

3、eering，JiangnanUniversity，Wuxi214122，China)Abstract：Thethiazoleorangefluorescentdyes4a。4band5weresynthesizedandcharacterizedforanalysisofnucleicacid．Dye4awasnovel，andnopreviouspaperhadreposedaboutit．MaximumofabsorptionspectraofthethreedyesinTris-HC1(pH=7．0)wasatabout504nm、502nm、507nmrespectively．Flu

4、orescentspectraofdyestogetherwithds-DNAshowedthatthedyesshowednofluorescenceinTris-HC1(pH=7．0)．Additionoftheds—DNAenhancedthefluorescenceofthedyeswithagoodlinearcorrelationbetweenthefluorescentintensityofdyeandthevolumeofds-DNA．Themodifyingofthesubstitutesfordye4ashowedthatdye4aperformedbetterfluore

5、scentintensity．Keywords：thiazoleorange；nucleicacidprobe；fluorescencespectral；cyaninedye蛋白质、核酸等生物大分子通过信使分子进了传统的染料¨。噻唑橙染料是由lee等人发行分析检测在分子生物学中已经成为一个有力的现的一类用于网状红细胞分析的菁染料，该类染研究工具。核酸作为生命遗传物质，其定量分析、料能渗透膜，与RNA结合后荧光显著增强。对染特异识别，对基因组学的发展、功能基因的研究、料的结构修饰可以获得高灵敏度的核酸探针，因基因技术的应用等具有十分重要的意义。一些自此合成新型噻唑橙分子成为学者们关注的热点I’J

6、。身无荧光的菁染料对核酸具有高度的荧光增强作噻唑橙类染料分子结构修饰主要在苯并噻唑用，在细胞染色技术中由于其灵敏度高，已经取代的N原子端和喹啉环的N原子端，本文通过在喹收稿日期：2010-04-09；修回日期：2010-06-03基金项目：国家自然科学基金(20706026)资助项目联系人简介：陈秀英(1975-)，女，副教授，主要研究方向：精细化学品及有机发光材料。Email：chenxiuying1975@163．corn1268化学研究与应用第22卷啉N原子端引入柔性烷基链，合成了新型噻唑橙单体。与4b相比较，染料4a具有更优异的荧光染料4a。染料4b是商品化染料噻唑橙二聚体的增强，合成

7、的分子结构如图1所示。s一一2Ctl，CH3J∞+BrC}t,CilzC}ljR一e¨∞。若¨jJ一tc叶c¨图l噻唑橙染料的分子结构与合成路线Fig．1Themolecularstructureandsynthesisrouteofthiazoleorangedyesv+余溶液中加人乙醚，过滤除去析出的沉淀。将滤1实验部分液蒸馏除去溶剂得到淡黄色固体2．9g，粗收率80％，产品未纯化直接做下一步