反应型阴离子荧光探针的设计、合成及光谱研究

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1、万方数据声明本人郑重声明：所呈交的学位论文，是本人在指导教师的指导下，独立进行研究所取得的成果。除文中已经注明引用的内容外，本论文不包含其他个人或集体已经发表或撰写过的研究成果。对本文的研究做出重要贡献的个人和集体，均已在文中以明确方式标明。本声明的法律责任由本人承担。论文作者签名：蘧查氇日期：碰笸：堕关于学位论文使用权的说明本人完全了解太原理工大学有关保管、使用学位论文的规定，其中包括：①学校有权保管、并向有关部门送交学位论文的原件与复印件；②学校可以采用影印、缩印或其它复制手段复制并保存学位论文；③学校可允许学位

2、论文被查阅或借阅；④学校可以学术交流为目的，复制赠送和交换学位论文；⑤学校可以公布学位论文的全部或部分内容(保密学位论文在解密后遵守此规定)。签名：逊日期：坌咝么鱼导师签名：塑：盈日期：独!绝么：[薹万方数据太原理工大学硕士学位论文反应型阴离子荧光探针的设计、合成及光谱研究摘要IIIIllltllllllllllllllllllIllUlqqllllY2692579随着人们对阴离子在生物、工业以及环境保护等各个领域内重要性认识的不断加深，对其的选择性识别和传感已逐渐成为研究的热点。在众多阴离子中，氰化物和亚硫酸氢盐在

3、生产实践中有着广泛的应用，但是不合理的使用和处理会对生物和环境产生不利的影响，尤其受到科学家的关注，所以需要一种有效的方式从样品中检测氰离子和亚硫酸氢离子。传统的阴离子识别主要基于主客体问的氢键作用，即利用氢键作用方式的不同、目标阴离子与其它阴离子形状及电荷密度的差异实现选择性识别。然而，这种方式最大的缺点是选择性差。为了克服这个缺点，科学家利用阴离子的亲核性，研究出了许多化学反应型阴离子荧光探针。本论文以苯并吲哚啉为作用位点和荧光发色基团设计合成了一系列新型的化学传感探针，分别在水溶液和PBS缓冲溶液中对氰离子和亚

4、硫酸氢离子进行测试，结果显示该类探针对目标阴离子具有较高的选择性和灵敏性。本文采用荧光和紫外一可见光谱详细地研究了探针的传感性能，同时利用核磁滴定和高分辨质谱对其反应机理进行了研究。本文中对荧光传感探针的概念、机理做了简短的概述，并且总结了当前国内外反应型化学传感探针的研究进展。我们设计合成了荧光增强型氰离子探针2-1，荧光增强型亚硫酸氢离子探针3-1以及荧光比率型探针4-1。我们对探针2-1在水溶液中识别和传感氰离子的能力进行了测试。氰离子与该探针发生1，2-力口成，加成后有了明万方数据太原理工大学硕士学位论文显的

5、荧光增强和颜色上的变化。该探针在pH=卜9的范围内有良好的灵敏性。利用该探针制备的试纸可以在短时问内对低浓度下的氰离子进行检测。在PBS缓冲溶液中，探针3-1对亚硫酸氢离子具有较高的选择性和灵敏性。亚硫酸氢离子与该探针发生1，4-力口成，并产生明亮的荧光。该探针可以用来检测糖样品中的亚硫酸氢盐，同时在细胞成像实验中对亚硫酸氢离子展示了良好的识别和传感效果。比率型荧光探针4-1对氰离子和亚硫酸氢离子均显示出荧光比率变化，探针4-1对氰离子的光谱研究在水溶液中进行。氰离子与该探针发生1，2-力口成，加成后阻断了分子内电荷

6、转移过程，产生荧光的比率变化。该探针也可以用于试纸测试。探针4-1对亚硫酸氢离子的研究在PBS缓冲溶液中进行。亚硫酸氢离子与该探针发生1，4一加成，产生了荧光的比率变化，并且发生了非常明显的荧光变化。该探针亦可用于糖样品中亚硫酸氢盐的检测。我们在前人工作的基础上合成了一系列的荧光探针，但是目前还有一些方面有待探讨，需要进一步解决，并且指出了下一步工作的方向。关键词：苯并吲哚，荧光探针，识别，氰离子，亚硫酸氢离子II万方数据太原理工大学硕士学位论文DESIGN，SYNTHESISANDSPECTRASTUDYOFFLU

7、ORESCENCEPROBESBASED0NCHEMICALREACTIONFORANIONSABSTRACTRecognitionandsensingofanionshavereceivedconsiderableattentionfortheirimportantrolesinbiological，industrial，andenvironmentalprocesses．Amongtheanions，cyanideanionandbisulfiteanionhavebeenwidelyusedintheprodu

8、ctionpractice，buttheyaredetrimentalanionscausingpoisoninginbiologyandtheenvironment．Thus，thereexistsaneedforefficientsensingsystemsforcyanideandbisulfitetomonitorthemfromcon