基于苯并噻唑荧光团的磷酸根探针及次溴酸探针的合成与应用

《基于苯并噻唑荧光团的磷酸根探针及次溴酸探针的合成与应用》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在学术论文-天天文库。

1、学校代号10530学号201510141442分类号O626.25密级硕士学位论文基于苯并噻唑荧光团的磷酸根探针及次溴酸探针的合成与应用学位申请人王思指导老师张劲博士学院名称化学学院学科专业化学研究方向有机化学二零一八年五月十号SynthesisandApplicationofBenzothiazoleFluorophore-BasedProbeforPhosphateandHypobromideProbeCandidateSiWangSupervisorDoctorJinZhangCollegeColle

2、geofChemistryProgramChemistrySpecializationOrganicChemistryDegreeMasterofScienceUniversityXiangtanUniversityDateMay,2018湘潭大学学位论文原创性声明本人郑重声明：所呈交的论文是本人在导师的指导下独立进行研究所取得的研究成果。除了文中特别加以标注引用的内容外，本论文不包含任何其他个人或集体已经发表或撰写的成果作品。对本文的研究做出重要贡献的个人和集体，均已在文中以明确方式标明。本人完全意识到本

3、声明的法律后果由本人承担。作者签名：日期：年月日学位论文版权使用授权书本学位论文作者完全了解学校有关保留、使用学位论文的规定，同意学校保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版，允许论文被查阅和借阅。本人授权湘潭大学可以将本学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文。涉密论文按学校规定处理。作者签名：日期：年月日导师签名：日期：年月日湘潭大学2018届硕士毕业论文摘要近年来，荧光探针由于其选择性高、灵敏度高、分析速度快、能实时监测、操作简单

4、等优点，逐渐成为了科研工作者的研究热点，被广泛应用于化学化工、环境科学、生物成像以及医学诊断等领域。苯并噻唑类化合物是一种重要的杂环化合物，在生物、化学、医药等方面有着广泛应用。苯并噻唑因为其具有离域的大π键和刚性平面结构，常作为荧光基团被广泛应用到荧光探针中。本论文以苯并噻唑衍生物为荧光基团，开展了以下两部分研究工作：1.设计合成了一个新的基于2-(2'-羟基苯基)苯并噻唑的探针化合物HB-1。经实验研究发现化合物HB-1能高效专一的识别磷酸根离子（Pi）。在探针化合物的DMSO-HEPES溶液中加入Pi

5、后，诱导酯键断裂，释放出荧光团，溶液颜色由无色变为蓝色，紫外吸收光峰红移了79nm，同时在465nm处的荧光强度也增强了210倍，肉眼可以很明显的看到淡蓝色荧光。而且，探针HB-1被成功应用于HeLa细胞的荧光成像，通过荧光强度的变化可以判断细胞中是否含有外源性Pi的存在。2.设计合成了一个基于苯并噻唑荧光基团的探针化合物HB-2，这是一个用于专一识别次溴酸（HBrO）的比率型探针。在HB-2的CH3CN-HEPES溶液中加入HBrO反应后，探针环化形成硫亚胺键，使体系共轭程度增大，反应体系在447nm处的

6、荧光发射峰逐渐降低，在580nm处新产生的发射峰逐渐增强。溶液颜色由无色变为橙色，在447nm和580nm两处波长所对应的荧光强度比值从0.02增加到4.68，增强了约234倍，肉眼可见橙色荧光。而且，探针HB-2被成功应用于4T1细胞的荧光成像，通过荧光强度的变化可以判断细胞中是否含有外源性HBrO的存在。关键词：苯并噻唑；磷酸根离子；次溴酸；荧光探针；比率型I湘潭大学2018届硕士毕业论文AbstractInrecentyears,becauseoftheiradvantagesofhighselect

7、ivity,highsensitivity,fastanalysisspeed,real-timemonitoring,andsimpleoperation,fluorescentprobehasarousedgeneralattention.Theyhavebeenwidelyusedinchemicalandchemicalengineering,environmentalscience,biologicalimaging,medicaldiagnosisandotherfields.Benzothia

8、zolesareimportantheterocycliccompoundsandhavebeenwidelyusedinbiology,chemistryandmedicine.Benzothiazoleiswidelyusedasafluorophoreinfluorescentprobesbecauseofitslargedelocalizedπbondandrigidplanarstructure.Int