孕甾烯醇酮吡咯化合物的合成及对三种植物病菌抑制率的研究.pdf

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1、第1期化学世界·37·孕甾烯醇酮吡咯化合物的合成及对三种植物病菌抑制率的研究刘焕梅，李立军，孙晓然，韩美慧。，刘焕昱(1．河北联合大学a．轻工学院，b．化学工程学院，河北唐山063000；2．河北大学化学与环境科学学院，河北保定0710023．湘南学院临床医学系lO级8班，湖南郴州423000；4沧州市市政工程公司，河北沧州061000)摘要：研究了一种在碳酸氢钠一二甲亚砜催化体系中，孕甾烯醇酮吡咯化合物及其制备方法，起始原料廉价易得，反应过程中条件温和，无特殊要求的装置，可适合产业化生产。该方法采用一锅法进行合成，中间体

2、无需分离。其最佳反应条件为：常压，115℃，NH一孕甾烯醇酮吡咯(1)，收率为41．9；N一乙烯基孕甾烯醇酮吡咯(2)，收率为30．3。催化剂用量均以NaHCO。／mg：DMSo／mL=425：10为宜。产物IR及HNMR均与文献值一致。所得化合物对小麦赤霉病菌、辣椒枯萎病菌、苹果腐烂病菌具有抑制作用。在500g／mI浓度下，所得化合物NH一孕甾烯醇酮吡咯(1)和N一乙烯基孕甾烯醇酮吡咯(2)对三种植物病原菌均有较好的抑制效果，抑制率均在80以上，对小麦赤霉病原茵的抑制率更是达到了90％以上。可见，化合物1和2具有良好的抗

3、植物病菌活性。关键词：孕甾烯醇酮；吡咯化合物；甾体化合物；酮肟；抑菌率中图分类号：TQ251．3；O626．13文献标志码：A文章编号：0367—6358(2014)01-0037-04StudyontheSynthesisofPregnenolonePyrroleCompoundsandItsInhibitionRateforThreeKindsofPlantsBacteriaLIUHuan—mei，LII．I—Jun，SUNXiao—ran，HANMei—hui。，LIUHuan—yu(1．HebeiUnitedUni

4、versity．a．CollegeoJLightIndustry，6．CollegeofChemicalEngineering，HebeiTangshan063000，China；2．CollegeofChemistryandEnvironmentalScience，HebeiUniversity，HebeiBaoding71002，China；3．XiangnanUniversity，DepartmentofClinicalMedicineGrade10Class8，HunanChenzhou423000．China：4

5、．CangzhouMunicipalEngineeringCompany，HebeiCangzhou061000，China)Abstract：ThepregnenolonecompoundsweresynthesizedusingNaHCO3一DMSOascatalyst．Therawma—terialscanbeacquiredeasily，andthereactionconductionsweremoderate．Nospecialequipmentwasnee—dedandthemethodwassuitedfor

6、industrialproduction．Inthismethodone—potsynthesisreactionwasa—dopted．Theoptimumreactionconditionswere：normalpressureand115℃．TheNH—pregnenolonepyrrole(1)yieldwas41．9，whiletheN—vinylpregnenolonepyrrole(2)yieldwas30．3．Theamountofcata—lystswereNaHCO3／mg。DMSO／mI一425：10

7、．TheresultsofIRandHNMRoftheproductsagreedwiththoseintheliterature．Theproductswereusedtorestrainfusariumgraminearum，fusariumoxyspo—rumandcytosporamandshuric．In500／~g／mIconcentration，NH—pregnenolonepyrrole(1)andN—vinylpregnenolonepyrrole(2)hadinhibitioneffectforthet

8、hreekindsofplantpathogenicbacteriaandtheinhi—bitionratewereabove8O，Theinhibitionrateforfusariumgraminearumachievedabove90．Thecom—pounds1and2hadgoodantip