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时间:2020-08-28
《2020版高考化学江苏专版二轮复习检测:专题检测(十一) 有机合成与推断 Word版含解析.pdf》由会员上传分享,免费在线阅读,更多相关内容在工程资料-天天文库。
1、专题检测(十一)有机合成与推断1.(2018·苏州期初调研)黄酮类化合物具有抗肿瘤活性,6-羟基黄酮衍生物的合成路线如下:(1)化合物B中的含氧官能团的名称为____________和____________。(2)A→B的反应类型为__________。(3)反应④中加入的试剂X的分子式为CHOCl,X的结构简式为________________。75(4)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式:__________________。①能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl溶液发生显色反应;3②分子中有4种不同化学环境的氢。解
2、析:(1)根据B的结构简式可知,B中有羟基和羰基。(2)比较A和B的结构可知,A→B的反应是A中苯环上的氢原子被取代,反应类型为取代反应。(3)比较D和E的结构简式结合X的分子式可判断X的结构简式为(4)①能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl溶液发生显色反应,说明含有醛基和酚羟基形成的酯基;②分子中有4种不同化学3环境的氢,则符合条件的有机物结构简式为(5)以和CHCOOH为原料制备可以先利用题合成路线中的反应3①,在的酚羟基的邻位引入羰基,再利用与氢气的加成,再消去,再加成可得产品。答案:(1)羟基羰基(2)取代反应2.(2018·苏州
3、一模)有机物F是合成药物“银屑灵”的中间体,其合成流程如下:(1)化合物C中含氧官能团的名称为____________、____________。(2)D→E的反应类型为________________。(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:____________________。①不能发生银镜反应;②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl溶液发生显色反应;3③分子中有4种不同化学环境的氢。(4)化合物B的分子式为CHO,写出B的结构简式:_________________________。1014以苯甲醇、乙醛为原料
4、制备,写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。解析:(1)化合物中含氧官能团为醛基和醚键。(2)比较D和E的结构,不难发现D中碳氧双键转化为醇羟基,则D→E的反应类型为加成反应。的一种同分异构体满足:①不能发生银镜反应,说明无醛基;②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl溶液发生显色反应说明有酯基且酯基中3的氧连接在苯环上;③分子中有4种不同化学环境的氢,说明结构高度对称。则该同分异构体的结构简式为(4)结合A和C,推出B。化合物B的分子式为CHO,则B的结构简式为1014(5)以苯甲醇、乙醛为原料制备,苯甲
5、醇先被氧化转化为苯甲醛,再与乙醛加成使碳链增长,苯丙烯醛再氧化成羧酸(),结合信息①与SOCl反应,2得到()再根据信息②合成。答案:(1)醛基醚键(2)加成反应3.(2018·南京三模)氨氯地平可用于治疗高血压和心绞痛,其中间体F的合成路线流程图如下:(1)F中的含氧官能团名称为酰胺键、______________和______________等。(2)D―→E的反应类型为________。(3)X的分子式为CHOCl,写出X的结构简式:75___________________________________________________
6、_____________________。(4)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式:________________________________。①含两个苯环的α氨基酸;②能与FeCl溶液发生显色反应;③分子中只有5种不同3化学环境的氢。解析:(1)由F的结构简式可知:F中的含氧官能团为酰胺键、酯基、羰基、醚基。(2)比较D()和E()的结构简式,不难发现D中羟基中的H被X代替,则D→E的反应类型为取代反应。(3)从反应E――→F,比较E、催化剂F的结构简式,又X的分子式为CHOCl,则X的结构简式为(4)E的一种75同分
7、异构体满足:①含两个苯环的α氨基酸,说明除含有两个苯环外含有—NH和2—COOH,②能与FeCl溶液发生显色反应说明含有酚羟基,③分子中只有5种不同化学环3境的氢,说明结构高度对称,则满足条件的结构简式为或(5)采用逆推法,要合成根据题中E→F的信息,需要和HCOOCCHCOOCH,氧化可得而合成52225HCOOCCHCOOCH需要HOOCCHCOOH和CHCHOH,由已知信息可得52225232NCCHCN―H―3O→+HOOCCHCOOH。22答案:(1)酯基羰基醚基(任意写两个)(2)取代反应4.(2018·百校大联考)左啡诺(F)是一
8、种镇痛药,其合成路线如下:(1)E中的官能团包含酰胺键、__________和_________。(2)D→E的反应类型为________。(3)X的
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