2020版高考化学江苏专版二轮复习检测：专题检测(十一) 有机合成与推断 Word版含解析.pdf

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1、专题检测（十一）有机合成与推断1．(2018·苏州期初调研)黄酮类化合物具有抗肿瘤活性，6-羟基黄酮衍生物的合成路线如下：(1)化合物B中的含氧官能团的名称为____________和____________。(2)A→B的反应类型为__________。(3)反应④中加入的试剂X的分子式为CHOCl，X的结构简式为________________。75(4)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：__________________。①能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl溶液发生显色反应；3②分子中有4种不同化学环境的氢。解

2、析：(1)根据B的结构简式可知，B中有羟基和羰基。(2)比较A和B的结构可知，A→B的反应是A中苯环上的氢原子被取代，反应类型为取代反应。(3)比较D和E的结构简式结合X的分子式可判断X的结构简式为(4)①能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl溶液发生显色反应，说明含有醛基和酚羟基形成的酯基；②分子中有4种不同化学3环境的氢，则符合条件的有机物结构简式为(5)以和CHCOOH为原料制备可以先利用题合成路线中的反应3①，在的酚羟基的邻位引入羰基，再利用与氢气的加成，再消去，再加成可得产品。答案：(1)羟基羰基(2)取代反应2．(2018·苏州

3、一模)有机物F是合成药物“银屑灵”的中间体，其合成流程如下：(1)化合物C中含氧官能团的名称为____________、____________。(2)D→E的反应类型为________________。(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：____________________。①不能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl溶液发生显色反应；3③分子中有4种不同化学环境的氢。(4)化合物B的分子式为CHO，写出B的结构简式：_________________________。1014以苯甲醇、乙醛为原料

4、制备，写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。解析：(1)化合物中含氧官能团为醛基和醚键。(2)比较D和E的结构，不难发现D中碳氧双键转化为醇羟基，则D→E的反应类型为加成反应。的一种同分异构体满足：①不能发生银镜反应，说明无醛基；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl溶液发生显色反应说明有酯基且酯基中3的氧连接在苯环上；③分子中有4种不同化学环境的氢，说明结构高度对称。则该同分异构体的结构简式为(4)结合A和C，推出B。化合物B的分子式为CHO，则B的结构简式为1014(5)以苯甲醇、乙醛为原料制备，苯甲

5、醇先被氧化转化为苯甲醛，再与乙醛加成使碳链增长，苯丙烯醛再氧化成羧酸()，结合信息①与SOCl反应，2得到()再根据信息②合成。答案：(1)醛基醚键(2)加成反应3．(2018·南京三模)氨氯地平可用于治疗高血压和心绞痛，其中间体F的合成路线流程图如下：(1)F中的含氧官能团名称为酰胺键、______________和______________等。(2)D―→E的反应类型为________。(3)X的分子式为CHOCl，写出X的结构简式：75___________________________________________________

6、_____________________。(4)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：________________________________。①含两个苯环的α氨基酸；②能与FeCl溶液发生显色反应；③分子中只有5种不同3化学环境的氢。解析：(1)由F的结构简式可知：F中的含氧官能团为酰胺键、酯基、羰基、醚基。(2)比较D()和E()的结构简式，不难发现D中羟基中的H被X代替，则D→E的反应类型为取代反应。(3)从反应E――→F，比较E、催化剂F的结构简式，又X的分子式为CHOCl，则X的结构简式为(4)E的一种75同分

7、异构体满足：①含两个苯环的α氨基酸，说明除含有两个苯环外含有—NH和2—COOH，②能与FeCl溶液发生显色反应说明含有酚羟基，③分子中只有5种不同化学环3境的氢，说明结构高度对称，则满足条件的结构简式为或(5)采用逆推法，要合成根据题中E→F的信息，需要和HCOOCCHCOOCH，氧化可得而合成52225HCOOCCHCOOCH需要HOOCCHCOOH和CHCHOH，由已知信息可得52225232NCCHCN―H―3O→＋HOOCCHCOOH。22答案：(1)酯基羰基醚基(任意写两个)(2)取代反应4．(2018·百校大联考)左啡诺(F)是一

8、种镇痛药，其合成路线如下：(1)E中的官能团包含酰胺键、__________和_________。(2)D→E的反应类型为________。(3)X的