2020江苏高考化学二轮讲义：4 题型四 有机合成与推断 Word版含解析.pdf

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1、有机合成中同分异构体的书写1．有机物的类别异构组成通式可能的类别典型实例CH===CHCH与CH23n2n烯烃、环烷烃(n≥3)CH炔烃、二烯烃、CH≡C—CHCH、n2n－223(n≥4)环烯烃CH===CHCH===CH与22CHOn2n＋2饱和一元醇、醚CHOH与CHOCH2533(n≥2)CHCHCHO、CHCOCH、3233CH===CHCHOH、22CHOn2n醛、酮、烯醇、环醚、环醇(n≥3)与CHCHCOOH、HCOOCHCH、3223CHOHO—CH—CH—CHO与n2n222羧酸、酯、羟基醛、羟基酮(n≥3)CHOn2n－6酚、芳香醇、芳香醚(n≥7)、与CHNOC

2、H—CH—NO与n2n＋12322硝基烷、氨基酸(n≥2)HN—CH—COOH22葡萄糖与果糖(CHO)、蔗糖与麦芽糖6126C(HO)单糖或二糖n2m(CHO)1222112.常见限制条件与结构关系总结3．限定条件下同分异构体的书写技巧(1)确定碎片明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样。解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)。(2)组装分子要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征。几何特征指所组装的分子是空间结构还是平面结构，有无对称性。化学特征包括等效氢。4．含苯环同分异构体数目的确定技

3、巧(1)若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。(2)若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。(3)若苯环上连有—X、—X、—Y3个取代基，其结构有6种。(4)若苯环上连有—X、—Y、—Z3个不同的取代基，其结构有10种。1．填空题(1)(2019·高考江苏卷)的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。①能与FeCl溶液发生显色反应；3②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。(2)(2018·高考江苏卷)的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：____________________

4、_____________________________________。①分子中含有苯环，能与FeCl溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；3②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。(3)(2017·高考江苏卷)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：________________________。①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；②能发生水解反应，水解产物之一是α氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。(4)(2016·高考江苏卷)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：________。①能发生银镜反应；②能发生水

5、解反应，其水解产物之一能与FeCl溶液发生显色反应；3③分子中只有4种不同化学环境的氢。解析：(1)能与FeCl溶液发生显色反应，说明含有酚羟基。在碱性3条件下水解之后酸化得，中不同环境的氢原子数目比为1∶1。(2)中含有9个碳原子、3个氧原子，且不饱和度为7。其同分异构体中含有苯环，能与氯化铁溶液发生显色反应，即含有酚羟基；碱性条件下能发生水解，说明含有酯基，由于一个苯环的不饱和度为4，一个酯基的不饱和度为1，说明该同分异构体中还含有碳碳不饱和键。2个碳原子含有2个不饱和度，只能是存在碳碳三键，即同分异构体中含有—C≡C—结构。如果是CH≡C—COO—，碱性条件下水解后酸化得到CH≡

6、C—COOH，该分子中含有2种不同化学环境的氢，符合题意。结合条件②“酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢”，推出该同分异构体中含有的是酚酯基，且酚酯基与酚羟基处于苯环的对位，综合上述分析可知符合要求的同分异构体的结构简式为。(3)能发生水解反应，说明含有酯基；水解产物之一是α氨基酸，说明含有结构；对比的结构简式知，除以上结构和苯环外，还有一个碳原子和一个氧原子；另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的H原子，则符合条件的的同分异构体中苯环上的两个取代基应处于对位，且其水解产物之一具有对称结构，因此写出其结构简式为。(4)根据①可知，分子中含有醛基或甲酸酯基；根据②可知，分子中含有酯

7、基，且为酚酯；根据③可知，分子中含有4种类型的氢原子，满足上述条件的同分异构体有、、。答案：(1)(2)(3)(4)(或或)2．填空题(1)(2018·高考全国卷Ⅱ)F是B[]的同分异构体。7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为____________。(2)(2017·高考全国卷Ⅱ)L是D()的