（江苏专用）2020高考化学二轮复习 专题检测（十一） 有机合成与推断（通用）.doc

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1、专题检测（十一）有机合成与推断1．(2020·南通七市二模)化合物G是一种肾上腺皮质激素抑制药，可通过以下方法合成：(1)CH2===CHCOOCH3中含有的官能团名称为____________________。(2)F→G的反应类型为____________________。(3)B的分子式为C10H8N2O4，写出B的结构简式：____________________。(4)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体X的结构简式：_________________。①能发生银镜反应；②1molX最多能与2molNaO

2、H发生反应；③分子中只有4种不同化学环境的氢原子。(5)已知：RCNRCOOH。请以CH2===CHCN和CH3OH为原料制备，写出合成路线流程图(无机试剂可任选，合成路线流程图示例见本题题干)。解析：(1)CH2===CHCOOCH3中含有的官能团名称为酯基、碳碳双键；(2)F→G过程中—NO2转化为—NH2，反应类型为还原反应；(3)由A→B可发现，A中—Cl被取代，结合B的分子式为C10H8N2O4，得到B的结构简式；(4)满足下列条件的D的一种同分异构体X：①能发生银镜反应说明含有醛基或甲酸某酯；②1molX最

3、多能与2molNaOH发生反应，为甲酸酚酯；③分子中只有4种不同化学环境的氢原子，说明分子结构对称。则X的结构简式为或(5)根据题给信息，CH2===CHCNCH2===CHCOOH，与CH3OH发生酯化生成CH2===CHCOOCH3，结合题中D→E→F的变化分析，得到由CH2===CHCN和CH3OH为原料制备得合成路线如下：答案：(1)酯基、碳碳双键　(2)还原反应2．(2020·苏锡常镇三模)化合物H是一种高效除草剂，其合成路线流程图如下：(1)E中含氧官能团名称为________和________。(2)A→

4、B的反应类型为____________。(3)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：_______________。①不能发生水解反应，能与FeCl3溶液发生显色反应；②分子中有4种不同化学环境的氢原子。(4)F的分子式为C15H7ClF3NO4，写出F的结构简式：___________________________。(5)已知：—NH2与苯环相连时，易被氧化；—COOH与苯环相连时，再引入其他基团主要进入它的间位。请写出以A和D为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

5、解析：(1)中含氧官能团为羧基(—COOH)和醚键(—O—)；(2)分析之间的变化，Na2Cr2O7是一种强氧化剂，即B→C发生的是氧化反应，则A→B应在甲基的邻位上引入硝基(—NO2)，A→B的反应类型为取代反应；(3)的一种同分异构体：①不能发生水解反应，说明无酯基、酰胺键，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②分子中有4种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称，则该同分异构体的结构简式为(4)结合E、G的结构，F的分子式为C15H7ClF3NO4，F的结构简式为；(5)以和为原料制备，已知：—NH2与

6、苯环相连时，易被氧化；—COOH与苯环相连时，再引入其他基团主要进入它的间位。分析以上结构，必须A先发生取代，再将甲基氧化为—COOH，再与D反应，最后将—NH2氧化为—NO2，结合题中信息，得到具体合成路线流程图如下：答案：(1)醚键　羧基　(2)取代反应(4)3．(2020·苏州一模)有机物F是合成药物“银屑灵”的中间体，其合成流程如下：(1)化合物C中含氧官能团的名称为____________、____________。(2)D→E的反应类型为________________。(3)写出同时满足下列条件的C的一种

7、同分异构体的结构简式：____________________。①不能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；③分子中有4种不同化学环境的氢原子。(4)化合物B的分子式为C10H14O，写出B的结构简式：_______________________。(5)已知：①，以苯甲醇、乙醛为原料制备，写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。解析：(1)化合物中含氧官能团为醛基和醚键。(2)比较D和E的结构，不难发现D中碳氧双键转化为醇羟基，则D→E的反应类型

8、为加成反应。(3)的一种同分异构体满足：①不能发生银镜反应，说明无醛基；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应说明有酯基且酯基中的氧连接在苯环上；③分子中有4种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称。则该同分异构体的结构简式为(4)结合A和C，推出B。化合物B的分子式为C10H14O，则B的结构简式为(5)