2015届高考化学二轮复习提优导学案(江苏专用)_专题七_有机推断与有机合成能力提升

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1、【能力提升】[要点精析]要点一有机合成路线设计的原则及常见类型设计的原则①起始原料要廉价、低污染。通常采用含四个碳原子以下的单官能团化合物②步骤越少，最终产率越高③有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现④要按一定的反应顺序和规律引入官能团，综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，设计最佳的合成路线常见类型①R—CHCH2→卤代烃→醇→醛→酸→酯　②芳香化合物合成路线:苯及其同系物→卤苯→酚(或醇)→芳香醇→芳香醛→芳香酸→芳香酯　③烯烃→一卤代烃→烯烃→二卤代烃→二元醇→二元醛→二元酸高分子化合物要点二有机合成中官能团

2、的衍变(1)官能团的引入引入的官能团引入官能团的方法—OH烯烃与水的加成、氯代烃水解、醛(酮)与氢气的加成、酯类水解、多糖发酵等—X烷烃与卤素单质的取代、烯烃(炔烃)与卤素单质或HX的加成、醇类与HX的取代等醇类卤代烃的消去、炔烃的不完全加成等—CHO某些醇氧化、烯烃氧化、炔烃水化、糖类水解等—COOH醛类的氧化、某些苯的同系物被强氧化剂氧化;羧酸盐酸化、酯类的水解等—COO—酯化反应(2)官能团的消除①消除双键:加成反应。②消除羟基:消去、氧化、酯化反应。③消除醛基:还原和氧化反应。(3)官能团的转化①利用已有知识（官能团的衍生关系）进行转

3、化如以丙烯为例，看官能团之间的转化：上述转化中，包含了双键、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯高分子化合物等形式的关系，领会这些关系，基本可以把常见的有机合成问题解决。②利用题中提供的信息实现官能团的衍变、增碳或缩碳信息功能信息源官能团的衍变(X为Cl或Br)　　　　　　　　　　　　(甘氨酸)增碳转化2CH2CH2CH3CH2CHCH2RCH2CHO+R'COOHRCHCHOH2O2RCOOH+H2OCH2CH—CHCH2+CH2CH2+RCln+nRCHO2HCHOHCOOH+CH3OH缩碳转化RCOOHRH+CO2R—CHCH—O—R'R—CH2C

4、HO+R'OH(CH3)2CCHCH3CH3COOH　　RCOONa+NaOHRH+Na2CO3特定转化++CH3COOHR—CHCH2R—CH2—CH2—BrR—CHCH2R—CHBr—CH3++CH3CHCH2ClCH2CHCH2键的转化+RMgX+H2O　要点三有机合成中的官能团保护有机合成的过程是官能团的变化过程。有时某些不希望起反应的官能团，在反应试剂或反应条件的影响下而产生副反应，这样就不能达到预计的合成目标，因此，必须采取措施保护某些官能团，待反应完成后再除去保护基，使其复原。有时在引入多官能团时，需要选择恰当的顺序保护特定官能

5、团。例如，同时引入酚羟基和硝基时，由于酚羟基具有强还原性，而硝基的引入使用了强氧化剂硝酸，故需先硝化，再引入酚羟基。被保护的官能团被保护的官能团性质保护方法酚羟基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化①用NaOH溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚:②用碘甲烷先转化为甲苯醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚:氨基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化用盐酸先转化为盐，后用NaOH溶液重新转化为氨基碳碳双键易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化用氯化氢先通过加成转化为卤代物，后用NaOH醇溶液通过消去重新转化为碳碳

6、双键醛基易被氧化乙醇(或乙二醇)加成保护:【典题演示】类型一常见官能团的识别与名称书写[典题演示1]　写出下图中含氧官能团的名称，其中属于酚羟基的在名称后的括号内注明“酚”。[典题演示1答案]　A羰基　B羟基、醛基　C羟基、酚羟基、羧基、酯基【点评】这类考点一般比较容易得分，只要求考生能识别常见的官能团，会书写它们的名称。变式训练1　下图为A、B两种物质的结构简式。(1)(2014·南京一模)物质A中含氧官能团的名称为　　　　　　　　　　。 (2)(2014·苏州市一模)物质B中官能团的名称　　　　　　　　　　。[变式训练1答案]　(1)羰基

7、、醚键　(2)碳碳双键、醛基类型二反应类型的判断与反应方程式的书写典题演示2(2014苏锡常镇徐连二模改编)现有下列六种化合物:（1）C→D的反应可分为两步,其反应类型为　　　　　　、　　　　　　。 （2）写出E转化为F和无机盐的化学方程式:　。 【答案】(1)加成反应消去反应(2)2+H2SO4+4H2O2+(NH4)2SO4（方程式写成生成NH4HSO4也正确)【解析】（1）比较C和D的分子结构可发现变化的是官能团-CHO变为-CH=NOH，结合反应物H2NOH,可通过分子式片段比较：-CHO+H2NOH（CH4O2N）变为-CH=NOH

8、N（CH2ON）少了一个H2O,易推知C中醛基首先与H2NOH发生加成反应,再发生消去反应,脱去一分子水。　（2）E中含-CN与硫酸生成无机盐应是铵盐(NH4)2S