2014届高考化学(江苏专用)二轮复习专项训练 专题九 有机推断与合成.doc

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1、专题九　有机推断与合成非选择题1.(2013·扬泰南连淮三模)莫沙朵林是一种镇痛药，它的合成路线如下：(1)B中手性碳原子数为　　　　;化合物D中含氧官能团的名称为　　　　　　　　。 (2)C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为　。 (3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：　　　　　　　　。 Ⅰ.核磁共振氢谱有4个峰Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应Ⅲ.能与FeCl3溶液发生显色反应(4)已知E+X→F为加成反应，化合物X的结构简式为　　　　　　　　。 (5)已知：。化合物是合成抗病毒药阿昔洛韦的中间体，请设计合理方案

2、以和为原料合成该化合物(用合成路线流程图表示，并注明反应条件)。合成路线流程图示例如下：CH3CH2OHCH2CH22.(2013·盐城二模)托卡朋是基于2012年诺贝尔化学奖的研究成果开发的治疗帕金森氏病药物，《瑞士化学学报》公布的一种合成路线如下：(1)C→D的反应类型为　　　　。 (2)化合物F中含氧官能团有羟基、　　　　和　　　　(填官能团名称)。 (3)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：　　　　　　　　　　　　。 ①能与Br2发生加成反应　②是萘()的衍生物，且取代基都在同一个苯环上　③在酸性条件下

3、水解生成的两种产物都只有4种不同化学环境的氢(4)实现A→B的转化中，叔丁基锂[(CH3)3CLi]转化为(CH3)2CCH2，同时有LiBr生成，则X(分子式为C15H14O3)的结构简式为　　　　　　　　　　　　。 (5)是合成神经兴奋剂回苏灵的中间体，请写出以CH3CH2CH2Br和为原料(原流程图条件中的试剂及无机试剂任选)制备该化合物的合成路线流程图。合成路线流程图示例如下：CH2CH2CH3CH2OHCH3COOC2H53.(2013·镇江期末)盐酸阿立必利是一种强效止吐药。它的合成路线如下：　　A　　　　　　　　

4、B　　　　　　　　　　C　　　　　　　　　　D…盐酸阿立必利　　E　　　　　　　　　　F(1)有机物D中含有的官能团有酯基、　　　　、　　　　(填官能团名称)。 (2)由E生成F的反应类型为　　　　　　。 (3)在C→D的反应中，可能得到副产物H(分子式为C11H13NO4)。H的结构简式为　。 (4)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体G的结构简式：　　　　　　　　　　。 ①属于α氨基酸②能与FeCl3溶液发生显色反应③分子中有一个手性碳原子，有6种不同化学环境的氢(5)高聚物I由G通过肽键连接而成，I的结构简式是　　　

5、　　　　　　　。 (6)写出由C生成D的化学方程式：　。 (7)已知：。请写出以、CH3CH2CH2COCl、CH3OH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH4.(2013·连云港期末)普罗帕酮为广谱高效膜抑制性抗心律失常药。其合成路线如下：(1)化合物C的含氧官能团为　　　　和　　　　(填官能团的名称)。 (2)反应①→④中属于加成反应的是　　　　　　(填序号)。 (3)写出同时满足下列条件的A的同分异构体的结构简式：　　　　　　。 Ⅰ.分子中含有苯环

6、，且苯环上的一氯代物有两种Ⅱ.与FeCl3溶液发生显色反应Ⅲ.能发生银镜反应(4)产物普罗帕酮中会混有少量副产物F(分子式为C21H27O3N)。F的结构简式为　。 (5)化合物3羟基戊二酸二乙酯()是一种医药中间体，请结合流程信息，写出以丙酮、乙醇和甲醛为原料，制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH5.(2013·泰州期末)盐酸氟西汀(商品名叫“百忧解”)是一种口服抗抑郁药，用于治疗抑郁症、强迫症及暴食症，其合成路线如下：(1)反应②⑥中属于还原反应

7、的是　　　　(填序号)。 (2)化合物F中含　　　　个手性碳原子;化合物F和G比较，水溶性较强的是　　　　。 (3)H为A的一种同分异构体，能发生银镜反应且核磁共振氢谱图中有4种峰，写出H和银氨溶液发生银镜反应的离子方程式：　　　　　　　　　　　　。 (4)反应①可视为两步完成，第1步：HCHO先和HN(CH3)2反应;第2步：产物再和A发生取代反应生成B。试写出第1步反应产物的结构简式：　　　　　　　　　。 (5)已知：(CH3)2NCH2CH3CH2CH2，写出以、HCHO、HN(CH3)2为有机原料，合成的合成路线流程图

8、(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH6.(2012·苏中三市二模)有机物G是一种食品香料，其香气强度为普通香料的34倍，有机物G的合成路线如下：已知：R—CHCH2R—CHO+HCHO(1)该香料长期暴露于空气中易变质，其原因