有机合成 (最新).ppt

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1、有机合成2015、5一、有机合成的过程利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。1、有机合成的概念2、有机合成的任务有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。有机合成过程示意图基础原料辅助原料副产物副产物中间体中间体辅助原料辅助原料目标化合物3、有机合成的过程4、有机合成的设计思路6、碳骨架的构建和官能团的引入和转化。碳骨架构建:包括碳链增长和缩短、成环和开环等。构建方法会以信息形式给出。5、有机合成的关键设计合成路线即碳骨架的构建、官能团的引入和转化。二、必备的基本知识官能团的引入官能团的消除官能团的衍变有机成环反应规律-OH

2、的引入H2SO4ΔCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2OCH3CH2OHCH2=CH2+H2O催化剂加热(CH3)2C=O+H2(CH3)2CHOH催化剂Δ官能团引入2.醛.酮加氢气3.卤代烃水解4.酯的水解1.烯烃加水CH3CH=O+H2CH3CH2OH催化剂ΔNaOHCH3CH2OHCH3CH2Cl+H2O△-X的引入CH2=CH2+HBrCH3CH2Br△CH≡CH+2Br2CHBr2CHBr2C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△C6H6+Br2C6H5Br+HBrFe1.烃与X2的取代2.不饱和烃与HX、X2的加成3.醇与HX的取代、

3、CH4+Cl2光CH3Cl+HCl官能团引入-C=C-的引入2CH3CH2OH+O22H3CC=O+2H2OCu△CH3CH2OHCH2=CH2+H2O浓硫酸170℃CH3CH2BrCH2=CH2+HBrNaOH醇△1.醇与卤代烃的消去反应2、C≡C不完全加成等官能团引入CH≡CH+HBrCH2=CHBr催化剂△醛基CHO或羰基的引入(1)R—CH2OH氧化(2)R—CHOH-R（3）乙炔和水加成(4)RCHX2水解等(5)RCH=CHR‘适度氧化2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O催化剂△2CH3CHOHCH3+O22CH3C=OCH3+2H2OCu△羧基-C

4、OOH的引入羧基：(1)R—CHO氧化(2)酯水解(3)RCH=CHR'适度氧化(4)RCX3水解等CH3OH+HCOOHHCOOCH3+H2O浓硫酸△CH3CH2OHCH2=CH2+H2O浓硫酸△2CH3CH2OH+O22H3CHC=O+2H2OCu△官能团的消除1.加成消不饱和键2.消去、氧化、酯化除羟基CH2=CH2+H2CH3CH3Ni△CH3CH=O+H2CH3CH2OH催化剂ΔH3CHC=O+H2CH3CH2OH催化剂Δ2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂Δ官能团的消除3.加成、氧化除醛基4、通过消去或水解可消除卤原子有机合成基础知识（1）以两个碳的有机

5、物为例，请建构有机物官能团相互转化的关系网络图（2）以苯为例，建构芳香族化合物相互转化关系网络图主要有机物之间转化关系图还原水解酯化酯羧酸醛醇卤代烃氧化氧化水解烯烷炔三、有机合成的技巧R—XR—OHRCHORCOOH1.官能团种类的转换2.官能团数目的变化CH3CH2OHHOCH2CH2OH官能团的衍变CH2=CH2ClCH2CH2Cl3.官能团的位置改变CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH3官能团的衍变CH3CHClCH2CH3CH3CH=CH2CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH3有机成环反应规律1.形成环酯2.氨基酸形成环状肽有机成环反应规律3.形成环

6、醚4.形成环酸酐5.形成环烃有机成环反应规律麻黄碱用化学方法人工合成物质复写自然物质叶绿素分子的结构式维生素B12的化学结构用化学方法人工合成物质修饰自然物质解热镇痛药物——阿司匹林卡托普利、青霉素用化学方法人工合成物质创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等等四、有机合成的方法1、正向合成分析法（又称顺推法）此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出可直接合成的所需要的中间产物，并同样找出它的下一步产物，依次类推，逐步推向合成目标有机物。1正向合成分析法此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。基础原料中间体中间体目

7、标化合物正向合成分析法示意图问题一写出由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路，并写出有关的化学方程式：乙烯乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯制由例1产率计算——多步反应一次计算P66：学与问H2C=C—COOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%COOHHSCH2CHCO—NCH3总产率=93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%基础原料辅助原料中间体副产物辅助原料中间体副产物辅助原料目标化合物2、逆向合成分析法是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。基础原