最新有机合成要点教学讲义ppt.ppt

《最新有机合成要点教学讲义ppt.ppt》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。

1、有机合成要点有机合成设计２.1　有机合成的要点以周期表为依据以羰基化合物为中心键结（bonding）的方式和键的极性对等性（Equivalent）氧化态反应的种类有机合成设计２.1　有机合成的要点以周期表为依据虽然古老的说法认为有机化学只是Ｃ、Ｈ、Ｏ、Ｎ和卤素的化学，但现代有机合成化学已经扩充到周期表中各种元素，进行各种类型的反应。如硼、硅、磷、硫、砷等元素参与的为中心的元素有机化学；卤代烷中的氟代物，无论是单氟代，还是多氟代都有特殊的性质，就形成了有机氟化学。有机金属化学（尤其是过渡金属的有机分子络合物）的兴起，不仅在有

2、机化学和有机合成化学方面做出了很大的贡献，而且在无机与有机之间构筑了一座广宽的桥梁。就涉及元素的种类来说，有机化学和无机化学已逐步接近。有机合成设计２.1　有机合成的要点合成子是指可用于有机反应中的合成单位。(对等性)有机合成设计２.1　有机合成的要点氧化态氧化态的问题不仅在无机化学中很重要，在有机化学中同样很重要。这涉及有机反应中非常重要的氧化还原反应。一般说，在有机化学反应中一个分子中某原子的绝对的氧化态并不特别重要，但作用过程中氧化态的变化，即相对的氧化态是很重要的。碳原子在各种不同的状态下，氧化态是不同的，是变化的

3、。这是有机反应本质的问题。甲烷、乙烷、乙烯、乙炔中碳的氧化态是不同的。它们可用还原（氢化）联系起来。有机合成设计２.1　有机合成的要点氧化态含氧有机物中醇、醛、羧酸及其衍生物、碳酸及其衍生物中碳的氧化态也不相同。元素有机化合物的氧化态的不同更为明显。氮的氧化态硫的氧化态磷的氧化态硅的氧化态有机合成设计２.1　有机合成的要点反应的种类:（i）骨架和官能团都无变化有机合成设计２.1　有机合成的要点反应的种类:（ii）骨架不变，仅官能团变有机合成设计２.1　有机合成的要点反应的种类:（iii）骨架变化和官能团不变化有机合成设计２

4、.1　有机合成的要点反应的种类:（iv）骨架和官能团都变化有机合成设计２.1　有机合成的要点反应的种类:（iv）骨架和官能团都变化分子内消除有机合成设计２.1　有机合成的要点反应的种类:（iv）骨架和官能团都变化蓖麻酸的热裂解（由大变小）格氏反应(GrignardReaction)Grignard反应通式：-+有机合成设计2.2有机合成路线设计的基本方法要做好有机合成路线设计，除了对有机合成技术要熟练掌握以外，很重要的是要有科学的思维方法，即要有逻辑思维。这方面也有一些固定的原则和成熟的方法。有机合成设计2.2有机合成

5、路线设计的基本方法2.2.1合成路线设计的原则与基本方法（1）逆合成法（Retrosynthesis）逆合成法是有机合成路线设计的最简单，最基本的方法。其他一些更复杂的设计方法都是建立在此方法的基础上的，所以我们首先要掌握逆合成法（有时也叫做反合成法，antitheticsynthesis）。整个思路也可称为逆（反）合成分析。有机合成设计2.2有机合成路线设计的基本方法2.2.1合成路线设计的原则与基本方法（1）逆合成法（Retrosynthesis）合成是指从某些原料出发，经过若干步反应，最后合成出所需的产物。最后产物就

6、是合成目标物，或叫“目标分子”（targetmolecule，TM）。实际上。进行合成路线设计时是反其道而行之，即从目标分子的结构出发，逐步地考虑，先可由哪些中间体合成目标物，再考虑由哪些原料合成中间体。最后的原料就是“起始物”（startingmaterial，SM）。这种方法就是“逆合成”。有机合成设计2.2有机合成路线设计的基本方法2.2.1合成路线设计的原则与基本方法（2）分子简化法（Simplication）有机合成设计2.2有机合成路线设计的基本方法2.2.1合成路线设计的原则与基本方法（2）分子简化法（Sim

7、plication）如一个分子有明显的对称性，在考虑它的合成法时就应充分利用其对称性来简化合成方法。有机合成设计2.2有机合成路线设计的基本方法2.2.1合成路线设计的原则与基本方法（3）官能团的置换或消去有机合成设计2.2有机合成路线设计的基本方法2.2.1合成路线设计的原则与基本方法（3）官能团的置换或消去MichaelReactionOCH2CO2EtHH2O2PhSeBr;OCH2CO2EtH有机合成设计2.2有机合成路线设计的基本方法（4）拆解（Disconnection）前面已讨论到目标分子中的极性键可以进行拆

8、解（也叫拆开）成两个极性分子。实际上，这就是考虑逆合成方法时的主要思路之一。同一目标物可以有几种拆解的方法，就需要加以比较，确定应采用何种合成方法。在下例中，逆合成箭头上标志拆解处。这里主要的是①合适的拆开部位；②键极性的方向，就涉及试剂的选用有机合成设计2.2有机合成路线设计的基本方法（4）拆解（Di