一种特殊的碳氢化合物苯课件.ppt

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1、资料:19世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命，煤炭工业蒸蒸日上。煤焦油造成的污染及其严重，想要变废为宝，必须对煤焦油进行分离提纯。煤焦油焦臭黑粘，化学家们忍受着烧烤熏蒸，辛苦工作在炉塔旁。在1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现了一种新的碳氢化合物。在测定了它的化学式是C6H6后，这种烃我们今天称它为苯。11.4一种特殊的碳氢化合物——苯干馏一、苯的来源1.煤煤焦油分馏170°C以下苯、甲苯、二甲苯2.石油分馏直链烷烃苯、甲苯、二甲苯环化脱氢二、苯的用途(P40)重要的化工原料，广泛用来生产合成

2、纤维、合成橡胶、塑料、农药、药物、染料、香料等；还可作有机溶剂。振荡振荡1mL碘水静置【实验】1mL水加入1mL苯（）振荡（）1mL酒精加入1mL苯（）分层，苯浮在水面上分层，上层呈紫红色，下层几乎无色互溶，不分层苯的溶解性:三、苯的物理性质1.无色，有特殊芳香气味的液体2.密度比水小3.不溶于水，易溶有机溶剂4.熔点5.5℃,沸点80.1℃5.易挥发（密封保存）6.苯蒸气有毒已知：苯C%：92.3%，H%：7.7%。蒸气密度是同温同压下乙炔气体的3倍。求分子式。分子式：C6H6【演示实验】苯的燃烧现象：火焰明

3、亮，有大量黑烟梦的启示——凯库勒苯环结构的提出英国科学家法拉第首先发现了苯之后，苯的结构成了许多化学家面临的新的难题。德国化学家凯库勒就是其中之一。他设想了一种又一种可能的结构，但推敲后又否定它们。苯的结构一直困扰着他。一天晚上，凯库勒依旧坐在壁炉旁的安乐椅上，思考苯的结构，渐渐进入了梦乡，朦胧中，凯库勒似乎看到了六个碳原子，排成一种奇怪的形状，像一条蛇弯弯曲曲地蠕动着。突然，蛇像被什么东西激怒了似的，立即狠狠咬住自己的尾巴，急速旋转起来，片刻又一动不动地停留在那里。凯库勒猛然醒来，但梦中看见的东西依然清晰地停

4、留在脑海里。这梦不就是答案吗？凯库勒记下了梦的启示，写下了苯的碳环结构。凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两个假说：1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六角闭链。2.各碳原子之间存在单双键交替形式。假说1根据事实提出，很快被证实：苯的一元溴代物只有一种。他的儿子小帕金以实验证实环状结构的假设。假说2遇到麻烦。按假说2推知，苯的邻位二元取代物应有两种（同分异构体）：XXXX然而实验结果并没有发现这一情况。凯库勒的假说2暴露出缺陷。1872年凯库勒提出补充论点：苯分子中碳原子完全以平衡

5、位置为中心进行振荡运动，使得相邻的两个碳原子不断反复进行相吸与相斥，双键因此不断更换位置。苯分子实际如下图所示，不断地进行两种结构的交替运动。C-C1.54×10-10mC=C1.33×10-10m苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键．不是碳碳单键和碳碳双键交替的键。所以:苯具有特殊的结构:6根键完全相同,即苯并不含单键或双键,只有一种键。四、苯分子的结构（一）分子式C6H6最简式CH（二）结构式苯环的表示法:凯库勒式:（三）特点苯分子具有平面正六边形结构。1.6个碳原子、6个氢原子均在同一平

6、面上。2.各个键角都是120∘。3.平均化的碳碳间键长：1.4×10－10m烷烃CC键键长：1.54×10－10m烯烃CC键键长:1.33×10－10m1、对于物质在同一条直线上的碳原子数最多有______个，在同一个平面内的碳原子最多有________个．Ａ．４　Ｂ．６　Ｃ．８　　D．１０AD2、将苯分子中的一个碳原子换成氮原子，得到一个类似苯环的稳定有机物，此有机物的相对分子式为：_________C5H5N1、氧化反应五、苯的化学性质：2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃（1）燃烧火焰明亮有大量黑

7、烟（2）不能使酸性KMnO4褪色(苯比较稳定，不易氧化)苯与溴取代反应实验演示（）淡黄色沉淀红棕色气体烧杯底部有褐色油状物，不溶于水。互溶深红棕色不反应苯和液溴（）（）锥形瓶中加入AgNO3反应器皿内液体倒入烧杯内的水中Fe屑剧烈反应红棕色U形管中的CCl4反应器皿（）产生大量小气泡，仿佛已“沸腾”导管口有白雾（）（）导管末端AgNO3溶液证明产物HBr(浅黄色)导管口白雾HBr遇水形成小液滴(红棕色溶液)双球吸收管CCl4吸收挥发的Br2不可插入液面以下，防止倒吸红棕色气体溴蒸气，反应放热2、苯的取代反应(

8、1)卤代反应:苯环上的H原子被卤素原子所代替的反应思考：1、哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。2、如何提纯溴苯？未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液。溴苯：无色液体，比水重，不溶于水。+Br2Br+HBrFe说明:(1)反应物:(2)光照下不反应(